trimethylsilyl 2-(thiophenoxy)acetate | 55724-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: trimethylsilyl 2-(thiophenoxy)acetate
• 英文别名: trimethylsilyl phenylsulfanylacetate；trimethylsilyl 2-(phenylthio)acetate；Trimethylsilyl (phenylsulfanyl)acetate；trimethylsilyl 2-phenylsulfanylacetate
• CAS: 55724-31-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂SSi
• 分子量: 240.398
• InChiKey: XVQPISUQLXNRHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl 2-(thiophenoxy)acetate 在 正丁基锂 、 trimethyl-trifluoromethanesulfonate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 3-Hydroxy-4-phenylsulfanylfuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 3-hydroxymaleic anhydrides by cyclization of 1,1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with oxalyl chloride

  摘要：

  Functionalized 3-hydroxymaleic anhydrides were prepared by cyclization of 1, 1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with oxalyl chloride. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.026
• 作为产物：
  描述：

  苯硫基乙酸 、 六甲基二硅氮烷 在 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 55.0h， 以82%的产率得到trimethylsilyl 2-(thiophenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下HMDS合成羧酸三甲基甲硅烷基酯

  摘要：

  在几乎完全无溶剂的过程中，使用HMDS将多种结构不同的羧酸转化为三甲基甲硅烷基酯，而在某些情况下则需要催化量的碘。与已知方法相比，该方法具有多个优点：未处理的反应物，空气气氛，温和和中性条件，不产生卤化氢，不需要额外的碱，废物量少，完全无需色谱法，能源消耗低以及可操作简单。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.003

文献信息

• An approach to bufadienolides from deoxycholic acid. Reactions of a steroidal αβ-unsaturated aldehyde with some O-silylated ketene acetals
  作者：Hans-Wolfgang Hoppe、Blanda Stammen、Ulrich Werner、Hermannn Stein、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89231-0

  日期：1989.1

  Reactions of the α,β-unsaturated aldehyde 1 with the O-silyl ketene acetals 10 have been investigated. Both Michael addition and [4+2] cycloaddition products were formed, depending on the reaction conditions.

  已经研究了α，β-不饱和醛1与O-甲硅烷基烯酮缩醛10的反应。取决于反应条件，形成了迈克尔加成产物和[4 + 2]环加成产物。
• An approach to bufadienolides from deoxycholic acid-1
  作者：Hans Wolfgang Hoppe、Manfred Kaiser、Dietrich Müller、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86786-7

  日期：1987.1
• A direct synthesis of .beta.-hydroxybutyrolactones. Total synthesis of dendrolasin and formal total synthesis of aplysistatin
  作者：George A. Kraus、Peter Gottschalk

  DOI：10.1021/jo00174a038

  日期：1983.12
• Synthesis of trimethylsilyl carboxylates by HMDS under solvent-free conditions
  作者：Marjan Jereb、Janja Lakner

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.003

  日期：2016.9

  carboxylic acids were transformed into their trimethylsilyl esters with HMDS in a practically completely solvent-free process, while a catalytic amount of iodine was required in some cases. The process has several advantages over the known methods: untreated reactants, air atmosphere, mild and neutral conditions, no evolution of hydrogen halide, no need of an additional base, low amount of waste, completely

  在几乎完全无溶剂的过程中，使用HMDS将多种结构不同的羧酸转化为三甲基甲硅烷基酯，而在某些情况下则需要催化量的碘。与已知方法相比，该方法具有多个优点：未处理的反应物，空气气氛，温和和中性条件，不产生卤化氢，不需要额外的碱，废物量少，完全无需色谱法，能源消耗低以及可操作简单。
• One-pot synthesis of 3-hydroxymaleic anhydrides by cyclization of 1,1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with oxalyl chloride
  作者：Sven Rotzoll、Ehsan Ullah、Helmar Görls、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.026

  日期：2007.3

  Functionalized 3-hydroxymaleic anhydrides were prepared by cyclization of 1, 1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with oxalyl chloride. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.