tris(4-phenylbutyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(4-phenylbutyl)amine
• 英文别名: 4-phenyl-N,N-bis(4-phenylbutyl)butan-1-amine
• 化学式: C₃₀H₃₉N
• 分子量: 413.646
• InChiKey: LDYANKZYINAWGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基-4-丁胺 在 Co₂Rh₂/C 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 180.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以74%的产率得到tris(4-phenylbutyl)amine
  参考文献：
  名称：

  使用Co-Rh异双金属纳米催化剂将伯胺转化为对称的仲胺和叔胺

  摘要：

  通过使用异质双金属Co 2 Rh 2 / C作为催化剂（摩尔比Co：Rh = 2：2）进行脱氨基均偶联，可以有效地从胺和仲胺中获得对称的叔胺。苯胺与对称叔胺的反应产生不对称仲苯胺。Co 2 Rh 2 / C催化剂对多种胺类均表现出非常高的催化活性，可以方便地循环使用十次而不会产生明显的浸出。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701522

文献信息

• Using Aqueous Ammonia in Hydroaminomethylation Reactions: Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Tertiary Amines
  作者：Lipeng Wu、Ivana Fleischer、Min Zhang、Qiang Liu、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201402626

  日期：2014.12

  The direct synthesis of tertiary amines from ammonia and olefins is presented. Using a combination of Ru3(CO)12 and 2‐phosphino‐substituted imidazole ligand as catalyst system allows for hydroaminomethylation reactions of bulk aliphatic and functionalized olefins. Tertiary amines are obtained in an atom‐efficient domino process in moderate to good isolated yields (45–76 %) with excellent regioselectivities

  提出了由氨和烯烃直接合成叔胺的方法。结合使用Ru 3（CO）12和2-膦基取代的咪唑配体作为催化剂体系，可以使大部分脂族和官能化烯烃进行氢氨甲基化反应。叔胺是通过原子有效的多米诺法制得的，具有中等至良好的分离产率（45-76％），具有出色的区域选择性（n / iso高达99：1）。
• Catalyst-Dependent Selective Hydrogenation of Nitriles: Selective Synthesis of Tertiary and Secondary Amines
  作者：Yasunari Monguchi、Masahiro Mizuno、Tomohiro Ichikawa、Yuki Fujita、Eri Murakami、Tomohiro Hattori、Tomohiro Maegawa、Yoshinari Sawama、Hironao Sajiki

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01823

  日期：2017.10.20

  under ordinary hydrogen gas pressure to afford the corresponding tertiary amines. However, the use of rhodium on carbon (Rh/C) led to the highly selective generation of secondary amines. Hydrogenation of aromatic nitriles and cyclohexanecarbonitrile selectively produced secondary amines in the presence of either Pd/C or Rh/C.

  在钯/碳（Pd / C）作为催化剂的存在下，脂环腈在环己烷中的氢化在25-60°C的氢气压力下有效地进行，得到相应的叔胺。但是，使用碳载铑（Rh / C）可以高度选择性地生成仲胺。在Pd / C或Rh / C的存在下，芳族腈和环己烷腈的氢化选择性生成仲胺。
• Highly Selective Hydrogenative Conversion of Nitriles into Tertiary, Secondary, and Primary Amines under Flow Reaction Conditions
  作者：Tsuyoshi Yamada、Kwihwan Park、Chikara Furugen、Jing Jiang、Eisho Shimizu、Naoya Ito、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/cssc.202102138

  日期：2022.1.21

  one ain't bad: Various tertiary, secondary, and primary amines are synthesized in moderate to quantitative yield by the hydrogenation of nitriles under flow conditions. This method enables selective synthesis of three different types of amine from one type of nitrile by using commercial Pd/C or Rh/C catalysts and solvents. The catalyst-packed cartridge is continuously used for at least 72 h.

  三选一还不错：通过在流动条件下氢化腈以中等至定量的收率合成各种叔胺、仲胺和伯胺。该方法能够通过使用商业 Pd/C 或 Rh/C 催化剂和溶剂从一种腈选择性合成三种不同类型的胺。填充催化剂的药筒连续使用至少 72 小时。
• Verfahren zur Herstellung von o,o-disubstituierten Benzoesäuren und ihren Salzen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0046194A1

  公开（公告）日：1982-02-24

  Herstellung von o,o-disubstituierten Benzoesäuren und ihren Salzen durch Umsetzungen von aromatischen Ketonen mit Hypohalogeniten und basischen Verbindungen in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators und gewünschtenfalls Umsetzung des gebildeten Salzes mit Säure. Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Benzoesäuren sind wertvolle Ausgangsstoffe für Farbstoffe, Schädlingsbekämpfungsmittel und Pharmazeutika, Photoinitiatoren.

  在相转移催化剂的作用下，通过芳香酮与次卤化物和碱性化合物反应，制备邻、邻二取代苯甲酸及其盐，如果需要，还可将生成的盐与酸反应。 通过本发明的工艺可以生产出的苯甲酸是染料、杀虫剂和药品以及光引发剂的重要起始原料。
• Verfahren zur Herstellung von in 2-Stellung aromatisch oder heterocyclisch substituierten Acetonitrilen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0142797A2

  公开（公告）日：1985-05-29

  Herstellung von in 2-Stellung aromatisch oder heterocyclisch substiuierten Acetonitrilen durch Umsetzung von aromatischen oder heterocyclischen Methylhalogeniden mit Alkalicyaniden in Gegenwart von Ketonen, Wasser und Phasentrdnsferkatalysatoren. Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren, in 2-Stellung aromatisch oder heterocyclisch substituierte Acetonitrile, sind wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von Pharmazeutika, Farbstoffen und Schädlingsbekämpfungsmitteln.

  在酮、水和相分离催化剂存在下，通过芳香族或杂环甲基卤化物与碱金属氰化物的反应制备 2 位芳香族或杂环取代的乙腈 通过本发明工艺获得的 2 位芳香族或杂环取代的乙腈是生产药物、染料和杀虫剂的宝贵起始原料。