S-1-piperonyl-2-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: S-1-piperonyl-2-propanol
• 英文别名: (2S)-4-(1,3-dioxaindan-5-yl)butan-2-ol；(2S)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)butan-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: VJZXAIJPTHVTCG-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-1-piperonyl-2-propanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基碘化镁 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用甲基格氏试剂的烷基醇的卤化反应

  摘要：

  格氏试剂通常用作碳负离子等价物。在此，我们报告了格氏试剂作为卤化物亲核试剂形成烷基碘和溴化物的例子。我们确定格氏试剂可以将甲磺酸烷基酯转化为卤代烷，也可以用于以醇为原料、通过甲磺酸酯中间体进行的一锅卤化反应。卤化反应被证实是通过具有构型反转的S N 2 途径发生的，并且被证明在多克规模上是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01590
• 作为产物：
  描述：

  胡椒基丙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 10.0h， 生成 R-1-piperonyl-2-propanol acetate 、 S-1-piperonyl-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  一种手性1-胡椒基-2-丙醇及其异构体制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种手性1‑胡椒基‑2‑丙醇以及它的异构体制备方法。具体是通过以下方案实现的：以胡椒基丙酮为原料，通过硼氢化钠加氢得外消旋的手性1‑胡椒基‑2‑丙醇，通过动学拆分反应可将1‑胡椒基‑2‑丙醇拆分为R‑1‑胡椒基‑2‑丙醇酰基化合物以及S‑1‑胡椒基‑2‑丙醇，而进行动态动力学反应则可以获得高收率的R‑1‑胡椒基‑2‑丙醇酰基化合物，再将R‑1‑胡椒基‑2‑丙醇酰基化合物进行水解，即可获得R‑1‑胡椒基‑2‑丙醇。利用本方法可以成功制备手性1‑胡椒基‑2‑丙醇以及它的两种异构体R‑1‑胡椒基‑2‑丙醇以及S‑1‑胡椒基‑2‑丙醇，而且本方法操作简单，产品收率高、光学纯度好。

  公开号：

  CN106478588A