1,5-Dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3α-ol | 152293-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1,5-Dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3α-ol
• CAS: 152293-60-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: ZLQXLTOEJKRUBZ-AYMMMOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3α-ol 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1,5-Dimethyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-3-en-6α-ol
  参考文献：
  名称：

  Reinecke, Jens; Hoffmann, H. M. R., Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 6, p. 368 - 373

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 在 硼酸三乙酯 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1,5-Dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  Reinecke, Jens; Hoffmann, H. M. R., Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 6, p. 368 - 373

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Cyclohexenols and Cycloheptenols via the Regioselective Reductive Ring Opening of Oxabicyclic Compounds
  作者：Mark Lautens、Shihong Ma、Pauline Chiu

  DOI：10.1021/ja964361j

  日期：1997.7.1

  The reductive ring opening of oxabicyclic compounds has been achieved. While RMgBr/MgBr2 works in a few limited substrates, diisobutylaluminum hydride reacts with oxabicyclic[3.2.1]- and -[2.2.1]alkenes to provide cycloheptenols and cyclohexenols in good yield and in some cases in good regioselectivity. With some substrates further reduction of the alkene was observed which led us to examine transition

  已经实现了氧杂双环化合物的还原开环。虽然 RMgBr/MgBr2 在少数有限的底物中起作用，但二异丁基氢化铝与氧杂双环 [3.2.1]- 和 -[2.2.1] 烯烃反应以良好的收率提供环庚烯醇和环己烯醇，在某些情况下具有良好的区域选择性。对于某些底物，观察到烯烃的进一步还原，这使我们研究了已知会加速加氢铝化反应的过渡金属，例如镍。与 Ni(COD)2（COD = 环辛二烯）的反应给出了最佳的反应性 - 选择性曲线，并且在烯烃过度还原最小的情况下获得了显着更高的产率。膦配体显示出显着提高桥头取代的氧杂双环化合物开环的区域选择性。最好的配体是1，4-双（二苯基膦基）丁烷的选择性高达 380:1。一系列的氘淬灭实验表明，氢氧化铝的选择性根据...
• An efficient synthesis of highly substituted 1,3-cycloheptadienes from oxabicyclo[3.2.1]octenes. Solvent effects in the ring opening reaction
  作者：Mark Lautens、Christopher Gajda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60632-9

  日期：1993.9

  Oxabicyclo[3.2.1]octenes have been found to undergo a tandem ring-opening-elimination reaction when treated with an organolithium reagent in DME.
• Lautens, Mark; Chiu, Pauline; Colucci, John T., Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 2, p. 267 - 269
  作者：Lautens, Mark、Chiu, Pauline、Colucci, John T.

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITORS OF C-FMS KINASE
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：EP2215079B1

  公开（公告）日：2016-12-14
• Reinecke, Jens; Hoffmann, H. M. R., Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 6, p. 368 - 373
  作者：Reinecke, Jens、Hoffmann, H. M. R.

  DOI：——

  日期：——