2,2,2-trichloroethyl (S)-1-(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)-5-nitroisoquinoline-2(1H)-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl (S)-1-(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)-5-nitroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl (1S)-1-(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)-5-nitro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₇Cl₃N₂O₆
• 分子量: 451.691
• InChiKey: UUYSQRSUTODVCG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基异喹啉 在 1,7,9,14-tetraphenyl-3,5-dihydro-4H-dinaphtho[2,1-c: 1',2'-e]silepine-4,4-diol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (R)-1-(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)-5-nitroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 、 2,2,2-trichloroethyl (S)-1-(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)-5-nitroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BINOL衍生的硅烷二醇的制备及催化活性

  摘要：

  源自 BINOL 的对映纯硅烷二醇是立体选择性氢键供体 (HBD) 催化剂的创新系列。纳入 BINOL 框架的硅烷二醇是有吸引力的催化剂，因为它们易于获取且高度可定制。BINOL 主链的结构修饰会影响硅烷二醇催化剂在将甲硅烷基乙烯酮缩醛添加到 N-酰基异喹啉鎓离子中的反应性和选择性。当硅烷二醇支架在 4,4'- 和 6,6'- 位被取代时获得最好的结果。本报告详细介绍了所选的基于 BINOL 的硅烷二醇催化剂的特性，包括它们的酸度、结合常数和 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403441

文献信息

• Chiral Silanediols in Anion-Binding Catalysis
  作者：Andrew G. Schafer、Joshua M. Wieting、Thomas J. Fisher、Anita E. Mattson

  DOI：10.1002/anie.201305496

  日期：2013.10.18

  A perfect pair: Silanediols are effective catalysts for the addition of silyl ketene acetals to N‐acylisoquinolinium ions. Importantly, this is the first example of a silanediol plausibly participating in anion‐binding catalysis, a relatively new direction in the field of hydrogen‐bond‐donor catalysis. The chiral, enantiopure C2‐symmetric silanediol 1 catalyzes enantioselective transformations.

  完美的一对：硅烷二醇是将甲硅烷基乙烯酮缩醛加至N-酰基异喹啉鎓离子的有效催化剂。重要的是，这是硅烷二醇合理地参与阴离子结合催化的第一个例子，这是氢键供体催化领域中一个相对较新的方向。手性，对映体纯的C 2-对称的硅烷二醇1催化对映选择性转化。