SKF 24260 | 23191-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: SKF 24260
• 英文别名: 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-3,5-pyridinedicarboxylic acid,diethyl ester；diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-<2-(trifluoromethyl)phenyl>-3,5-pyridinedicarboxylate；4-<2-(trifluoromethyl)phenyl>-3,5-dicarboethoxy-1,4-dihydrolutidine；diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-trifluoromethylphenyl)-pyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]3,5-pyridinedicarboxylate；3,5-dicarbethoxy-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-trifluoromethylphenyl)pyridine；4-(2-Trifluoromethylphenyl)-3,5-dicarbethoxy-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine；diethyl 2,6-dimethyl-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 23191-75-5
• 化学式: C₂₀H₂₂F₃NO₄
• 分子量: 397.394
• InChiKey: ACZJZGLXRPZSLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142.5 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  455.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2423 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险类别码：
  R37
• RTECS号：
  ZH5200000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SKF 24260 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到diethyl 2,6-bis(bromomethyl)-4-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular C-H···O Hydrogen Bonding in 1,4-Dihydropyridine Derivatives

  摘要：

  研究了具有不同取代基的 1,4-二氢吡啶衍生物中第 2 和第 6 位亚甲基质子的非对映关系。核磁共振光谱和量子化学计算表明，CH--O 分子内氢键是放大 1H-NMR 光谱中化学位移差异的因素之一。

  DOI：

  10.3390/molecules16098041
• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到SKF 24260
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological activity of 4-aryl-l,4-dihydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00770311

文献信息

• 1,3,5-Tricarbo-1,4-dihydropyridines
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US03956341A1

  公开（公告）日：1976-05-11

  N-Substituted 1,4-dihydropyridines are prepared by reaction of the corresponding N-unsubstituted 1,4-dihydropyridines with an alkyl haloformate, an acid halide or a carbamyl halide in the presence of base. These compounds have hypotensive activity.

  N-取代的1,4-二氢吡啶是通过将相应的N-未取代的1,4-二氢吡啶与一种烷基卤酸酯、酸卤酰或碳酰卤在碱存在下反应制备的。这些化合物具有降压活性。
• [EN] 1,4-DIHYDRONAPHTHYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,4-DIHYDRONAPHTYRIDINE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2009056934A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  A compound of formulae (I) or a prodrug of the compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof of the compound or prodrug, wherein the substituents are as defined in the specification, pharmaceutical compositions containing the compounds useful as calcium channel antagonists, and to methods of treating heart disease and pain.

  一种化合物的公式（I）或该化合物的前药或其药用可接受的盐或前药，其中取代基如规范中所定义，含有该化合物的药用组合物可用作钙通道拮抗剂，并用于治疗心脏病和疼痛的方法。
• Naphthyridone derivatives
  申请人：USV Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04304914A1

  公开（公告）日：1981-12-08

  Compounds of the formula ##STR1## wherein each of R, R.sub.1 and R.sub.2 is independently H, alkyl, alkenyl, alkoxy, halo, hydroxy, trifluoromethyl, amino, alkylamino, cyano and nitro; R.sub.3 is carbalkoxy, carboxamide alkanoyl, trifluoromethyl and cyano; and Ar is heteroaryl or ##STR2## wherein R.sub.4 and R.sub.5 have the same meaning as each of R, R.sub.1 and R.sub.2 ; and acid addition salts thereof have cardiotonic and hypertensive activity.

  该化合物的化学式如下：##STR1## 其中R、R.sub.1和R.sub.2中的每一个都可以独立地是H、烷基、烯基、烷氧基、卤素、羟基、三氟甲基、氨基、烷基氨基、氰基和硝基；R.sub.3是羰基烷氧基、羧酰胺烷酰、三氟甲基和氰基；Ar是杂环芳基或##STR2## 其中R.sub.4和R.sub.5的含义与R、R.sub.1和R.sub.2中的每一个相同；以及它们的酸盐具有强心和高血压活性。
• N-Substituted-1-aminoalkyl-1,4-dihydropyridines
  申请人：USV Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04472584A1

  公开（公告）日：1984-09-18

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein Ar is heteroaryl, cycloalkyl having from 3 to 7 carbon atoms, naphthyl, indanyl, indenyl, tetrahydro naphthyl, or a radical of the formula ##STR2## wherein each of R.sub.5, R.sub.6 and R.sub.7 is independently H, alkyl, aryl, halo, lower alkoxy, nitro, amino, alkylmercapto, cyano, carboxy, carbalkoxy, sulfamyl, trifluoromethyl, hydroxy, acyloxy, methanesulfonyl, alkylamino or acylamino; and R.sub.5 and R.sub.6 when taken together, form a methylenedioxy; Z is alkylene containing 1 to about 5 carbon atoms in the principal chain; each R.sub.1 is independently hydrogen, alkyl or alkoxyalkyl, with the proviso that only one R.sub.1 may be hydrogen; R.sub.2 is lower alkyl; R.sub.3 is hydroxyalkyl containing 2 to 4 carbon atoms and R.sub.4 is H, alkyl, cycloalkyl or hydroxyalkyl containing 2 to 4 carbon atoms; wherein the alkyl, alkoxy, and acyl groups contain up to 10 carbon atoms, and their pharmaceutically-acceptable salts are disclosed. These compounds have anti-hypertensive activity.

  该化合物的结构式如下：##STR1## 其中Ar为杂芳基、具有3至7个碳原子的环烷基、萘基、茚基、萘氢基、或具有以下结构式的基团：##STR2## 其中R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7中的每一个独立地为H、烷基、芳基、卤素、低级烷氧基、硝基、氨基、烷基硫醇基、氰基、羧基、羧酰氧基、磺酰胺基、三氟甲基、羟基、酰氧基、甲磺酰基、烷基氨基或酰胺基；当R.sub.5和R.sub.6结合在一起时，形成一个亚甲二氧基；Z为含有1至约5个碳原子的主链的烷基；每个R.sub.1独立地为氢、烷基或烷氧基烷基，但只有一个R.sub.1可以是氢；R.sub.2为低级烷基；R.sub.3为含有2至4个碳原子的羟基烷基，R.sub.4为H、烷基、环烷基或含有2至4个碳原子的羟基烷基；其中烷基、烷氧基和酰基含有最多10个碳原子，其药用盐已披露。这些化合物具有抗高血压活性。
• Antihypertensive N-substituted 1,4-dihydropyridines
  申请人：USV Pharmaceutical

  公开号：US04520131A1

  公开（公告）日：1985-05-28

  Antihypertensive compounds of the formula ##STR1## where the substituents are as herein defined and where Z is alkylene, R.sub.3 is alkoxyalkyl and R.sub.4 is hydroxyalkyl.

  公式为##STR1##的降压化合物，其中取代基如本文所定义，Z为烷基，R.sub.3为烷氧基烷基，R.sub.4为羟基烷基。

表征谱图