ethyl (2-bromobenzyl)-H-phosphinate | 1207192-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2-bromobenzyl)-H-phosphinate
• 英文别名: 1-Bromo-2-[[ethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]benzene；1-bromo-2-[[ethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]benzene
• CAS: 1207192-23-1
• 化学式: C₉H₁₂BrO₂P
• 分子量: 263.071
• InChiKey: ZVEJCKWYCUJDKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-bromobenzyl)-H-phosphinate 在 四氯化碳 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  P-取代的 5-和 6-元苯并-Phostams 的合成：2,3-Dihydro-1H-1,2-benzazaphosphole 2-Oxides 和 2,3-Tetrahydro-1H-1,2-benzazaphosphinine 2-Oxides

  摘要：

  开发了几种方法来制备磷取代的 5 和 6 元苯并磷酰胺。由硝基苯前体衍生的两性离子氨基次膦酸盐的碳二亚胺促进的环化以良好的产率完成了环化。或者，膦酰胺和溴苯前体之间的新型铜催化交叉偶联以中等至良好的产率产生杂环。比较了三种不同的方法来合成P-乙氧基取代的 5 元苯并磷酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01501
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1,1-diethoxyethyl)-(2-bromobenzyl)phosphinate 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到ethyl (2-bromobenzyl)-H-phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Facile P,N-heterocycle synthesis via tandem aminomethylation–cyclization of H-phosphinate building blocks

  摘要：

  含磷和氮的多种杂环化合物能够容易地从易得的H-膦酸酯砌块合成。对这些H-膦酸酯进行胺甲基化后，通过取代或交叉耦合进行原位环化，以中等至良好的产率得到新型杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/b917428a

文献信息

• DBU-promoted alkylation of alkyl phosphinates and H-phosphonates
  作者：Laurent Gavara、Christelle Petit、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.019

  日期：2012.9

  phosphinates and some H-phosphonate diesters is promoted by the base DBU. Only more reactive alkyl halides react in preparatively useful yields. However, the method provides easy access to important H-phosphinate building blocks, without the need for a protecting group strategy or metal catalysts. The reaction is conveniently conducted at, or below, room temperature. The preparation of methyl-H-phosphinate

  DBU碱促进烷基次膦酸酯和一些H-膦酸酯二酯的烷基化。只有更多的反应性烷基卤化物以制备有用的产率反应。但是，该方法无需重要的保护基策略或金属催化剂即可轻松获得重要的H-次膦酸酯结构单元。该反应方便地在室温或低于室温下进行。甲基的制备ħ -phosphinate酯是特别令人感兴趣的，因为它避免了以往更普遍使用methyldichlorophosphine MePCl的2。
• Facile P,N-heterocycle synthesis via tandem aminomethylation–cyclization of H-phosphinate building blocks
  作者：Clémence Queffélec、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1039/b917428a

  日期：——

  Various heterocycles containing phosphorus and nitrogen are easily synthesized from readily available H-phosphinate building blocks. Aminomethylation of these H-phosphinates is followed by in situ cyclization through substitution or cross-coupling to produce novel heterocycles in moderate to good yields.

  含磷和氮的多种杂环化合物能够容易地从易得的H-膦酸酯砌块合成。对这些H-膦酸酯进行胺甲基化后，通过取代或交叉耦合进行原位环化，以中等至良好的产率得到新型杂环化合物。
• Synthesis of <i>P</i>-Substituted 5- and 6-Membered Benzo-Phostams: 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-1,2-benzazaphosphole 2-Oxides and 2,3-Tetrahydro-1<i>H</i>-1,2-benzazaphosphinine 2-Oxides
  作者：Axel Sabourin、Jeremy Dufour、Jean-Pierre Vors、David Bernier、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01501

  日期：2021.11.5

  Several approaches were developed for the preparation of phosphorus-substituted 5- and 6-membered benzophostams. Carbodiimide-promoted cyclization of zwitterionic aminophosphinates derived from a nitrobenzene precursor accomplished the cyclization in good yields. Alternatively, a novel copper-catalyzed cross-coupling between a phosphonamide and a bromobenzene precursor produced the heterocycles in

  开发了几种方法来制备磷取代的 5 和 6 元苯并磷酰胺。由硝基苯前体衍生的两性离子氨基次膦酸盐的碳二亚胺促进的环化以良好的产率完成了环化。或者，膦酰胺和溴苯前体之间的新型铜催化交叉偶联以中等至良好的产率产生杂环。比较了三种不同的方法来合成P-乙氧基取代的 5 元苯并磷酰胺。