3,3'-didecyl-2,2'-bithiophene | 138058-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3'-didecyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 3-Decyl-2-(3-decylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 138058-54-5
• 化学式: C₂₈H₄₆S₂
• 分子量: 446.805
• InChiKey: ZYLNEZHMYUEPNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-didecyl-2,2'-bithiophene 在 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-decyl-2-(3-decyl-5-nitrothiophen-2-yl)-5-nitrothiophene
  参考文献：
  名称：

  Selective Functionalization of 2,2'-Bithiophenes

  摘要：

  The selective functionalization of the 2,2'-bithiophene molecule is described. Selective alkyl substitution at the 3,3' positions was achieved by sequential bromination of the 3,3' and 5,5' positions followed by debromination at the 5,5' positions. The resultant 3,3'-dibromo-2,2'-bithiophene was transformed via a Grignard reaction to give a series of 3,3'-dialkyl-2,2'-bithiopenes. Finally nitration of the active 5,5' positions gave the corresponding 3,3'-dialkyl-5,5'-dinitro-2,2'-bithiophenes.

  DOI：

  10.3987/com-91-5812
• 作为产物：
  描述：

  3-decyl-2-iodothiophene 在 indium 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 lithium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到3,3'-didecyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  通过（杂）芳基碘化物的水上和空中均偶联， 方便地合成有机电子导向的结构单元†

  摘要：

  我们在此报告了一种操作简单的均偶联反应，其目标是方便合成有机电子重要的结构单元。各种合成上有用的联噻吩衍生物和官能化联苯可通过水上和空气中协议使用Pd / C作为催化剂有效地制备。我们发现，在（杂）芳基碘化物的情况下，由于Pd（OAc）2的存在，与使用Pd（OAc）2相比，Pd / C的同质耦合转化率更高且更清洁。引发更多的副反应，包括脱卤和低聚。在最佳条件下，对酯，酮，醛，腈，硝基，氯和溴等官能团的耐受性良好。我们希望本方法学将为绿色化学与基于噻吩的有机材料的桥接做出宝贵的合成贡献。

  DOI：

  10.1039/c5ra13517f

文献信息

• Novel Photoluminescent Polymers Containing Oligothiophene and <i>m</i>-Phenylene-1,3,4-oxadiazole Moieties:  Synthesis and Spectroscopic and Electrochemical Studies
  作者：Hong Meng、Wei Huang

  DOI：10.1021/jo991359c

  日期：2000.6.1

  Three conjugated polymers containing oligothiophene units (from one to three thiophene rings) and aromatic 1,3,4-oxadiazole moieties have been successfully synthesized. The polymer structures were characterized and confirmed by (1)H and (13)C NMR, FT-IR, and elemental analysis. Thermogravimetric analysis demonstrated that the polymers are highly thermal stable. Tunable absorption (from 342 to 428 nm)

  已经成功合成了三种包含低聚噻吩单元（从一个到三个噻吩环）和芳香族1,3,4-恶二唑部分的共轭聚合物。通过（1）H和（13）C NMR，FT-IR和元素分析来表征和确认聚合物结构。热重分析表明该聚合物是高度热稳定的。观察到了聚合物的可调吸收（342-428 nm）和荧光（411-558 nm）特性。电化学研究表明，可以调节新聚合物的LUMO和HOMO能级。电化学分析还表明，该聚合物对于p型和n型电荷载流子均具有良好的电荷注入性能，以及良好的颜色可调发光和成膜性能，
• New Soluble n-Type Conjugated Polymers for Use as Electron Transport Materials in Light-Emitting Diodes
  作者：Christopher J. Tonzola、Maksudul M. Alam、Bryan A. Bean、Samson A. Jenekhe

  DOI：10.1021/ma035971o

  日期：2004.5.1

  The high electron affinity (2.88−2.97 eV), robust thermal stability, suitable solution processability, and weak-to-moderate intrinsic electroluminescence of the polymers make them attractive for use as electron transport materials in organic LEDs. Initial use of the polymers as the electron transport materials in bilayer poly(2-methoxy-5-(2‘-ethylhexyloxy)-1,4-phenylenevinylene) (MEH−PPV) LEDs showed

  我们报告了一系列的六个新的可溶性n型共轭共聚物的合成，这些共聚物在骨架中结合了双（苯基喹啉）和区域规则的二烷基联噻吩，对其电化学，光物理和电致发光性质的研究，以及它们在光中用作电子传输材料的用途发射装置。头对头二烷基联噻吩键的烷基链长度从丁基（C 4）转变为十二烷基（C 12）对新的聚喹啉的光物理或氧化还原特性影响很小或没有影响。但是，玻璃化转变温度从丁基衍生物的256°C降低到十二烷基衍生物的76°C。模型化合物的单晶X射线结构可量化分子内扭转角，这解释了头对尾和头对头聚合物之间的光学带隙和氧化还原特性的显着差异。聚合物的高电子亲和力（2.88-2.97 eV），稳健的热稳定性，合适的溶液加工性以及弱至中度的固有电致发光，使其成为有机LED中用作电子传输材料的吸引力。最初将聚合物用作双层聚（2-甲氧基-5-（2'-乙基己氧基）-1）中的电子传输材料，2）与目前大多数用于LED的电子传输聚合物相比。