4-(tetrahydropyran-2-yloxy)pyridine | 870150-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(tetrahydropyran-2-yloxy)pyridine
• 英文别名: 4-tetrahydropyranyloxypyridine；4-[(Oxan-2-yl)oxy]pyridine；4-(oxan-2-yloxy)pyridine
• CAS: 870150-51-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: GUUSCYBWLVAXIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tetrahydropyran-2-yloxy)pyridine 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以26%的产率得到3-iodo-1-(tetrahydropyran-2-yl)pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  O-Tetrahydropyran-2-yloxy (O-THP) as an ortho-Directing Group in the Lithiation of Pyridines

  摘要：

  在此，我们报告了 3-和 4-(四氢吡喃-2-基氧基)吡啶与正丁基锂的区域选择性去质子化反应。用不同的亲电体捕获锂化物种，可以获得良好产率的官能化吡啶。在 3-O-THP 吡啶的情况下，一锅法还可以在 C4 和 C2 上实现双重官能化。通过与其他著名的氧基正交定向基团进行比较，考察了该基团的正交金属化能力。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947340
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(tetrahydropyran-2-yloxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Selective Tetrahydropyranylation under Non-Acidic Conditions

  摘要：

  我们报告称，具有非常低亲核性的羟基的四氢糠醇化反应可以通过与2-羟基四氢糠醇的Mitsunobu反应实现。该反应可以在不使用酸催化剂的情况下保护酚类和吡啶醇。例如，在酸性条件下，羟基吡啶无法通过二氢糠醇进行保护，而在Mitsunobu条件下则能顺利进行四氢糠醇化。该方法对酚类相对于醇类具有选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918916

文献信息

• Selective Tetrahydropyranylation under Non-Acidic Conditions
  作者：Laurent Bischoff、Rabah Azzouz、Marc-Henri Fouquet、Francis Marsais

  DOI：10.1055/s-2005-918916

  日期：——

  We report that the tetrahydropyranylation of hydroxyl groups, exhibiting especially very low nucleophilicities, can be achieved by means of Mitsunobu reaction with 2-hydroxytetra­hydropyran. This reaction led to the protection of phenols and ­pyridinols without the use of an acidic catalyst. For instance ­hydroxypyridines could not be protected by dihydropyran under acidic conditions, whereas they underwent a smooth tetrahydro­pyranylation under Mitsunobu conditions. The method is selective for a phenol over an alcohol.

  我们报告称，具有非常低亲核性的羟基的四氢糠醇化反应可以通过与2-羟基四氢糠醇的Mitsunobu反应实现。该反应可以在不使用酸催化剂的情况下保护酚类和吡啶醇。例如，在酸性条件下，羟基吡啶无法通过二氢糠醇进行保护，而在Mitsunobu条件下则能顺利进行四氢糠醇化。该方法对酚类相对于醇类具有选择性。
• <i>O</i>-Tetrahydropyran-2-yloxy (<i>O</i>-THP) as an <i>ortho</i>-Directing Group in the Lithiation of Pyridines
  作者：Laurent Bischoff、Rabah Azzouz、Corinne Fruit、Francis Marsais

  DOI：10.1055/s-2006-947340

  日期：2006.8

  Herein we report regioselective deprotonations of 3- and 4-(tetrahydropyran-2-yloxy)pyridine with n-butyllithium. Trapping the lithiated species with various electrophiles afforded functionalized pyridines in good yields. A one-pot procedure also allowed the double functionalization at C4 and C2 in the case of 3-O-THP-pyridine. The ortho-metallating ability of this group was examined in comparison with other well-known oxygen-based ortho-directing groups.

  在此，我们报告了 3-和 4-(四氢吡喃-2-基氧基)吡啶与正丁基锂的区域选择性去质子化反应。用不同的亲电体捕获锂化物种，可以获得良好产率的官能化吡啶。在 3-O-THP 吡啶的情况下，一锅法还可以在 C4 和 C2 上实现双重官能化。通过与其他著名的氧基正交定向基团进行比较，考察了该基团的正交金属化能力。