(3-bromophenyl)trimethylstannane | 17113-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-bromophenyl)trimethylstannane
• 英文别名: m-Trimethylstannylbrombenzol；SnMe3(C6H4Br-m)；(CH3)3SnC6H4-m-Br；(3-Bromophenyl)(trimethyl)stannane；(3-bromophenyl)-trimethylstannane
• CAS: 17113-76-7
• 化学式: C₉H₁₃BrSn
• 分子量: 319.816
• InChiKey: MAAQBTMEALGGBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.7±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro( 1,5-cyclooctadiene)platinum(ll) 、 (3-bromophenyl)trimethylstannane 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Pt(C₆H₄Br-m)2(1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)
  参考文献：
  名称：

  Eaborn, Colin; Odell, Kevin J.; Pidcock, Alan, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯胺 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3-bromophenyl)trimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动下的芳偶氮砜合成芳基锡烷

  摘要：

  （杂）芳基锡烷的可见光驱动制备是在六烷基二锡烷存在下，通过芳基偶氮砜的辐射，在无光催化剂和无金属的条件下进行的。该反应显示出高效率和广泛的底物范围。所得的粗有机锡衍生物可以直接用于Stille方案中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01788

文献信息

• Regiospecific synthesis of aromatic compounds via organometallic intermediates
  作者：Grace J. Chen、Christ Tamborski

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99497-x

  日期：1983.7

  metal-halogen exchange reactions between n-C4H9Li and 1,3,5-tribromobenzene and reaction at each step with (CH3)3MIVCl (MIV  Si, Ge, Sn) has provided a 1,3,5-(trimethylmetal(IV))benzene compound. This class of compounds can be synthesized either through a step-wise procedure, where the various intermediates are isolated, or in a continuous metal-halogen exchange process without isolation of various intermediates

  NC之间连续的金属-卤素交换反应4 ħ 9 Li和1,3,5-三溴苯和反应在与（CH各步骤3）3中号IV氯（M IV 硅，锗，锡）提供了1,3- ，5-（三甲基金属（IV））苯化合物。这类化合物可以通过分步进行的方法（其中分离出各种中间体）来合成，也可以通过连续的金属-卤素交换过程合成而无需分离出各种中间体。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.11.3, page 131 - 139
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• The preparation of some aryltrialkyl- and tetraaryl-stannanes
  作者：C. Eaborn、H.L. Hornfeld、D.R.M. Walton

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83182-4

  日期：1967.12
• CHEN, G. J.;TAMBORSKI, C., J. ORGANOMET. CHEM., 1983, 251, N 2, 149-158
  作者：CHEN, G. J.、TAMBORSKI, C.

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light-Driven Synthesis of Arylstannanes from Arylazo Sulfones
  作者：Chang Lian、Guanglu Yue、Jinshan Mao、Danyang Liu、Yi Ding、Zerong Liu、Di Qiu、Xia Zhao、Kui Lu、Maurizio Fagnoni、Stefano Protti

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01788

  日期：2019.7.5

  The visible-light-driven preparation of (hetero)aryl stannanes was carried out under both photocatalyst- and metal-free conditions via irradiation of arylazo sulfones in the presence of hexaalkyldistannanes. The reaction shows a high efficiency and a wide substrates scope. The resulting crude organotin derivatives can be directly employed in a Stille protocol.

  （杂）芳基锡烷的可见光驱动制备是在六烷基二锡烷存在下，通过芳基偶氮砜的辐射，在无光催化剂和无金属的条件下进行的。该反应显示出高效率和广泛的底物范围。所得的粗有机锡衍生物可以直接用于Stille方案中。