2-(4-甲基苯基)苯并[g] [1,3]苯并噻唑 | 90016-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并噻唑类
• 中文名称: 2-(4-甲基苯基)苯并[g] [1,3]苯并噻唑
• 中文别名: 2-(4-甲基苯基)苯并[g][1,3]苯并噻唑
• 英文名称: 2-(p-tolyl)naphtho[2,1-d]thiazole
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)naphtho[2,1-D][1,3]thiazole；2-(4-methylphenyl)benzo[g][1,3]benzothiazole
• CAS: 90016-95-8
• 化学式: C₁₈H₁₃NS
• 分子量: 275.374
• InChiKey: SBKMDFUZYUPQHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  460.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-甲基苯基)苯并[g] [1,3]苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  通过CH键功能化形成双CS键：由N-取代的芳基胺和元素硫合成苯并噻唑和萘并[2,1-d]噻唑

  摘要：

  在无金属条件下开发了一种新颖，原子经济，环保的方法，该方法可从N-取代的芳基胺和元素硫合成2-取代的苯并噻唑和2-取代的萘并[2,1-d]噻唑。该反应经历了通过CH键官能化形成双CS键的过程。

  DOI：

  10.1039/c7cc07366f

文献信息

• Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidation of Amines to Benzothiazoles via Cross Coupling of Amines and Arene Thiolation Sequence
  作者：Jihyeon Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1002/adsc.202000598

  日期：2020.9.8

  A one‐pot three‐component synthesis of benzothiazoles has been developed using the copper‐catalyzed aerobic cross coupling of amines followed by arene thiolation using elemental sulfur. The dual roles of elemental sulfur and CuCl(OH)‐TMEDA in the aerobic amine oxidation and the aniline thiolation enable the facile access to benzothiazole derivatives from readily available starting materials. The operational

  通过铜催化的胺的需氧交叉偶联，然后使用元素硫进行的芳烃硫醇化，已经开发出了一种单锅三组分苯并噻唑的合成方法。元素硫和CuCl（OH）-TMEDA在好氧胺氧化和苯胺硫醇化中的双重作用使得可以轻松地从容易获得的起始原料中获得苯并噻唑衍生物。当前混杂催化剂体系的操作简单性表明在制备杂环化合物中具有很高的合成潜力。
• Graphene oxide-catalyzed synthesis of benzothiazoles with amines and elemental sulfur via oxidative coupling strategy of amines to imines
  作者：Haiping He、Dehao Duan、Hong Li、Yifei Wei、Liang Nie、Bo Tang、Hanyu Wang、Xiaowei Han、Panpan Huang、Xiangjun Peng

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132624

  日期：2022.1

  The graphene oxide-catalyzed coupling and cyclization reactions of primary amines with elemental sulfur was developed to afford various optically property benzothiazoles. This coupling and cyclization strategies proceeded under the oxidant system graphene oxide/O2 and constructed carbon-heteroatom (N, S) bonds with amines and elemental sulfur. Due to benzothiazoles as common chromophores, these products

  开发了氧化石墨烯催化的伯胺与元素硫的偶联和环化反应，以提供各种光学性质的苯并噻唑。这种偶联和环化策略在氧化剂体系氧化石墨烯/O 2下进行，并与胺和元素硫构建了碳-杂原子（N，S）键。由于苯并噻唑是常见的发色团，这些产品表现出有趣的荧光特性，包括出色的斯托克斯位移（高达 161 nm）和量子产率（高达 74%）。利用产品在不同溶剂中的独特荧光响应，β-萘噻唑4a在 1,2-二氯乙烷中表现出优异的聚集诱导发射特性，是四氢呋喃中的 60 倍。
• 一种铁催化的2-芳基苯并噻唑类化合物的合成方法
  申请人：衡阳师范学院

  公开号：CN111704590B

  公开（公告）日：2023-05-16

  本发明公开了一种铁催化2‑芳基苯并噻唑类化合物的合成方法。该合成方法为：在反应管中，加入芳香胺类化合物、苄醇类化合物、硫源、催化剂、碱、添加剂和溶剂，在130~150℃下搅拌反应，反应结束后冷却至室温，产物经分离纯化，得到所述2‑芳基苯并噻唑类化合物。本发明提供了一种铁催化的2‑芳基苯并噻唑类化合物的合成方法。该反应条件温和，原料易得，以富电子芳香胺和苄醇为原料，同时利用硫单质作为无机硫源，避免具有难闻气味的有机硫试剂的使用，为合成2‑芳基苯并噻唑类化合物提供了一条新的有价值的途径。
• A Facile One-Step Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles
  作者：Atsuhiro Osuka、Yukari Uno、Hiroharu Horiuchi、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1055/s-1984-30759

  日期：——
• Assembly of 2-Arylbenzothiazoles through Three-Component Oxidative Annulation under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Xingzong Che、Jingjing Jiang、Fuhong Xiao、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02168

  日期：2017.9.1

  Highly efficient methods for the synthesis of 2-arylbenzothiazoles and 2-arylnaphtho[2,1-d]thiazoles have been developed. Readily available aromatic amines, benzaldehydes, and elemental sulfur were directly assembled through oxidative annulation and C-H functionalization under transition-metal-free conditions, where DMSO or oxygen served as the oxidant. NH4I or KI as the catalyst was found to be effective to promote the transformations to give the annulation products in good to excellent yields with wide functional group tolerance.