4-bromo-2-phenylhydrazono-3-oxo-butyronitrile | 144499-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-phenylhydrazono-3-oxo-butyronitrile
• 英文别名: γ-bromo-β-oxobutyronitrile；4-bromo-3-oxo-2-phenylhydrazonobutyronitrile；N-anilino-3-bromo-2-oxopropanimidoyl cyanide
• CAS: 144499-43-4
• 化学式: C₁₀H₈BrN₃O
• 分子量: 266.097
• InChiKey: ZEQNMLNKMPDIJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-phenylhydrazono-3-oxo-butyronitrile 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 反应 28.0h， 生成 2--2,3-dihydro-5-phenylazo-4-(α-phenylhydrazonoacetonitrilo)-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Mohareb, Rafat M.; Sherif, Sherif M.; Samy, Abeer M., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 101, # 1-4, p. 57 - 66

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenylazo acetylacetonitrile 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到4-bromo-2-phenylhydrazono-3-oxo-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of 4-Bromo-3-oxo-2-phenylhydrazonobutyronitrile and 4-Cyano-3-oxo-2-phenylhydrazonobutyronitrile: Synthesis of Pyridazine, Thiazole, 1,2,4-Triazine and Pyrido[2,3-e]-1,2,4-triazine Derivatives

  摘要：

  4-溴-3-氧代-2-苯基肼基-丁腈（II）与硫代胺反应，形成噻唑衍生物III和VI。化合物II与亲核试剂反应，形成XIIIa和XIIIb。研究了XIIIa与一些化学试剂的反应性，形成吡啶嗪、噻唑、1,2,4-三嗪衍生物。

  DOI：

  10.1135/cccc19921758

文献信息

• Heterocyclic synthesis with isothiocyanates: An expeditious synthetic route for polyfunctionally substituted 3-(thiazol-2′-ylidene)pyridines and their fused derivatives
  作者：Rafat M. Mohareb、Hussein F. Zohdi、Sherif M. Sherif、Wagnat W. Wardkhan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85648-9

  日期：1994.1

  treatment with some halogenated compounds e.g. phenacyl bromide, ethyl bromoacetate δ-bromoacetoacetanilide, ethyl δ-bromoacetoacetate and δ-bromo-β-oxo-butyronitrile into the corresponding polyfunctionally substituted 3-(thiazol-2′-yliene)pyridine derivatives, which could also be annulated into fused heterocyclic ring systems. Chemical and spectroscopic evidences for the structure of the new compounds

  异硫氰酸苯酯与Knovenagel缩合的活性亚甲基化合物1a-d的反应产生了不可分离的盐3a-d。后者在用某些卤代化合物（如苯甲酰溴，溴乙酸乙酯，δ-溴乙酰乙酰苯胺，δ-溴乙酰乙酸乙酯和δ-溴-β-氧代-丁腈）处理后原位杂环化成相应的多官能取代的3-（噻唑-2'- （亚苯基）吡啶衍生物，其也可以被环化成稠合的杂环系统。描述了新化合物结构的化学和光谱证据。