2-(4-fluorophenyl)-2-(phenylamino)acetonitrile | 124573-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-2-(phenylamino)acetonitrile
• 英文别名: 2-Anilino-2-(4-fluorophenyl)acetonitrile
• CAS: 124573-71-3
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂
• mdl: MFCD12896874
• 分子量: 226.253
• InChiKey: RUSAUHYRWSMDJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-2-(phenylamino)acetonitrile 在 盐酸 、 乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 反应 12.5h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  Csongar, Ch.; Mueller, I.; Slezak, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 6, p. 1006 - 1014

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-2-(phenylamino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过使用2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌使仲N-烷基苯胺的膦酸酯化和氰化的交叉脱氢偶联策略

  摘要：

  首先在温和的反应条件下开发了无金属的膦酸和仲N-烷基苯胺氰化的交叉脱氢偶联策略。在详细优化反应条件的基础上，研究了N-烷基苯胺和各种膦酸氢盐的底物通用性，因此提供了一系列通用的α-氨基膦酸酯和α-氨基腈，收率良好至优异。提出了通过脱氢形成亚胺，然后分别形成α-氨基膦酸酯和α-氨基腈的合理的集体反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.058

文献信息

• Efficient Three-Component Strecker Reaction of Acetals and Aromatic Amines Catalysed by Hafnium Tetrachloride at Room Temperature
  作者：Xue-Lin Zhang、Qin-Pei Wu、Qing-Shan Zhang

  DOI：10.3184/174751913x13814077309487

  日期：2013.11

  A straightforward, mild, efficient, one-pot method has been found for the synthesis of α-aminonitriles via three-component Strecker reaction using acetals or cyclic acetals, curious aromatic amines and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) catalysed by hafnium tetrachloride at room temperature. It is with good to excellent yields under mild conditions. This developed approach has been successfully applied

  已经找到了一种简单、温和、高效的一锅法，通过三组分 Strecker 反应，使用缩醛或环状缩醛、奇怪的芳香胺和三甲基氰化硅烷 (TMSCN) 在室温下由四氯化铪催化合成 α-氨基腈。它在温和的条件下具有良好的收率。这种开发的方法已成功应用于合成具有多种官能团的各种α-氨基腈。
• (Bromodimethyl)sulfonium Bromide Catalyzed One-Pot Synthesis of α-Aminonitriles
  作者：Biswanath Das、R. Ramu、B. Ravikanth、K. Reddy

  DOI：10.1055/s-2006-926421

  日期：2006.5

  A novel, simple and efficient one-pot synthesis of α-aminonitriles has been achieved by a three-component condensation of carbonyl compounds, amines and trimethylsilyl cyanide in the presence of (bromodimethyl)sulfonium bromide as a catalyst at room temperature. The products were obtained in high yields and in short reaction times.

  在室温下，在（溴二甲基）溴化锍作为催化剂的存在下，羰基化合物、胺和三甲基甲硅烷基氰化物的三组分缩合实现了一种新颖、简单、高效的一锅法合成α-氨基腈。产物以高产率和短反应时间获得。
• Boric Acid Catalysed Synthesis of α-Aminonitriles by a Three-Component Reaction at Room Temperature
  作者：Zahed Karimi-Jaberi、Abdolaziz Bahrani

  DOI：10.3184/174751912x13352842814921

  日期：2012.6

  A simple, efficient, and cost-effective method has been developed for the one-pot, three-component condensation reaction of trimethylsilyl cyanide, aldehydes and aromatic amines using boric acid as a heterogeneous solid acid catalyst, under solvent-free conditions. α-Aminonitriles were synthesised relatively quickly in good yields at room temperature.

  开发了一种简单、高效且经济的方法，用于在无溶剂条件下使用硼酸作为非均相固体酸催化剂进行三甲基氰化硅烷、醛和芳香胺的一锅三组分缩合反应。α-氨基腈在室温下以良好的收率相对较快地合成。
• Role of aromatic <i>vs.</i> aliphatic amine for the variation of structural, electrical and catalytic behaviors in a series of silver phosphonate extended hybrid solids
  作者：Tanmay Rom、Avijit Kumar Paul

  DOI：10.1039/d0dt02796k

  日期：——

  and coordination-free templated aliphatic amine (piperazine) are studied. The connectivity of the silver ions, diphosphonate units (hedp) and bipyridine moiety can give rise to the one-dimensional structure of 1 and two-dimensional layer structure of 2. In contrast, the silver ions and diphosphonate units are connected to form the tetrameric and pentameric silver cluster units in compound 3 and 4, respectively

  四种无机-有机杂化膦酸银化合物，[Ag（C 10 H 8 N 2）（H 4 hedp）]（1），[Ag 2（C 10 H 8 N 2）（H 3 hedp）]·2H 2 O （2），[C 4 H 12 N 2 ] [Ag 4（H 2 hedp）2 ]（3）和[C 4 H 12 N 2 ] [Ag 10（H 2 hedp）4（H 2O）2 ]·2H 2 O（4）（H 5 hedp = 1-羟基乙烷-1,1-二膦酸），是通过可变胺导向的水热策略制备的。研究了配位芳族胺（4,4'-联吡啶）和无配位模板脂肪族胺（哌嗪）的后续作用。银离子的连通性，二膦酸酯单元（HEDP）和联吡啶基部分可产生的一维结构1的和二维层结构2。相反，在化合物3和4中，银离子和二膦酸酯单元连接形成四聚和五聚银簇单元， 分别。这种簇是哌嗪模板化的二维银基层结构中基本建筑单元的罕见示例。室温介电研究表明，与胺配位结构（1和2）相比
• Design and Construction of a Chiral Cd(II)-MOF from Achiral Precursors: Synthesis, Crystal Structure and Catalytic Activity toward C–C and C–N Bond Forming Reactions
  作者：Vijay Gupta、Sanjay K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b03307

  日期：2019.3.4

  dicarboxylic acid (H2L) and a conformationally flexible bidentate linker (bpp), a thermally stable chiral metal organic framework [Cd(bpp)(L)(H2O)]·DMF}n (1), where H2L = 4,4′-(dimethylsilanediyl)bis-benzoic acid, bpp = 1,3-bis(4-pyridyl)propane and DMF = N,N-dimethylformamide, has been solvothermally synthesized and crystallographically characterized. It consists of 1D helical chains linked at the cadmium

  使用非手性组分，V形二羧酸（H 2 L）和构象柔和的双齿连接体（bpp），热稳定的手性金属有机骨架[Cd（bpp）（L）（H 2 O）]·DMF} n（1）已被溶剂热合成，其中H 2 L = 4,4'-（二甲基硅烷二基）双苯甲酸，bpp = 1,3-双（4-吡啶基）丙烷和DMF = N，N-二甲基甲酰胺。晶体学表征。它由在镉中心相连的一维螺旋链组成，形成了一个整体的二维框架。其微孔性质通过气体吸收测量得到证实。热激活时1一维开放通道中存在的客体DMF分子和配位的H 2 O分子均被除去，其活性金属位点显示出路易斯酸特性，是C–C（Knoevenagel缩合反应）和C–N的出色的多相催化剂（斯特雷克）键形成反应。