2-bromo-N-(3'-bromo-2'-methylphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(3'-bromo-2'-methylphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(3-bromo-2-methylphenyl)acetamide
• 化学式: C₉H₉Br₂NO
• 分子量: 306.985
• InChiKey: IISOIJMSPBNXEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(3'-bromo-2'-methylphenyl)acetamide 、 2-thioxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到3-amino-N-(3'-bromo-2'-methylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b]quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3 - b ]喹啉-2-羧酰胺和环烷基[ b ]噻吩并[3,2 - e ]吡啶-2-羧酰胺衍生物的合成及细胞毒性

  摘要：

  噻吩并[2,3-的七十九衍生物b〕喹啉，四氢[2,3- b ]喹啉，二氢环戊二烯并[ b ]噻吩并[3,2- ë ]吡啶，环庚并[ b ]噻吩并[3,2- ë ]吡啶和六氢环辛基[ b ]噻吩并[3,2- e ]吡啶是合成的或可商购的，并测试了它们对HCT116，MDA-MB-468和MDA-MB-231人癌细胞系的抗增殖活性。最有效的八种化合物对所有细胞系均具有活性，IC 50值在80–250 nM范围内。一般而言，六氢环辛基[ b ]噻吩并[3,2- e当较大的环烷基环与吡啶环稠合时，]吡啶最活跃，活性增加。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.047
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基苯胺 、 溴乙酰溴 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-N-(3'-bromo-2'-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并嘧啶基衍生物的设计和合成作为可逆的 BTK 抑制剂，在套细胞淋巴瘤中具有有效的抗增殖活性

  摘要：

  布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）抑制剂的开发在B细胞恶性肿瘤和自身免疫性疾病的治疗中具有重要的价值和意义。在此，设计了一类新型的基于吡唑并嘧啶的 BTK 抑制剂，并在套细胞淋巴瘤 (MCL) 细胞系中进行了评估。我们证明，与先导化合物相比，目标化合物在提高抗增殖活性方面取得了很大进展。化合物13c、13g、13h、13l、13n和13o在 MCL 细胞系中表现出有效的抗增殖活性，具有个位数微摩尔效力。此外，化合物13l在 Z138 细胞中以剂量依赖性方式特别扰乱线粒体膜电位并增加活性氧水平。13l通过半胱天冬酶 3 介导的 Z138 细胞凋亡途径诱导细胞凋亡。总体而言，这项研究为开发抗肿瘤药物提供了有价值的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02861-7

文献信息

• Thieno[2,3-b]pyridine derivatives are potent anti-platelet drugs, inhibiting platelet activation, aggregation and showing synergy with aspirin
  作者：Naif K. Binsaleh、Catherine A. Wigley、Kathryn A. Whitehead、Michelle van Rensburg、Johannes Reynisson、Lisa I. Pilkington、David Barker、Sarah Jones、Nina C. Dempsey-Hibbert

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.014

  日期：2018.1

  assessed for in vitro anti-platelet activity; all derivatives showed effects on both platelet activation and aggregation, and showed synergy with ASA. Some compounds demonstrated greater activity when compared to clopidogrel. These compounds, therefore, represent potential novel P2Y12 inhibitors for improved treatment for patients.

  抑制血小板功能的药物通常用于预防患有急性冠状动脉综合征（ACS）或有中风风险的患者的血凝块形成。噻吩并[3,2- c ]吡啶类治疗药物（最普遍使用的是氯吡格雷）靶向P2Y 12受体，并经常与乙酰水杨酸（ASA）结合使用。评估了六种噻吩并[2,3- b ]吡啶的体外抗血小板活性。所有衍生物均显示出对血小板活化和聚集的作用，并显示出与ASA的协同作用。与氯吡格雷相比，某些化合物具有更高的活性。因此，这些化合物代表了潜在的新型P2Y 12 抑制剂以改善患者的治疗。
• Novel 1,3,4-trisubstituted Pyrazolopyrimidine Derivatives Show Potent Antiproliferative Activity in Mantle Cell Lymphoma
  作者：Fansheng Ran、Lun Dong、Yang Liu、Guisen Zhao

  DOI：10.2174/1570180820666230602093051

  日期：2024.9

  Background: Pyrazolopyrimidine scaffold is an important pharmacophore in drug discovery. This pharmacophore has been reported to produce numerous biological activities, of which anticancer is an important one. The development of novel pyrazolopyrimidine derivatives is of great importance for antitumor drug research. Objective: Compound 6, a pyrazolopyrimidine derivative reported by our group, showed

  背景：吡唑并嘧啶支架是药物发现中的重要药效团。据报道，该药效团可产生多种生物活性，其中抗癌作用最为重要。新型吡唑并嘧啶衍生物的开发对于抗肿瘤药物研究具有重要意义。目的：化合物6是本课题组报道的一种吡唑并嘧啶衍生物，对套细胞淋巴瘤（MCL）细胞株具有较弱的抗增殖活性，IC50值大于30 μM。本研究将进一步对化合物6进行结构优化，筛选出高活性的吡唑并嘧啶衍生物。方法：合成了一系列新的 1,3,4-三取代吡唑并嘧啶衍生物，并通过 1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 阐明了它们的结构。通过 CellTiter-Glo 发光细胞活力测定评估目标化合物对 MCL 细胞系（Mino、Jeko-1 和 Z138）的抗增殖活性。通过膜联蛋白 V/碘化丙锭 (PI) 结合测定评估代表性化合物诱导细胞凋亡的作用。分别通过 JC-1 和 DCFH-DA 探针测试 15c 处理的 Z138 细胞中的线粒体膜电位和活性氧