2-(S)-α-methylbenzyl-4-bromo-1,2-isothiazoline-3-one | 159720-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-(S)-α-methylbenzyl-4-bromo-1,2-isothiazoline-3-one
• 英文别名: 4-Bromo-2-((s)-1-phenyl-ethyl)-isothiazol-3-one；4-bromo-2-[(1S)-1-phenylethyl]-1,2-thiazol-3-one
• CAS: 159720-27-1
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNOS
• 分子量: 284.176
• InChiKey: CIEUUOQTWDIYPO-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(S)-α-methylbenzyl-4-bromo-1,2-isothiazoline-3-one 在 四(三苯基膦)钯 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1S,3aR,8S,8aR,8bR)-1,8-Dioxo-2,7-bis-((S)-1-phenyl-ethyl)-3a-vinyl-1,2,3a,4,7,8,8a,8b-octahydro-8λ⁴,1λ⁴-benzo[1,2-d;4,3-d']diisothiazole-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2-异噻唑啉-3-酮的简便钯催化功能化和4-乙烯基1,2-异噻唑啉-3-one-1-氧化物的高度非对映选择性的Diels-Alder反应

  摘要：

  报道了一种快速方便的钯催化的方法，用于区域选择性合成一系列有用的官能化的高手性4-取代的1，2-异噻唑啉-3-酮。讨论了含半环亚砜的二烯，4-乙烯基-1,2-异噻唑啉-3-一-1-氧化物的完全非对映选择性Diels-Alder反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00716-4
• 作为产物：
  描述：

  N-((S)-1-Phenyl-ethyl)-3-[2-((R)-1-phenyl-ethylcarbamoyl)-ethyldisulfanyl]-propionamide 在 磺酰氯 、 溴 作用下， 生成 2-(S)-α-methylbenzyl-4-bromo-1,2-isothiazoline-3-one
  参考文献：
  名称：

  Facile palladium catalysed functionalisation of 1,2-isothiazoline-3-ones

  摘要：

  A rapid and convenient palladium catalysed method for the regioselective synthesis of a range of usefully functionalised, homochiral 4-substituted 1,2-isothiazoline-3-ones is reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78270-0

文献信息

• Remarkably high diastereoselective exo diels-alder reactivity of 4-vinyl isothiazoline-3-one-1-oxides: The sulphoxide Syn effect.
  作者：Andrew S. Bell、Colin W.G. Fishwick、Jessica E.Reed

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01570-8

  日期：1995.10

  Semi cyclic sulphoxide containing dienes, 4-vinyl- 1,2-isothiazoline-3-one-1-oxides, generated in situ via Stille coupling methodology dimerise with remarkably high diastereoselectivity via an unusual exo syn transition state. X-ray analysis confirms the diastereoselectivity which was predicted by semi-empirical transition state calculations.

  通过Stille偶联方法原位生成的含半环亚砜的二烯，即4-乙烯基-1,2-异噻唑啉-3-一-1-氧化物，通过异常的exo syn过渡态具有非常高的非对映选择性，从而二聚化。X射线分析证实了非对映选择性，这是通过半经验过渡态计算预测的。
• Facile palladium catalysed functionalisation of 1,2-isothiazoline-3-ones
  作者：Andrew S. Bell、Colin W.G. Fishwick、Jessica E. Reed

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78270-0

  日期：1994.8

  A rapid and convenient palladium catalysed method for the regioselective synthesis of a range of usefully functionalised, homochiral 4-substituted 1,2-isothiazoline-3-ones is reported.
• Facile palladium catalysed functionalisation of 1,2-isothiazoline-3-ones and the highly diastereoselective Diels-Alder reactions of 4-vinyl-1,2-isothiazoline-3-one-1-oxides
  作者：Andrew S. Bell、Colin W.G. Fishwick、Jessica E. Reed

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00716-4

  日期：1999.10

  convenient palladium catalysed method for the regioselective synthesis of a range of usefully functionalised, homochiral 4-substituted 1,2-isothiazoline-3-ones is reported. The totally diastereoselective Diels-Alder reactivity of semi-cyclic sulfoxide containing dienes, 4-vinyl-1,2-isothiazoline-3-one-1-oxides is discussed.

  报道了一种快速方便的钯催化的方法，用于区域选择性合成一系列有用的官能化的高手性4-取代的1，2-异噻唑啉-3-酮。讨论了含半环亚砜的二烯，4-乙烯基-1,2-异噻唑啉-3-一-1-氧化物的完全非对映选择性Diels-Alder反应性。