3-[(2-fluorophenyl)hydrazono]pentane-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(2-fluorophenyl)hydrazono]pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(2-fluorophenyl)hydrazinylidene]pentane-2,4-dione
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂O₂
• mdl: MFCD02658955
• 分子量: 222.219
• InChiKey: SKCQMVKLSPZKJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-fluorophenyl)hydrazono]pentane-2,4-dione 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以96%的产率得到(E)-4-((2-fluorophenyl)diazenyl)-3,5-dimethylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  芳基-3,5-二甲基异恶唑：具有高Z-异构体稳定性，固态光致变色和可逆光诱导相变的Azoheteroarene光电开关。

  摘要：

  合成了可逆光转换的苯基偶氮-3,5-二甲基异恶唑和37个芳基取代的衍生物。这些化合物在溶液和固态中具有出色的光开关能力。通过借助于NMR光谱的动力学研究，证明了高的Z-异构体稳定性。有趣的是，大多数衍生物在溶液和固态中显示出光诱导的对比色变化。此外，许多衍生物在紫外线照射下表现出部分相变。这类光开关的亮点是母体化合物中固相和液相之间可逆的光诱导相变，可用于图案化结晶。这些结果表明，这种基于偶氮杂芳烃的新型光开关具有在各种领域中有用的机会。

  DOI：

  10.1002/chem.201902150
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 乙酰丙酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到3-[(2-fluorophenyl)hydrazono]pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  芳基-3,5-二甲基异恶唑：具有高Z-异构体稳定性，固态光致变色和可逆光诱导相变的Azoheteroarene光电开关。

  摘要：

  合成了可逆光转换的苯基偶氮-3,5-二甲基异恶唑和37个芳基取代的衍生物。这些化合物在溶液和固态中具有出色的光开关能力。通过借助于NMR光谱的动力学研究，证明了高的Z-异构体稳定性。有趣的是，大多数衍生物在溶液和固态中显示出光诱导的对比色变化。此外，许多衍生物在紫外线照射下表现出部分相变。这类光开关的亮点是母体化合物中固相和液相之间可逆的光诱导相变，可用于图案化结晶。这些结果表明，这种基于偶氮杂芳烃的新型光开关具有在各种领域中有用的机会。

  DOI：

  10.1002/chem.201902150

文献信息

• Structure-Based Rational Design of Novel Inhibitors Against Fructose-1,6-Bisphosphate Aldolase from <i>Candida albicans</i>
  作者：Xinya Han、Xiuyun Zhu、Zongqin Hong、Lin Wei、Yanliang Ren、Fen Wan、Shuaihua Zhu、Hao Peng、Li Guo、Li Rao、Lingling Feng、Jian Wan

  DOI：10.1021/acs.jcim.6b00763

  日期：2017.6.26

  activities (MIC80 < 0.0625 μg/mL) against resistant Candida strains, which are resistant to azoles drugs. The probable binding modes between 3g and the active site of Ca-FBA-II have been proposed by using the DOX (docking, ONIOM, and XO) strategy. To our knowledge, no FBA-II inhibitors with antifungal activities against wild type and resistant strains from Candida were reported previously. The positive results

  II类果糖-1,6-二磷酸醛缩酶（FBA-II）是有吸引力的新靶标，可用于发现对抗侵袭性真菌感染的药物，因为它们在动物和高等植物中均不存在。尽管已报道了几种FBA-II抑制剂，但到目前为止，这些抑制剂均未显示出抗真菌作用。在这项研究中，通过联合使用基于分子对接的虚拟筛选的特定方案，准确的结合构象评估策略，合理设计了几种具有有效抗真菌作用的白色念珠菌FBA-II新型抑制剂（Ca-FBA-II），合成和酶促测定。酶促测定表明，化合物3c，3e – g，3j和3k对Ca-FBA-II具有高抑制活性（IC 50<10μM），最有潜力的抑制剂是3g，IC 50值为2.7μM。重要的是，化合物3f，3g和3l不仅具有对Ca-FBA-II的高度抑制作用，而且还具有对光滑毛状线虫的适度抗真菌活性（MIC 80 = 4–64μg/ mL）。化合物3g，3l和3k与氟康唑（8μg/ mL）结合显示了对耐药念珠菌菌株的显着协同抗真菌活性（MIC
• Pyridazinone compounds
  申请人：Taniguchi Takahiko

  公开号：US20100197651A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE inhibition, and which is useful as a medicament for preventing or treating schizophrenia or so on. A compound of formula (I 0 ): wherein R 1 represents a substituent, R 2 represents a hydrogen atom, or a substituent, R 3 represents a hydrogen atom, or a substituent, Ring A represents an aromatic ring which can be substituted, and Ring B represents a 5-membered heteroaromatic ring which can be substituted, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有PDE抑制作用并且用作预防或治疗精神分裂症等病症的药物的化合物。该化合物的公式为(I0)：其中，R1代表一个取代基，R2代表一个氢原子或一个取代基，R3代表一个氢原子或一个取代基，环A代表一个可被取代的芳香环，而环B代表一个可被取代的5元杂芳环，或其盐。
• Discovery of 1-[2-Fluoro-4-(1<i>H</i>-pyrazol-1-yl)phenyl]-5-methoxy-3-(1-phenyl-1<i>H</i>-pyrazol-5-yl)pyridazin-4(1<i>H</i>)-one (TAK-063), a Highly Potent, Selective, and Orally Active Phosphodiesterase 10A (PDE10A) Inhibitor
  作者：Jun Kunitomo、Masato Yoshikawa、Makoto Fushimi、Akira Kawada、John F. Quinn、Hideyuki Oki、Hironori Kokubo、Mitsuyo Kondo、Kosuke Nakashima、Naomi Kamiguchi、Kazunori Suzuki、Haruhide Kimura、Takahiko Taniguchi

  DOI：10.1021/jm5013648

  日期：2014.11.26

  A novel series of pyridazinone-based phosphodiesterase 10A (PDE10A) inhibitors were synthesized. Our optimization efforts using structure-based drug design (SBDD) techniques on the basis of the X-ray crystal structure of PDE10A in complex with hit compound 1 (IC50 = 23 nM; 110-fold selectivity over other PDEs) led to the identification of 1-[2-fluoro-4-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl]-5-methoxy-3-(1-pheny

  合成了一系列新型的基于哒嗪酮的磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂。我们基于PDE10A的X射线晶体结构与命中化合物1的复合物（IC 50 = 23 nM；选择性是其他PDE的110倍），基于结构的药物设计（SBDD）技术进行了优化工作， 1- [2-氟-4-（1 H-吡唑-1-基）苯基] -5-甲氧基-3-（1-苯基-1 H-吡唑-5-基）哒嗪-4（1 H）一（27h）。化合物27h具有强抑制活性（IC 50= 0.30 nM），优异的选择性（比其他PDE选择性高> 15000倍）和良好的药代动力学，包括高脑渗透性。口服化合物27h对小鼠的纹状体3'，5'-环状单磷酸腺苷（cAMP）和3'，5'-环状单磷酸鸟苷（cGMP）含量升高至0.3 mg / kg，并显示出苯环利定（PCP）-的有效抑制以0.3 mg / kg的最低有效剂量（MED）引起超速运动。目前正在临床试验中对化合物27h
• Substituted Pyridine Derivatives Useful In The Treatment Of Cancer
  申请人：United Arab Emirates University

  公开号：US20140128350A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention describes compounds of formula (I) Wherein: R 1 is selected from C 1 -C 6 alkyl, CF 3 , Phenyl & 2-thienyl R 2 is selected from C 1 -C 6 alkyl, phenyl & CF 3 R 3 is selected from H, C 1 -C 6 alkyl, halo, NO 2 , NH 2 , haloalkyl R 4 is selected from H, C 1 -C 6 alkyl, halo, NO 2 , NH 2 , haloalkyl R 5 is selected from H, C 1 -C 6 alkyl, halo, NO 2 , NH 2 , haloalkyl R 6 is selected from H, —(CH 2 ) n C(O)OR 7 & C(O)C 6 H 4 —R 7 R 7 is selected from C 1 -C 6 alkyl, phenyl optionally substituted by 1-3 substituents selected from CF 3 , NO 2 and halo. n is 0-6 These compounds have been identified as novel anticancer agents.

  本发明描述了以下化合物的结构（I）其中：R1选自C1-C6烷基，CF3，苯基和2-噻吩基R2选自C1-C6烷基，苯基和CF3R3选自H，C1-C6烷基，卤素，NO2，NH2，卤代烷基R4选自H，C1-C6烷基，卤素，NO2，NH2，卤代烷基R5选自H，C1-C6烷基，卤素，NO2，NH2，卤代烷基R6选自H，—(CH2)nC(O)OR7和C(O)C6H4—R7R7选自C1-C6烷基，苯基，可选择地被1-3个CF3，NO2和卤素取代的基团取代。n为0-6这些化合物已被鉴定为新型抗癌剂。
• PYRIDAZINONE COMPOUNDS
  申请人：TANIGUCHI Takahiko

  公开号：US20120277204A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE inhibition, and which is useful as a medicament for preventing or treating schizophrenia or so on. A compound of formula (I 0 ), wherein R1 represents a substituent; R2 represents a hydrogen atom, or a substituent; R3 represents a hydrogen atom, or a substituent; Ring A represents an aromatic ring which can be substituted, and Ring B represents a 5-membered heteroaromatic ring which can be substituted, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有PDE抑制作用的化合物，可用作预防或治疗精神分裂症等药物。化合物的式子为(I0)，其中R1代表取代基；R2代表氢原子或取代基；R3代表氢原子或取代基；环A代表可取代的芳香环，环B代表可取代的五元杂环芳基环或其盐。