2-[2-(3-chloropropyl)cyclopropyl]-4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolane | 126726-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-[2-(3-chloropropyl)cyclopropyl]-4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: 1,3,2-Dioxaborolane, 2-[(1R,2R)-2-(3-chloropropyl)cyclopropyl]-4,4,5,5-tetramethyl-, rel-；2-[(1R,2R)-2-(3-chloropropyl)cyclopropyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 126726-63-4
• 化学式: C₁₂H₂₂BClO₂
• 分子量: 244.569
• InChiKey: WEPJLNOQGOQHBW-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  279℃
• 密度：
  1.03
• 闪点：
  123℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(3-chloropropyl)cyclopropyl]-4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolane 在 sodium perborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.83h， 以89%的产率得到2-(3-chloro-propyl)-cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclopropylboronic Acid Esters by Carbene Transfer to 1-Alkenylboronic Acid Esters

  摘要：

  通过炔烃（或炔烃类）与1-烯烃硼酸酯的环加成反应，可以方便且高立体选择性地制备环丙基硼酸酯2a-j。亚甲基转移可通过Simmons-Smith反应或重氮甲烷/乙酸钯（II）实现。后一种方法容易受到空间位阻的影响，但除此之外，两种方法的产品收率都相当高。乙酰炔烃向乙烯基硼酸酯1a的转移在乙酸钯（II）的催化下可以成功进行，但在四乙酸二铑或三氟甲磺酸铜（I）的催化下则无法进行。（E）-（2-三甲基硅基或（E）-（2-（3-氯丙基）环丙基）硼酸酯与过硼酸钠的C-B键的氧化断裂可生成环丙醇5d,h。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26524
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-亚甲基双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷) 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 cesium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.16h， 生成 2-[2-(3-chloropropyl)cyclopropyl]-4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  (二硼基甲基)碘试剂光催化烯烃环丙烷化反应

  摘要：

  合成了一种稳定的多功能（二硼甲基）碘试剂（CH(Bpin) 2 I），用于烯烃的光诱导环丙烷化，提供了一系列 1,2-取代的环丙基硼酸酯。该转化表现出操作简单、底物范围广、官能团兼容性优异、化学和非对映选择性高以及复杂分子后期修饰的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202305175

文献信息

• Inhibitors of nedd8-activating enzyme
  申请人：IP Gesellschaft für Management mbH

  公开号：EP2764866A1

  公开（公告）日：2014-08-13

  The invention relates to an administration unit comprising crystalline form I of (1 S,2S,4R)-4-[(6-[(1R,2S)-5-chloro-2methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]amino}pyrimidin-4-yl)oxy]-2-hydroxycyclopentyl}methyl sulfamate (I-216) hydrochloride salt and to a packaging comprising the administration unit according to the invention.

  该发明涉及一种包含晶型I的(1S,2S,4R)-4-[(6-[(1R,2S)-5-氯-2甲氧基-2,3-二氢-1H-茚-1-基]氨基}嘧啶-4-基)氧基]-2-羟基环戊基}甲基磺酰胺(I-216)盐酸盐的管理单元，以及包括该管理单元的包装。
• Process and intermediates for preparing macrolactams
  申请人：Xu Feng

  公开号：US09238604B2

  公开（公告）日：2016-01-19

  The present invention includes compounds useful as intermediates in the preparation of macrolactams, methods for preparing the intermediates, and methods for preparing macrolactams from the intermediates. One use of the methods and intermediates described herein is in the production of macrolactam compounds able to inhibit HCV NS3 protease activity. HCV NS3 inhibitory compounds have therapeutic and research applications.

  本发明包括作为大环内酰胺制备中间体有用的化合物，制备这些中间体的方法，以及从这些中间体制备大环内酰胺的方法。本文描述的方法和中间体的一个用途是生产能够抑制HCV NS3蛋白酶活性的大环内酰胺化合物。HCV 抑制化合物具有治疗和研究应用。
• [EN] CRYSTAL FORMS OF A HCV PROTEASE INHIBITOR<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES D'UN INHIBITEUR DE PROTÉASE DU VHC
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013028465A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention relates to different forms of a HCV inhibitory compound.

  本发明涉及一种HCV抑制化合物的不同形式。
• Multikilogram-Scale Synthesis of a Chiral Cyclopropanol and an Investigation of the Safe Use of Lithium Acetylide–Ethylene Diamine Complex
  作者：Ephraim M. Bassan、Carl A. Baxter、Gregory L. Beutner、Khateeta M. Emerson、Fred J. Fleitz、Simon Johnson、Stephen Keen、Mary M. Kim、Jeffrey T. Kuethe、William R. Leonard、Peter R. Mullens、Daniel J. Muzzio、Christopher Roberge、Nobuyoshi Yasuda

  DOI：10.1021/op2002497

  日期：2012.1.20

  A six-step route starting from a readily available vinyl boronate was identified to produce an enantioenriched cyclopropanol in an overall 16% yield. Key steps involve the use of lithium acetylide-ethylene diamine complex 5 and an enzymatic resolution of a racemic cyclopropanol acetate. Process safety considerations surrounding the use of 5 were examined, and an I improved procedure is described which was safely demonstrated at multikilogram scale.