N-(4-fluorobenzylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorobenzylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)methylidene-4-nitrobenzenesulfonamide；(E)-N-(4-fluorobenzylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide；(NE)-N-[(4-fluorophenyl)methylidene]-4-nitrobenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₉FN₂O₄S
• 分子量: 308.29
• InChiKey: CMVCGZGQKPQYSV-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorobenzylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide 、 4-甲苯基乙炔 在 C₆₈H₅₄FeNO₄PdS 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(1-(4-fluorophenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过高效钯环催化剂将炔烃直接对映选择性加成到亚胺上

  摘要：

  二茂铁环钯络合物已被确定为一种高度对映选择性催化剂，用于多种炔烃与亚胺的 1,2-加成（39 个例子），提供近对映体纯的炔丙胺衍生物。与已知方法相比，营业额可增加大约。 2-3 个数量级。

  DOI：

  10.1002/anie.202206835
• 作为产物：
  描述：

  1-(二乙氧基甲基)-4-氟苯 、 4-硝基苯磺酰胺 以92%的产率得到N-(4-fluorobenzylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基醛亚胺中吲哚的不对称Friedel-Crafts加成反应：旋光的3-吲哚基-甲胺衍生物的一种简单方法。

  摘要：

  [反应：见正文]使用手性双恶唑啉作为配体，开发了对映体选择性铜（II）催化的吲哚的弗里德-克来福特将吲哚添加到N-磺酰基醛亚胺中，并实现了高对映选择性（ee高达96％）。

  DOI：

  10.1021/ol0602001

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of Imines with Organostannanes. Asymmetric Synthesis of Diarylmethylamines
  作者：Tamio Hayashi、Mitsuo Ishigedani

  DOI：10.1021/ja9927220

  日期：2000.2.1
• Asymmetric Friedel−Crafts Addition of Indoles to <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines:  A Simple Approach to Optically Active 3-Indolyl-methanamine Derivatives
  作者：Yi-Xia Jia、Jian-Hua Xie、Hai-Feng Duan、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol0602001

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] The enantioselective copper(II)-catalyzed Friedel-Crafts addition of indoles to N-sulfonyl aldimines was developed using chiral bisoxazoline as ligands, and high enantioselectivities (up to 96% ee) were achieved.

  [反应：见正文]使用手性双恶唑啉作为配体，开发了对映体选择性铜（II）催化的吲哚的弗里德-克来福特将吲哚添加到N-磺酰基醛亚胺中，并实现了高对映选择性（ee高达96％）。
• Direct Enantioselective Addition of Alkynes to Imines by a Highly Efficient Palladacycle Catalyst
  作者：Camilla Pfeffer、Patrick Probst、Nick Wannenmacher、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/anie.202206835

  日期：2022.8.26

  A ferrocenyl palladacycle complex has been identified as a highly enantioselective catalyst for 1,2-additions of a diverse range of alkynes to imines (39 examples) providing nearly enantiopure propargylic amine derivatives. Compared to known methods turnover numbers could be increased by ca. 2–3 orders of magnitude.

  二茂铁环钯络合物已被确定为一种高度对映选择性催化剂，用于多种炔烃与亚胺的 1,2-加成（39 个例子），提供近对映体纯的炔丙胺衍生物。与已知方法相比，营业额可增加大约。 2-3 个数量级。