(S)-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)methanethiol | 909806-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)methanethiol
• CAS: 909806-23-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NS
• 分子量: 207.34
• InChiKey: GWUYAPOVSPAVGQ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)methanethiol 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 [(1R),1(2S)]-S-[(1-benzylpyrrolidin-2-yl)-1-(tert-butyldimethylsilyl)methyl] 2,2,4,4-tetramethyl-oxazolidine-3-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  （S）-脯氨酰基硫代氨基甲酸酯的高度非对映选择性锂化和经由空间均质的硫代（硫代氨基甲酸酯）的取代：对映体纯的脯氨酸硫醇的合成。

  摘要：

  （S）-脯氨酸衍生的S-烷基硫代氨基甲酸酯的高度非对映选择性锂化-取代反应得以完成。通过结合X射线晶体结构分析，NMR光谱研究，氘/氘化实验和量子化学计算，推导了主要烷基锂物质的构型和亲电取代反应的立体化学过程。发现锂中间体（S，S）-9在动力学和热力学上均受青睐，而（S，R）-9迅速出现差向异构。

  DOI：

  10.1002/chem.200601853
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-Benzyl-2-bromomethyl-pyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)methanethiol
  参考文献：
  名称：

  可逆的丙烯酸化镍催化的分子间和分子内芳基硫醚的复分解反应。

  摘要：

  已经开发出镍催化的芳基硫醚复分解反应来获得高价值的硫醚。1,2-双（二环己基膦基）乙烷（dcype）对于促进这种高度官能团耐受的反应至关重要。此外，在不涉及烯键的闭环易位的不寻常实例中，可以高收率获得具有合成挑战性的大环化合物。深入的有机金属研究支持产物形成的可逆Ni0 / NiII途径。总体而言，这项工作不仅为以前的基于Pd的催化体系提供了更可持续的替代方法，而且还提出了与异常单键易位反应的进一步开发和应用高度相关的新应用和机理信息。

  DOI：

  10.1002/anie.201910436

文献信息

• Highly diastereoselective formation and reactions of a non-mesomerically stabilized, lithiated α-thiocarbanion
  作者：Ravindra P. Sonawane、Roland Fröhlich、Dieter Hoppe

  DOI：10.1039/b604029b

  日期：——

  A new class of non-mesomerically stabilized, unbranched, configurationally stable lithiated α-thiocarbanion has been synthesized and its stereospecific reactions with several electrophiles were investigated.

  合成了一类新的非共轭稳定、直链的构型稳定锂化α-硫碳负离子，并研究了其与几种电亲体的立体特异性反应。
• Nickel‐Catalyzed Thiolation of Aryl Nitriles
  作者：Tristan Delcaillau、Bill Morandi

  DOI：10.1002/chem.202101273

  日期：2021.8.16

  A nickel-catalyzed thiolation of aryl nitriles has been developed to access functionalized aryl thioethers. The ligand dcype (1,2-bis(dicyclohexylphosphino)ethane) as well as the base KOtBu (potassium tert-butoxide) are essential to achieve this transformation. This scalable and practical process involves both a C−C bond activation and a C−S bond formation. Furthermore, this reaction shows a high functional-group

  已开发出镍催化的芳基腈硫醇化反应以获得官能化芳基硫醚。配体 dcype（1,2-双（二环己基膦基）乙烷）以及碱基 KO t Bu（叔丁醇钾）对于实现这种转变至关重要。这种可扩展且实用的过程涉及 C−C 键激活和 C−S 键形成。此外，该反应表现出高官能团耐受性，并能够实现重要分子的后期官能化。