(1E,3Z)-(4-methanesulfonyl-2-nitrobuta-1,3-dien-1-yl)benzene | 869624-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,3Z)-(4-methanesulfonyl-2-nitrobuta-1,3-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: [(1E,3Z)-4-methylsulfonyl-2-nitrobuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 869624-48-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄S
• 分子量: 253.279
• InChiKey: UJWKRTSNDKJNCD-NSXXKTIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3Z)-(4-methanesulfonyl-2-nitrobuta-1,3-dien-1-yl)benzene 以 xylene 为溶剂， 反应 96.0h， 以86%的产率得到2-硝基萘
  参考文献：
  名称：

  从β-硝基噻吩到稠合的硝基苯：通过简便，芳香化驱动，热6π电环化的整个环扩大过程1

  摘要：

  在对先前关于1-芳基-4-甲磺酰基-2-硝基-3-苯基磺酰基-1,3-丁二烯的热环化的研究中（7），由3的初始开环衍生而来的3-未取代的衍生物8 -硝基噻吩（2），在本文中同样被发现在类似温和的实验条件下进行环化，然后进行芳构化，导致环稠合的均-或杂芳族硝基衍生物10。基于溶剂极性或8芳基上电子密度变化的测试结果强烈支持了该方法的协调一致的电环性质。因此，该方法成功地应用于非苯磺酰基活化的图8显着拓宽了由硝基噻吩合成的有价值的总的开环/闭环方法的范围。此外，提供了对最近对热6π电环化的新兴趣的支持，所述热6π电环化是用于构建苯环的工具。

  DOI：

  10.1021/jo051059x
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3Z)-(4-methylsulfanyl-2-nitrobuta-1,3-dien-1-yl)benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(1E,3Z)-(4-methanesulfonyl-2-nitrobuta-1,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  从β-硝基噻吩到稠合的硝基苯：通过简便，芳香化驱动，热6π电环化的整个环扩大过程1

  摘要：

  在对先前关于1-芳基-4-甲磺酰基-2-硝基-3-苯基磺酰基-1,3-丁二烯的热环化的研究中（7），由3的初始开环衍生而来的3-未取代的衍生物8 -硝基噻吩（2），在本文中同样被发现在类似温和的实验条件下进行环化，然后进行芳构化，导致环稠合的均-或杂芳族硝基衍生物10。基于溶剂极性或8芳基上电子密度变化的测试结果强烈支持了该方法的协调一致的电环性质。因此，该方法成功地应用于非苯磺酰基活化的图8显着拓宽了由硝基噻吩合成的有价值的总的开环/闭环方法的范围。此外，提供了对最近对热6π电环化的新兴趣的支持，所述热6π电环化是用于构建苯环的工具。

  DOI：

  10.1021/jo051059x

文献信息

• A new route to thiopyran S,S-dioxide derivatives via an overall ring-enlargement protocol from 3-nitrothiophene
  作者：Lara Bianchi、Massimo Maccagno、Giovanni Petrillo、Egon Rizzato、Fernando Sancassan、Elda Severi、Domenico Spinelli、Marco Stenta、Andrea Galatini、Cinzia Tavani

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.046

  日期：2009.1

  (1E,3Z)-1-Aryl-4-methanesulfonyl-2-nitro-1,3-butadienes (8), derived from the initial ring-opening of 3-nitrothiophene (5), have been found to undergo a facile base-induced cyclization leading to thiopyran S,S-dioxides (9), thus furnishing a further example of effective ring-enlargement from 5- to 6-membered sulfur heterocycles. Compounds 9 are obtained as single racemic mixtures in satisfactory yields: they still contain a nitrovinylic moiety, which can be exploited for further modifications targeted to new derivatives endowed with either synthetic or pharmacological potentialities e.g., in the field of L-type Ca2+-channel blockers. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  从 3-硝基噻吩（5）的初始开环反应中得到的（1E,3Z)-1-芳基-4-甲磺酰基-2-硝基-1,3-丁二烯（8），已被发现会在碱性条件下发生简便的环化反应，生成噻二吡喃S,S-二氧化物（9），从而为由5元硫杂环扩大为6元硫杂环提供了一个有效的范例。化合物9以单一外消旋混合物的形式获得，且收率满意：它们仍然含有一个硝基乙烯基部分，可进一步进行修饰以制备具有合成或药理学潜力的新衍生物，如在L型钙离子通道阻滞剂领域中的应用。© 2008 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• From β-Nitrothiophenes to Ring-Fused Nitrobenzenes:  An Overall Ring-Enlargement Process via a Facile, Aromatization-Driven, Thermal 6π Electrocyclization¹
  作者：Lara Bianchi、Carlo Dell'Erba、Massimo Maccagno、Giovanni Petrillo、Egon Rizzato、Fernando Sancassan、Elda Severi、Cinzia Tavani

  DOI：10.1021/jo051059x

  日期：2005.10.1

  the 3-unsubstituted derivatives 8, deriving from the initial ring opening of 3-nitrothiophene (2), have been likewise found herein to undergo cyclization, followed by aromatization, in analogous mild experimental conditions, leading to the ring-fused homo- or heteroaromatic nitro derivatives 10. The concerted electrocyclic nature of the process is strongly supported by the outcome of tests based on

  在对先前关于1-芳基-4-甲磺酰基-2-硝基-3-苯基磺酰基-1,3-丁二烯的热环化的研究中（7），由3的初始开环衍生而来的3-未取代的衍生物8 -硝基噻吩（2），在本文中同样被发现在类似温和的实验条件下进行环化，然后进行芳构化，导致环稠合的均-或杂芳族硝基衍生物10。基于溶剂极性或8芳基上电子密度变化的测试结果强烈支持了该方法的协调一致的电环性质。因此，该方法成功地应用于非苯磺酰基活化的图8显着拓宽了由硝基噻吩合成的有价值的总的开环/闭环方法的范围。此外，提供了对最近对热6π电环化的新兴趣的支持，所述热6π电环化是用于构建苯环的工具。