rubrolide C | 136762-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: rubrolide C
• 英文别名: (5Z)-5-(3,5-dibromo-4-hydroxybenzylidene)-4-(4-hydroxyphenyl)furan-2(5H)-one；(5Z)-5-[(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)methylidene]-4-(4-hydroxyphenyl)furan-2-one
• CAS: 136762-95-3
• 化学式: C₁₇H₁₀Br₂O₄
• 分子量: 438.072
• InChiKey: PRKUARCLWYBVAL-CHHVJCJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基苯基)丙-2-炔酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 rubrolide C
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient and Selective Procedures for the Synthesis of γ-Alkylidenebutenolides via Palladium-Catalyzed Ene-Yne Coupling and Palladium- or Silver Catalyzed Lactonization of (Z)-2-En-4-ynoic Acids. Synthesis of Rubrolides A, C, D, and E

  摘要：

  以 Cl2Pd(PPh3)2 和 CuI 为催化剂，通过钯催化 5a 或 5b 与 6a 或 6b 的交叉偶联-内酯化串联反应，制备出了红石榴内酯 A、C、D 和 E 的二乙酸酯（1 a-d），收率不高。通过在 THF 中用甲醇 K2CO3 处理 1b 合成红石榴苷 C，证明了将二乙酸酯转化为红石榴苷的可行性。对各种参数和条件的详细研究表明，在非优化条件下，形成相应的六元内酯 7 和/或交叉偶联-内酯化-赫克取代产物 11 可能会产生严重的副反应，因此应使用 Pd(PPh3)4，而不是无磷络合物，例如 Cl2Pd(PhCN)、Cl2Pd(PhCN)2，或膦含量较低的络合物，如 Cl2Pd(PPh3)2，以及在 MeCN 中的 CuI 和 Net3，为交叉偶联-内酯化串联反应提供了令人满意的条件。因此，红石榴内酯 A 的二乙酸酯（1 a）的制备分离收率为 70%。本文报告的优化条件似乎普遍适用于高效合成δ-亚烷基丁烯内酯的立体选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1513

文献信息

• New Concise and Efficient Synthesis of Rubrolides C and E via Intramolecular Wittig Reaction
  作者：Nilesh P. Tale、Amol V. Shelke、Girdharilal B. Tiwari、Prerana B. Thorat、Nandkishor N. Karade

  DOI：10.1002/hlca.201100351

  日期：2012.5

  A short total synthesis of rubrolides C and E has been achieved in four steps, using readily available 4‐methoxyacetophenone, 2‐bromoacetic acid, and the appropriate aromatic aldehyde, in 46 and 45% yield, respectively. Key reactions involved are α‐tosyloxylation of the aryl methyl ketone, intramolecular Wittig reaction, Knoevenagel condensation, and demethylation.

  使用容易获得的4-甲氧基苯乙酮，2-溴乙酸和适当的芳族醛，可以通过四个步骤完成卢布罗德C和E的短暂全合成，产率分别为46％和45％。涉及的关键反应是芳基甲基酮的α-甲苯磺酰氧基化，分子内Wittig反应，Knoevenagel缩合和去甲基化。
• Facile access to 4-aryl-2(5H)-furanones by Suzuki cross coupling: Efficient synthesis of rubrolides C and E
  作者：John Boukouvalas、Nicolas Lachance、Michel Ouellet、Martin Trudeau

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01715-8

  日期：1998.10

  The Pd(0)-catalyzed cross coupling between 4-bromo-2(5H)-furanones and arylboronic acids provides the corresponding 4-aryl-2(5H)-furanones in yields of 61-85%. By using this method in conjunction with furanolate chemistry, the marine antibiotics rubrolide C and E have been synthesized in highly efficient fashion (4 steps, overall yield = 61 and 56% respectively) from beta-tetronic acid. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.