2-(allyloxy)-3-phenylpropyl phenyl selenide | 378798-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(allyloxy)-3-phenylpropyl phenyl selenide
• 英文别名: ({3-Phenyl-2-[(prop-2-en-1-yl)oxy]propyl}selanyl)benzene；(3-phenyl-2-prop-2-enoxypropyl)selanylbenzene
• CAS: 378798-47-1
• 化学式: C₁₈H₂₀OSe
• 分子量: 331.316
• InChiKey: HECHFSLNKKGHIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.0±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-3-phenylpropyl phenyl selenide 在 gallium(III) trichloride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 烯丙苯
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化在三氢呋喃的合成中由三烷基铝进行非对映控制。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。研究了各种路易斯酸对β-烯丙氧基烷基苯基硒化物自由基环化的影响。不受干扰的环化反应以反式2,4-二取代的四氢呋喃为主要产物（顺式/反式约为1 / 4.5），而在三烷基铝（3当量）存在下环化则主要提供（顺式/反式约为7/1）相应的顺式异构体。

  DOI：

  10.1021/ol016429s

文献信息

• Diastereocontrol by Trialkylaluminums in the Synthesis of Tetrahydrofurans via Radical Cyclization
  作者：Cecilia Ericsson、Lars Engman

  DOI：10.1021/ol016429s

  日期：2001.11.1

  [reaction: see text]. The influence of various Lewis acids in the radical cyclization of beta-allyloxyalkyl phenyl selenides was investigated. Whereas the unperturbed cyclization afforded trans-2,4-disubstituted tetrahydrofurans as the major products (cis/trans approximately 1/4.5), cyclization in the presence of trialkylaluminums (3 equiv) afforded predominantly (cis/trans approximately 7/1) the corresponding

  [反应：请参见文字]。研究了各种路易斯酸对β-烯丙氧基烷基苯基硒化物自由基环化的影响。不受干扰的环化反应以反式2,4-二取代的四氢呋喃为主要产物（顺式/反式约为1 / 4.5），而在三烷基铝（3当量）存在下环化则主要提供（顺式/反式约为7/1）相应的顺式异构体。