1,5-Diphenyl-1,3-pentadien | 7349-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-Diphenyl-1,3-pentadien
• 英文别名: 1,5-diphenylpenta-1,3-diene；1,5-Diphenyl-pentadien-(1,3)；1,5-Diphenyl-pentadien-(1,3), oder (1,4)；1,1'-(Penta-1,3-diene-1,5-diyl)dibenzene；5-phenylpenta-1,3-dienylbenzene
• CAS: 7349-06-6
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: RLPHUWOYMLCVQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159-161 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.015 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄叉丙酮 在 三甲氧基硅烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1,5-Diphenyl-1,3-pentadien
  参考文献：
  名称：

  Rapid Selective Defunctionalization of the Carbonyl Group of α,β-Unsaturated Ketones with Trialkoxylsilane/ZnX₂

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.536188

文献信息

• Palladium-Tetraphosphine Complex Catalysed Heck Reaction of Vinyl Bromides with Alkenes: A Powerful Access to Conjugated Dienes
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Mhamed Lemhadri、Ahmed Battace、Florian Berthiol、Touriya Zair

  DOI：10.1055/s-2008-1032124

  日期：——

  A wide variety of 1,3-dienes have been prepared by the Heck vinylation of vinyl bromides using [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 / CIS, CIS, CIS-1,2,3,4-tetrakis[(diphenylphosphino)methyl]cyclopentane (Tedicyp) as the catalyst precursor. Both α- and β-substituted vinyl bromides undergo the Heck reaction with functionalised alkenes such as acrylates, enones, styrenes or a vinyl sulfone, and also with nonfunctionalised

  使用 [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 / CIS, CIS, CIS-1,2,3,4-tetrakis 通过乙烯基溴化物的 Heck 乙烯基化制备了多种 1,3-二烯[(二苯基膦基)甲基]环戊烷(Tedicyp)作为催化剂前体。α- 和 β- 取代的溴化乙烯都与官能化烯烃（如丙烯酸酯、烯酮、苯乙烯或乙烯基砜）以及非官能化烯烃（如 dec-1-ene）发生 Heck 反应，在大多数情况下，立体选择性导致相应的 E- 或 E, E-1,3-二烯，收率良好。此外，这种催化剂可以在低负载下用于多种反应。
• Alkyl transfer from C–C cleavage: replacing the nitro group of nitro-olefins
  作者：Guangxun Li、Lei Wu、Gang Lv、Hongxin Liu、Qingquan Fu、Xiaomei Zhang、Zhuo Tang

  DOI：10.1039/c4cc01119h

  日期：——

  Hydrogenation is only the beginning: alkyl groups are mildly transferred from alkyl substituted Hantzsch esters to replace the nitro groups of nitro olefins to providetrans-olefins in moderate to excellent yields.

  氢化只是一个开始：烷基基团从烷基取代的Hantzsch酯中轻微转移，以取代硝基烯烃的硝基基团，从而以中等到优异的产率提供反式烯烃。
• Efficient functionalization of olefins by arylsilanes catalyzed by palladium anionic complexes
  作者：E. Silarska、M. Majchrzak、B. Marciniec、A.M. Trzeciak

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.07.023

  日期：2017.1

  organosilanes and different olefins was performed efficiently in the presence of anionic complexes, [CA]2[PdX4] and [CA]2[Pd2X6], where CA = imidazolium or pyridinium cation. The reaction proceeds according to a Pd(II)-mediated pathway, and Cu(OAc)2 acts as the re-oxidant of Pd(0) formed during the catalytic process. High product yields were obtained for differently substituted olefins at 80 °C in 4 h. Styrylsilanes

  有机硅烷和不同烯烃的偶联在阴离子络合物[CA] 2 [PdX 4 ]和[CA] 2 [Pd 2 X 6 ]的存在下有效进行，其中CA =咪唑鎓或吡啶鎓阳离子。反应根据Pd（II）介导的途径进行，Cu（OAc）2充当催化过程中形成的Pd（0）的再氧化剂。在80°C下4小时内，不同取代的烯烃获得了较高的产物收率。苯乙烯基硅烷在相同条件下反应，生成不对称的1,3-二烯。
• Ca^II-Catalyzed Alkenylation of Alcohols with Vinylboronic Acids
  作者：David Lebœuf、Marc Presset、Bastien Michelet、Christophe Bour、Sophie Bezzenine-Lafollée、Vincent Gandon

  DOI：10.1002/chem.201501677

  日期：2015.7.27

  Direct alkenylation of a variety of alcohols with vinylboronic acids has been accomplished using the air‐stable calcium(II) complex Ca(NTf2)2 under mild conditions with short reaction times. For reluctant transformations, an ammonium salt was used as an additive to circumvent the reactivity issue.

  使用空气稳定的钙（II）络合物Ca（NTf 2）2可以在温和的条件下以较短的反应时间完成各种醇与乙烯基硼酸的直接烯基化反应。对于勉强的转化，使用铵盐作为添加剂来规避反应性问题。
• Bogdanovic, Borislav; Cordi, Alexis; Stepowska, Halszka, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 1, p. 42 - 55
  作者：Bogdanovic, Borislav、Cordi, Alexis、Stepowska, Halszka、Locatelli, Paolo、Wermeckes, Bernd、et.al.

  DOI：——

  日期：——