1,2-bis(adamantyl)ethane | 32745-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 1,2-bis(adamantyl)ethane
• 英文别名: 1,2-Bis--aethan；1-[2-(1-Adamantyl)ethyl]adamantane
• CAS: 32745-80-5
• 化学式: C₂₂H₃₄
• 分子量: 298.512
• InChiKey: QHOHVQMXSAPBPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  289 °C
• 沸点：
  391.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基硅烷 、 1,2-bis(adamantyl)ethane 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金刚烷衍生物与四甲基硅烷的完全一步桥头甲基化

  摘要：

  研究了 AlCl 3和四甲基硅烷的组合用于金刚烷衍生物的桥头甲基化。重排的影响用各种例子说明，合成效用通过反应的放大来证明。机理研究表明，形成了由四甲基硅烷和 AlCl 3形成的反应甲基化复合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101004
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷乙酰氯 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,2-bis(adamantyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明：第XV部分。1硫代异羟肟酸酯脱羧重排的一些机理

  摘要：

  衍生自脂肪族或脂环族羧酸（RCO 2 H）和硫代异羟肟酸的酯（混合酸酐），或经过热或光化学诱导的自由基链反应，生成硫化物，并减少二氧化碳的损失。然而，在低温下照射时，链反应基本上被抑制。在这些条件下，从伯酸获得中等至良好产率的二聚体RR。讨论了这些观察结果的机理和综合意义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86878-2

文献信息

• Stepanov,F.N.; Baklan,V.F., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 580 - 584
  作者：Stepanov,F.N.、Baklan,V.F.

  DOI：——

  日期：——
• BARTON, DEREK H. R.;BRIDON, DOMINIQUE;FERNANDEZ-PICOT, ISABEL;ZARD, SAMIR+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 12, 2733-2740
  作者：BARTON, DEREK H. R.、BRIDON, DOMINIQUE、FERNANDEZ-PICOT, ISABEL、ZARD, SAMIR+

  DOI：——

  日期：——
• Exhaustive One‐Step Bridgehead Methylation of Adamantane Derivatives with Tetramethylsilane
  作者：Maxime Bonsir、Christian Davila、Alan R. Kennedy、Yves Geerts

  DOI：10.1002/ejoc.202101004

  日期：2021.10.7

  A combination of AlCl3 and tetramethylsilane was studied for the bridgehead methylation of adamantane derivatives. The influence of rearrangements was illustrated with various examples and the synthetic utility was demonstrated by scaling-up of the reaction. Mechanistic studies suggest the formation of a reaction methylation complex formed from tetramethylsilane and AlCl3.

  研究了 AlCl 3和四甲基硅烷的组合用于金刚烷衍生物的桥头甲基化。重排的影响用各种例子说明，合成效用通过反应的放大来证明。机理研究表明，形成了由四甲基硅烷和 AlCl 3形成的反应甲基化复合物。
• The invention of radical reactions
  作者：Derek H.R. Barton、Dominique Bridon、Isabel Fernandaz-Picot、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86878-2

  日期：1987.1

  Esters (mixed anhydrides) derived from aliphatic or alicyclic carboxylic acids (RCO2H) and thiohydroxamic acids or undergo a thermally or photochemically induced radical chain reaction to give sulphides with loss of carbon dioxide. On irradiation at low-temperature however, the chain reaction is essentially supressed. Under these conditions moderate to good yields of dimers R-R are obtained from primary

  衍生自脂肪族或脂环族羧酸（RCO 2 H）和硫代异羟肟酸的酯（混合酸酐），或经过热或光化学诱导的自由基链反应，生成硫化物，并减少二氧化碳的损失。然而，在低温下照射时，链反应基本上被抑制。在这些条件下，从伯酸获得中等至良好产率的二聚体RR。讨论了这些观察结果的机理和综合意义。