ethoxycarbonylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene | 90926-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethoxycarbonylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene
• 英文别名: endo-ethyl bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-7-carboxylate；Ethyl bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-7-carboxylate
• CAS: 90926-00-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: IQZCKBBLTXOBJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethoxycarbonylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene 生成 endo-7-(hydroxymethyl)bicyclo[4.1.0]hept-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Substituted acrylamido-penicillanic acid derivatives

  摘要：

  式（I）及其衍生物的化合物：其中X为氢或基团NHR¹，其中R¹为氢或氨基保护基团，R为可选取代的螺环、融合或桥联的双环基团，可选含有一个或多个从氧、氮和硫中选择的杂原子，在人类和动物的细菌感染治疗中是新的且有用的。

  公开号：

  EP0421752A3
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 1,4-环己二烯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到ethoxycarbonylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Rh II催化类固醇反应中的分子间环丙烷化与CH插入

  摘要：

  过渡金属催化的重氮分解中分子间插入和环丙烷化的产物比率在很大程度上取决于金属，其配体以及重氮化合物的取代基。重氮乙酸乙酯（2a）几乎仅通过环丙烷化与环己烯（1）反应。然而，在Rh II催化剂存在下，重氮丙二酸酯（2d）和2-重氮苯基乙酸甲酯（2e）表现出明显的向烯丙基CH插入的趋势。在手性Rh II催化剂存在下，使用1,4-环己二烯（6）和2-重氮苯基乙酸甲酯（2e）得到烯丙基插入产物7 几乎定量的产率，ee高达74％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00076-4

文献信息

• Highly <i>cis</i>-Selective Cyclopropanations with Ethyl Diazoacetate Using a Novel Rh(I) Catalyst with a Chelating N-Heterocyclic Iminocarbene Ligand
  作者：Marianne Lenes Rosenberg、Alexander Krivokapic、Mats Tilset

  DOI：10.1021/ol802591j

  日期：2009.2.5

  A structurally characterized Rh(I) iminocarbene complex (N,C)Rh(CO)Cl is activated with AgOTf to act as a highly cis-selective catalyst for the cyclopropanation of substituted styrenes and other alkenes with ethyl diazoacetate (11 examples, 10−99% yield, up to >99% cis-selectivity).

  具有结构特征的Rh（I）亚氨基卡宾络合物（N，C）Rh（CO）Cl被AgOTf活化，可作为高顺式选择性催化剂用于重氮基乙酸乙酯对取代的苯乙烯和其他烯烃的环丙烷化反应（11个例子，10- 99％的收率，高达> 99％的顺式选择性）。
• Substituted isoxazole and isothiazole derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0409273A2

  公开（公告）日：1991-01-23

  Compounds of the formula wherein A together with the two carbon atoms denoted as α and β signifies a group of the formula and the dotted line signifies the double bond present in cases (i) and (iii); and wherein n stands for zero, 1, 2 or 3, one of R1 and R2 signifies carboxy or alkoxycarbonyl and the other signifies hydrogen, R3 signifies hydrogen, alkyl, alkoxy, aryloxy, azido, cyano or alkylthio, R4, RS, R6 and R7 each signify hydrogen or alkyl or, when R1 signifies carboxy or alkoxycarbonyl and n stands for 1, R4 and R6 together can signify a carbon-carbon bond or, when R2 signifies carboxy or alkoxycarbonyl, R5 and R7 together can signify a carbon-carbon bond, R8 signifies halogen, alkyl, haloalkyl or alkoxy and R9 signifies hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy, and pharmaceutically acceptable salts of the compounds of formula I in which one of R1 and R2 signifies carboxy and the other signifies hydrogen with bases, can be used as medicaments for the treatment of rheumatoid arthritis, inflammatory respiratory diseases, inflammatory bowel disease, shock and inflammation associated with ischemia. They can be manufactured according to generally known methods.

  式中的化合物 其中 A 与表示为 α 和 β 的两个碳原子一起表示式中的基团 虚线表示(i)和(iii)中的双键；其中 n 代表零、1、2 或 3，R1 和 R2 中的一个表示羧基或烷氧基羰基，另一个表示氢，R3 表示氢、烷基、烷氧基、芳氧基、叠氮基、氰基或烷硫基，R4、RS、R6 和 R7 各自表示氢或烷基，或、当 R1 表示羧基或烷氧基羰基且 n 代表 1 时，R4 和 R6 可共同表示碳-碳键；或者，当 R2 表示羧基或烷氧基羰基时，R5 和 R7 可共同表示碳-碳键、R8表示卤素、烷基、卤代烷基或烷氧基，R9表示氢、卤素、烷基或烷氧基，以及式I化合物（其中R1和R2之一表示羧基，另一个表示氢）与碱的药学上可接受的盐，可用作治疗类风湿性关节炎、炎症性呼吸道疾病、炎症性肠病、休克和与缺血有关的炎症的药物。它们可以按照一般已知的方法制造。
• Olefin cyclopropanation reactions catalysed by novel ruthenacarborane clusters
  作者：A. Demonceau、E. Saive、Y. de Froidmont、A.F. Noels、A.J. Hubert、I.T. Chizhevsky、I.A. Lobanova、V.I. Bregadze

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88126-p

  日期：1992.4

  Novel ruthenacarborane clusters exhibit high activity as cyclopropanation catalyst in reactions between ethyl diazoacetate and alkenes.
• Sequential radical ring closure-radical ring opening: use in the preparation of benzofurans
  作者：Derrick L. J. Clive、Sylvain Daigneault

  DOI：10.1021/jo00018a015

  日期：1991.8

  A radical ring closure-ring opening sequence (Scheme I) was used to prepare benzofuran derivatives.
• CALLOT, H. J.;METZ, F.;PIECHOCKI, C., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 15, 2365-2369
  作者：CALLOT, H. J.、METZ, F.、PIECHOCKI, C.

  DOI：——

  日期：——