(5S,6S)-methyl 6-acetamido-5-acetoxy-cyclohexa-1,3-diene carboxylate | 1333341-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,6S)-methyl 6-acetamido-5-acetoxy-cyclohexa-1,3-diene carboxylate
• CAS: 1333341-56-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: NKCVKYSDCXGHOM-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 、 (5S,6S)-methyl 6-acetamido-5-acetoxy-cyclohexa-1,3-diene carboxylate 在 sodium acetate 、 tetraethylammonium metaperiodate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 以35%的产率得到(1R,4S,7R,8R)-methyl 7-acetamido-8-acetoxy-3-benzoyl-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分支酸酯衍生的多样性产物的生产及其在有机合成中的应用

  摘要：

  以生物合成为模型：基于生物合成途径（例如the草酸途径）的分支结构，通过代谢工程（参见方案）已经实现了多种多样代谢产物的选择性生物生产。进行了用于制备目的的放大生产，从而导致较高的产品效价和可再生资源的产量。

  DOI：

  10.1002/anie.201103261
• 作为产物：
  描述：

  2(S),3(S)-dihydro-3-hydroxyanthranilic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 (5S,6S)-methyl 6-acetamido-5-acetoxy-cyclohexa-1,3-diene carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分支酸酯衍生的多样性产物的生产及其在有机合成中的应用

  摘要：

  以生物合成为模型：基于生物合成途径（例如the草酸途径）的分支结构，通过代谢工程（参见方案）已经实现了多种多样代谢产物的选择性生物生产。进行了用于制备目的的放大生产，从而导致较高的产品效价和可再生资源的产量。

  DOI：

  10.1002/anie.201103261