2-bromo-N-(4-ethylphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(4-ethylphenyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-ethylphenyl)-2-bromoacetamide
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• mdl: MFCD07573711
• 分子量: 242.115
• InChiKey: RBWVVWCUHCHNPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(4-ethylphenyl)acetamide 在 盐酸 、 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-N-(4-ethylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,4-取代哌嗪衍生物作为三重再摄取抑制剂的设计与合成

  摘要：

  通过对 4 种选定的具有抗抑郁活性的含哌嗪化合物进行片段分析和分子修饰，设计了新型 1,4-取代的哌嗪衍生物 5、A 和 B 系列。我们分别合成了 A 系列的 39 种新类似物和 B 系列的 10 种化合物。使用 Neurotransmitter Transporter Uptake Assay Kit 进行针对 DA、NE 和 5-羟色胺神经递质摄取抑制的抗抑郁药筛选。系列 B 中的化合物对 SERT、NET 和 DAT 的再摄取抑制活性比系列 A 中的更高。系列 B 中哌嗪中心中心和末端苯环之间的间隔物长度似乎发挥了作用。活动中的重要作用。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.8.2597
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 4-乙基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-N-(4-ethylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺连接的 1,4-二取代 1,2,3-三唑的设计、合成、抗癌和抗氧化活性

  摘要：

  摘要 为了探索具有更高效力的抗癌和抗氧化剂，我们通过点击化学方法合成了一系列酰胺连接的 1,4-二取代 1,2,3-三唑。合成的三唑类化合物的结构通过-FTIR、1H NMR、13C NMR光谱和HRMS表征。筛选了所有合成的化合物对四种不同细胞系 - PC3（前列腺癌）、A549（肺癌）、MIAPACA（肝癌）、Fr2（乳腺上皮细胞）的抗癌活性，反映化合物 7e 和 7f 具有良好的活性。通过使用稳定的自由基 1,1-二苯基-2-苦基肼 (DPPH) 测定评估抗氧化活性，化合物 7d 显示出有希望的活性，IC50 值为 1.61 µg/ml。在人表皮生长因子受体 2 的活性位点进行的化合物 7e 和 7f 的分子对接研究显示出高结合亲和力且在毒性限度内。实验结果与对接研究非常吻合。合成化合物的计算机内 ADME 研究也具有良好的倾向性和患者依从性，可能是未来抗癌治疗的潜在候选者。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129255

文献信息

• Synthesis and in vitro Evaluation of West Nile Virus Protease Inhibitors Based on the 2-{6-[2-(5-Phenyl-4<i>H</i>-{1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl)acetylamino]benzothiazol-2-ylsulfanyl}acetamide Scaffold
  作者：Sanjay Samanta、Ting Liang Lim、Yulin Lam

  DOI：10.1002/cmdc.201300114

  日期：2013.6

  NS2B‐NS3 protease inhibitor with a 2‐6‐[2‐(5‐phenyl‐4H‐[1,2,4]triazol‐3‐ylsulfanyl)acetylamino]benzothiazol‐2‐ylsulfanyl}acetamide scaffold was identified during screening. Optimization of this initial hit by synthesis and screening of a focused compound library with this scaffold led to the identification of a novel uncompetitive inhibitor (1 a24, IC50=3.4±0.2 μM) of the WNV NS2B‐NS3 protease. Molecular

  近年来，由西尼罗河病毒（WNV）感染引起的临床症状严重程度恶化，老年人神经侵袭性疾病的发生频率增加。由于目前尚无成功的抗WNV疗法用于人类，因此迫切需要为开发新的针对该病毒的化学疗法而不断努力。由于其在病毒复制中的重要性及其独特的底物偏爱性，病毒NS2B-NS3蛋白酶是有希望的病毒抑制靶标。在这项研究中，WNV NS2B-NS3蛋白酶抑制剂具有2- 6- [2-（5-苯基-4H]在筛选过程中发现了[[1,2,4]三唑-3-基硫烷基]乙酰氨基]苯并噻唑-2-基硫基}乙酰胺支架。通过合成和的筛选该初始命中的优化聚焦化合物库与此支架导致的新颖非竞争性抑制剂的鉴定（1 A24，IC 50 = 3.4±0.2μ中号的WNV的NS2B-NS3蛋白酶）。1 a24分子对接至WNV蛋白酶表明该化合物干扰NS2B辅因子与NS3蛋白酶的生产性相互作用，并且是WNV NS3蛋白酶的变构抑制剂。
• Synthesis, biological evaluation, and in silico study of some unique multifunctional 1,2,4-triazole acetamides
  作者：ALMAS SATTAR、AZIZ UR REHMAN、MUHAMMAD ATHAR ABBASI、SABAHAT ZAHRA SADDIQUI、SHAHID RASOOL、HIRA KHALID、MUHAMMAD ARIF LODHI、FARMAN ALI KHAN

  DOI：10.3906/kim-1706-50

  日期：——

  The imperative demand for antibacterial agents and enzyme inhibitors prompted us to synthesize some new compounds, 6a-6k, bearing multifunctional moieties. The target acetamides were derived from 4-phenyl-5-(1-tosylpiperidin-4-yl)-4$H$-1,2,4-triazole-3-thiol (3). The structural analysis was carried out using modern spectroscopic techniques including IR, NMR, and EIMS spectral analysis. The antibacterial activity was screened against five bacterial strains including three gram-negative and two gram-positive ones. Enzyme inhibition was carried out against lipoxygenase enzyme and results were supported by in silico study. The synthesized compounds were proved to be potent antibacterial agents and enzyme inhibitors.

  抗菌剂和酶抑制剂的迫切需求促使我们合成了一系列含有多功能团的新化合物6a-6k。这些目标乙酰胺衍生物来自于4-苯基-5-(1-对甲苯磺酰基哌啶-4-基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇(3)。结构分析采用了包括红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)和电子轰击质谱(EIMS)在内的现代光谱技术。抗菌活性筛选针对五种细菌菌株，包括三种革兰氏阴性和两种革兰氏阳性菌株。酶抑制作用针对脂氧合酶进行了测试，并得到了计算机辅助研究的支持。合成的化合物被证明是强效的抗菌剂和酶抑制剂。
• Design, synthesis, anticancer and antioxidant activities of amide linked 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：C.P. Kaushik、Jyoti Sangwan、Raj Luxmi、Devinder Kumar、Deepak Kumar、Ashutosh Das、Ashwani Kumar、Dharmendra Singh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129255

  日期：2021.2

  Abstract To explore anticancer and antioxidant agents with improved potency, we synthesized a series of amide linked 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles through click chemistry approach. The structure of synthesized triazoles were characterized by- FTIR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy and HRMS. All the synthesized compounds were screened for their anticancer activity against four different cell lines-

  摘要 为了探索具有更高效力的抗癌和抗氧化剂，我们通过点击化学方法合成了一系列酰胺连接的 1,4-二取代 1,2,3-三唑。合成的三唑类化合物的结构通过-FTIR、1H NMR、13C NMR光谱和HRMS表征。筛选了所有合成的化合物对四种不同细胞系 - PC3（前列腺癌）、A549（肺癌）、MIAPACA（肝癌）、Fr2（乳腺上皮细胞）的抗癌活性，反映化合物 7e 和 7f 具有良好的活性。通过使用稳定的自由基 1,1-二苯基-2-苦基肼 (DPPH) 测定评估抗氧化活性，化合物 7d 显示出有希望的活性，IC50 值为 1.61 µg/ml。在人表皮生长因子受体 2 的活性位点进行的化合物 7e 和 7f 的分子对接研究显示出高结合亲和力且在毒性限度内。实验结果与对接研究非常吻合。合成化合物的计算机内 ADME 研究也具有良好的倾向性和患者依从性，可能是未来抗癌治疗的潜在候选者。
• S -substituted derivatives of 1,2,4-triazol-3-thiol as new drug candidates for type II diabetes
  作者：Ur-Rehman, Aziz、Nafeesa, Khadija、Athar Abbasi, Muhammad、Zahra Siddiqui, Sabahat、Rasool, Shahid、Adnan Ali Shah, Syed、Ashraf, Muhammad、Lodhi, Muhammad Arif、Khan, Farman Ali、Jahan, Bakhat

  DOI：10.3906/kim-1705-17

  日期：——

  The therapeutic applications of 1,2,4-triazoles motivated us to synthesize some new derivatives. Two series of $S$-substituted derivatives (8a-8j, 12a-12i) of 5-$\$1-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-3-piperidinyl$\}$-4-phenyl-4$H$-1,2,4-triazol-3-thiol (6) have been synthesized and evaluated for their biological potential. Using 4-chlorobenzene sulfonyl chloride (1) and ethyl piperidine-3-carboxylate (2), ethyl 1-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]piperidine-3-carboxylate (3) was synthesized and converted into 3,4,5-trisubstituted 1,2,4-triazole (6) through formation of the corresponding carbohydrazide (4) and hydrazinecarbothioamide (5). Compound 6 was transformed into 8a-8j by alkyl halides (7a-7j) and into 12a-12i by $N$-aralkyl/aryl-2-bromoacetamides (11a-11i) in an aprotic solvent. The electrophiles, 11a-11i, were synthesized by gearing up $N$-substituted aralkyl/aryl amines (10a-10i) with 2-bromoacetyl bromide (9) under dynamic pH control by aqueous sodium carbonate. Structures were elucidated through the spectral techniques of IR, EIMS, $^1}$H NMR, and $^13}$C NMR. Most of the synthesized derivatives were found to be potent inhibitors of $\alpha $-glucosidase enzyme and even better than acarbose. Acarbose is a reference standard and is a commercially available $\alpha $-glucosidase inhibitor to treat patients with type II diabetes. The low hemolytic activity also emphasized the potential of the synthesized compounds as new drug candidates.

  1,2,4-三唑的治疗应用激励我们合成一些新衍生物。合成了两系列的 $S$-取代衍生物（8a-8j，12a-12i），其化学结构为5-$\$1-[(4-氯苯基)磺酰]-3-哌啶基$\}$-4-苯基-4$H$-1,2,4-三唑-3-硫醇（6），并评估了它们的生物活性。通过使用4-氯苯磺酰氯（1）和乙基哌啶-3-羧酸酯（2），合成了乙基1-[(4-氯苯基)磺酰]哌啶-3-羧酸酯（3），并通过形成相应的氨基肼酰（4）和肼基卡巴胺（5）转化为3,4,5-三取代1,2,4-三唑（6）。化合物6通过烷基卤素（7a-7j）转化为8a-8j，并通过$N$-芳基/烷基-2-溴乙酰胺（11a-11i）在无质子溶剂中转化为12a-12i。这些电亲体11a-11i是通过将$N$-取代的芳基/烷基胺（10a-10i）与2-溴乙酰溴（9）在动态pH控制下用碳酸钠溶液合成的。通过红外光谱（IR）、电子离子化质谱（EIMS）、$^1}$H NMR和$^13}$C NMR等光谱技术确定了结构。大多数合成的衍生物被发现是$\alpha $-葡萄糖苷酶的强抑制剂，效果甚至优于阿卡波糖。阿卡波糖是一种参考标准，是一种商业可用的$\alpha $-葡萄糖苷酶抑制剂，用于治疗II型糖尿病患者。低溶血活性也强调了这些合成化合物作为新药候选物的潜力。
• Substituted Pyridazin-3(2<i>H</i>)-ones as Highly Potent and Biased Formyl Peptide Receptor Agonists
  作者：Girdhar Singh Deora、Cheng Xue Qin、Elizabeth A. Vecchio、Aaron J. Debono、Daniel L. Priebbenow、Ryan M. Brady、Julia Beveridge、Silvia C. Teguh、Minh Deo、Lauren T. May、Guy Krippner、Rebecca H. Ritchie、Jonathan B. Baell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01912

  日期：2019.5.23

  Herein we describe the development of a focused series of functionalized pyridazin-3(2 H)-one-based formyl peptide receptor (FPR) agonists that demonstrate high potency and biased agonism. The compounds described demonstrated biased activation of prosurvival signaling, ERK1/2 phosphorylation, through diminution of the detrimental FPR1/2-mediated intracellular calcium (Cai2+) mobilization. Compound

  在这里，我们描述了重点功能化的哒嗪-3（2 H）-一基甲酰肽受体（FPR）激动剂系列的开发，这些激动剂显示出高效力和偏向激动性。所描述的化合物通过减少有害的FPR1 / 2介导的细胞内钙（Cai2 +）动员，证明了生存信号的活化偏向激活，ERK1 / 2磷酸化。对于ERK1 / 2的磷酸化，化合物50的EC50为0.083μM，在hFPR1处距Cai2 +动员约20倍。