1,4-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-3-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-1,4-naphthalenedione | 197243-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-3-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-1,4-naphthalenedione
• 英文别名: [3-(4-Methoxyphenyl)-1,4-dioxonaphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 197243-84-8
• 化学式: C₁₈H₁₁F₃O₆S
• 分子量: 412.343
• InChiKey: WKTJTMFOMLXAPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)trimethylstannane 、 1,4-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-3-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-1,4-naphthalenedione 在 四(三苯基膦)钯 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到2,3-di(4-methoxyphenyl)naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的2,3-二芳基醌的区域专一性合成，通过逐步Pd（0）催化芳基锡烷与双活化醌当量的偶联。

  摘要：

  在四（三苯基膦）钯（0）​​-碘化亚铜催化剂存在下，芳基金刚烷与2-苯基碘代-1,4-萘醌-3-氧化物的偶合反应生成3-芳基-2-羟基-1,4-萘醌转化为相应的3-芳基-2-三氟甲磺酰氧基-1，4-萘醌，并偶联到不同的芳基锡烷上，以良好的收率得到不对称的2，3-二芳基-1，4-萘醌。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01532-3
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)trimethylstannane 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 1,4-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-3-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-1,4-naphthalenedione
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的2,3-二芳基醌的区域专一性合成，通过逐步Pd（0）催化芳基锡烷与双活化醌当量的偶联。

  摘要：

  在四（三苯基膦）钯（0）​​-碘化亚铜催化剂存在下，芳基金刚烷与2-苯基碘代-1,4-萘醌-3-氧化物的偶合反应生成3-芳基-2-羟基-1,4-萘醌转化为相应的3-芳基-2-三氟甲磺酰氧基-1，4-萘醌，并偶联到不同的芳基锡烷上，以良好的收率得到不对称的2，3-二芳基-1，4-萘醌。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01532-3

文献信息

• Regiospecific Synthesis of 2,3-Bisnaphthopyranyl Quinones Related to Conocurvone. Effect of Substituents on Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Organostannanes to Naphthopyranyl Hydroxyquinone Triflates
  作者：Kenneth W. Stagliano、Helena C. Malinakova

  DOI：10.1021/jo990785v

  日期：1999.10.1