(2S)-1-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yloxy]-3-(octyloxy)propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (2S)-1-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yloxy]-3-(octyloxy)propan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoxy]-3-octoxypropan-2-ol
• 化学式: C₂₉H₅₆O₃
• 分子量: 452.762
• InChiKey: WWHJHOFSCGYPHO-UVPYFLNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 (2S)-1-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yloxy]-3-(octyloxy)propan-2-ol 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(2S)-1-(octyloxy)-3-({8-[(1S,2S)-2-{[(1R,2R)-2-pentylcyclopropyl]methyl}cyclopropyl]octyl}oxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  NOVEL LOW MOLECULAR WEIGHT CATIONIC LIPIDS FOR OLIGONUCLEOTIDE DELIVERY

  摘要：

  本发明提供了一种新型的阳离子脂质，可与其他脂质成分（如胆固醇和PEG-脂质）结合，形成与寡核苷酸一起的脂质纳米粒子。本发明的目的是提供一种阳离子脂质支架，表现出增强的功效，并由于肝脏中脂质水平较低而导致较低的肝毒性。本发明采用低分子量阳离子脂质，具有一个短脂链，以增强体内siRNA的输送效率和耐受性。

  公开号：

  US20150315112A1

文献信息

• Novel Low Molecular Weight Cationic Lipids for Oligonucleotide Delivery
  申请人：Budzik Brian W.

  公开号：US20130090372A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The instant invention provides for novel cationic lipids that can be used in combination with other lipid components such as cholesterol and PEG-lipids to form lipid nanoparticles with oligonucleotides. It is an object of the instant invention to provide a cationic lipid scaffold that demonstrates enhanced efficacy along with lower liver toxicity as a result of lower lipid levels in the liver. The present invention employs low molecular weight cationic lipids with one short lipid chain to enhance the efficiency and tolerability of in vivo delivery of siRNA.
• US8748667B2
  申请人：——

  公开号：US8748667B2

  公开（公告）日：2014-06-10
• US9062021B2
  申请人：——

  公开号：US9062021B2

  公开（公告）日：2015-06-23
• US9315437B2
  申请人：——

  公开号：US9315437B2

  公开（公告）日：2016-04-19
• US9643916B2
  申请人：——

  公开号：US9643916B2

  公开（公告）日：2017-05-09