6H,7H-chromeno[4,3-b]chromen-6-one | 6722-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6H,7H-chromeno[4,3-b]chromen-6-one
• 英文别名: Chromeno[4,3-b]chromen-6(7h)-one；7H-chromeno[3,2-c]chromen-6-one
• CAS: 6722-03-8
• 化学式: C₁₆H₁₀O₃
• 分子量: 250.254
• InChiKey: LSLCULYWRYFLPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H,7H-chromeno[4,3-b]chromen-6-one 在 palladium diacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(4-(14bH-10,15-dioxa-9-azanaphtho[1,2,3-fg]tetracen-14b-yl)phenyl)-3-(p-tolyl)urea
  参考文献：
  名称：

  钯/铜共催化C–H活化和C–C键区域选择性裂解反应合成熔融的Chromeno喹啉

  摘要：

  已经开发了一种通过钯/铜共催化的C–H键活化和C–C键裂解反应合成稠合的chromeno喹啉的方法。香豆素衍生物和苯胺可以通过C–C键裂解/ C–H功能化/ C–C键形成过程来合成各种稠合的chromeno喹啉衍生物。采用MTT法评价了铬诺喹啉对人宫颈肿瘤细胞（HeLa），3c和9c的抑制作用，而没有配位金属表现出良好的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03229
• 作为产物：
  描述：

  4-(14bH-10,15-dioxa-9-azanaphtho[1,2,3-fg]tetracen-14b-yl)aniline 在 palladium diacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以38%的产率得到6H,7H-chromeno[4,3-b]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  钯/铜共催化C–H活化和C–C键区域选择性裂解反应合成熔融的Chromeno喹啉

  摘要：

  已经开发了一种通过钯/铜共催化的C–H键活化和C–C键裂解反应合成稠合的chromeno喹啉的方法。香豆素衍生物和苯胺可以通过C–C键裂解/ C–H功能化/ C–C键形成过程来合成各种稠合的chromeno喹啉衍生物。采用MTT法评价了铬诺喹啉对人宫颈肿瘤细胞（HeLa），3c和9c的抑制作用，而没有配位金属表现出良好的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03229

文献信息

• Regioselective Cleavage of Unstrained CC Bond and CH Bond: Palladium-Copper Catalyzed Deacetophenonylative Arylation of Coumarin Derivatives
  作者：Manman Sun、Guodong Shen、Weiliang Bao

  DOI：10.1002/adsc.201200539

  日期：2012.12.14

  A CαCβ bond activation of the carbonyl group in unstrained ketones catalyzed cooperatively by palladium and copper(II) with the departure of the acetophenone has been developed, and the subsequent coupling with a variety of aromatics via the formal CH activation similar to the Friedel–Crafts reaction affords the skeleton-reconstructed coumarin derivatives with high regioselectivity.

  AC α Ç β在无应变酮羰基的键活化协同催化的钯和铜（II）与苯乙酮的离开已被开发出来，并与多种芳族化合物的随后的偶联通过在正式CH激活类似于弗里德尔–Crafts反应可提供具有高区域选择性的骨架重建香豆素衍生物。
• Catalytic Acceptorless Dehydrogenation of Amino Alcohols and 2-Hydroxybenzyl Alcohols for Annulation Reaction under Neutral Conditions
  作者：Akanksha M. Pandey、Naveen Kumar Digrawal、Nirmala Mohanta、Akash Bandu Jamdade、Moreshwar B. Chaudhari、Girish Singh Bisht、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00714

  日期：2021.7.2

  base-free and acceptorless Ru-catalyzed dehydrogenative approach has been developed for the synthesis of N-heterocycles by using 1,3-dicarbonyls and amino alcohols through a domino sequential enamine formation and intramolecular oxidative cyclization strategy. This unified approach is also applicable for the synthesis of O-heterocycles involving 2-hydroxybenzyl alcohol as a coupling reactant via consecutive

  开发了一种无碱和无受体的 Ru 催化脱氢方法，通过多米诺顺序烯胺形成和分子内氧化环化策略，使用 1,3-二羰基和氨基醇合成N-杂环。这种统一的方法也适用于通过连续的 C-烷基化和分子内环化步骤合成 2-羟基苯甲醇作为偶联反应物的 O-杂环。本协议适用于各种重要的生物学支架的合成，如四氢-4 H -indol-4-one、3,4-dihydroacridin-1(2 H )-one 和四氢-1 H - xanthen-使用单一催化系统的 1-ones 衍生物，即。RuH 2CO(PPh 3 ) 3。对环境无害的 H 2 O 和 H 2是该多米诺骨牌过程中唯一的副产品。此外，该报告还描述了使用醇作为烷基化伙伴的RuH 2 CO(PPh 3 ) 3 -催化的四氢-4 H-吲哚-4-酮的C3-烷基化。首次证明了无受体脱氢环化的无溶剂克级反应。一些实验研究和光谱证据为 Ru 催化的氨基醇或 2-羟基
• Copper-catalyzed tandem reaction of 2-bromobenzyl bromides with 1,3-dicarbonyl compounds leading to 4H-chromenes
  作者：Xin Ying Zhang、Liang Liang Fang、Nan Liu、Hua Yue Wu、Xue Sen Fan

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.08.005

  日期：2012.10

  A Cu(I)-catalyzed one-pot tandem reaction of 2-bromobenzyl bromides with 1,3-dicarbonyl compounds leading to 4H-chromene derivatives has been developed. This new approach toward 4H-chromenes combines several reactions in one pot and builds molecular complexity from readily available starting materials.

  已开发出Cu（I）催化的2-溴苄基溴与1,3-二羰基化合物的一锅串联反应，从而导致4 H-色烯衍生物。这种针对4 H-苯甲基的新方法可在一锅中将多个反应结合在一起，并从易于获得的起始原料中增强分子的复杂性。