2-甲氧基-5-甲基苯甲酰氯 | 25045-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-5-甲基苯甲酰氯
• 英文名称: 2-methoxy-5-methylbenzoyl chloride
• CAS: 25045-35-6
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: XKZYRMVAZDBSOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-5-甲基苯甲酰氯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-Methoxy-5-methylphenyl)-6-methylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮衍生物结合到GABA（A）受体的苯二氮卓位点的药效团模型的完善和评估。

  摘要：

  为了进一步开发和评估以前由Cook和他的同事提出的药效团模型（Drug Des.Discovery 1995，12，193-248），其用于与GABA（A）受体的苯二氮杂位点结合的配体，已经开发了40种新的黄酮衍生物。已经确定了它们的合成及其对苯并二氮杂site位点的亲和力。表征了配体和受体之间的两个空间排斥相互作用的新区域，并且已绘制出6-和3'-取代基附近的受体区域。显示了2'-羟基取代使亲和力显着增加，这是根据与先前提出的氢键接受位点A2的新型氢键相互作用来解释的。根据这些研究的结果和改进的药效团模型，5'-溴-2'-羟基-6-甲基黄酮，成功设计了迄今为止报道的最高亲和力的黄酮衍生物（K（i）= 0.9 nM）。已经比较了药效团模型与最近提出的替代模型（Marder；等人，Bioorg。Med。Chem。，2001，9，323-335）。

  DOI：

  10.1021/jm020839k
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨酸 在 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-甲氧基-5-甲基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  3'，4'，5'-三甲氧基黄酮类水杨酸酯衍生物作为潜在抗肿瘤药的设计，合成和初步生物学评估†

  摘要：

  根据药效团结合原理，设计，合成了一组新的3'，4'，5'-三甲氧基黄酮类水杨酸酯衍生物，并对其生物学活性进行了评估。细胞毒性评估表明，化合物10v对HCT-116细胞显示出比5-Fu更高的效价。初步的生物学活性研究表明，化合物10v可以抑制HCT-116细胞的集落形成和迁移。此外，Hoechst 33258染色测定法和流式细胞仪显示用化合物10v治疗诱导HCT-116细胞的凋亡呈浓度依赖性，但对它们的细胞周期无影响。WB分析表明，HIF-1α，微管蛋白，HK-2和PFK可能是化合物10v的潜在药效团靶标。微管蛋白是化合物10v的潜在药物靶标，这是通过分析与微管蛋白复合的化合物10v的晶体结构来解释的。这些结果表明，化合物10v可能是有前途的抗肿瘤药物候选物，值得进一步优化和评估。

  DOI：

  10.1039/c8nj04533j

文献信息

• The Enantioselective Birch−Cope Sequence for the Synthesis of Carbocyclic Quaternary Stereocenters. Application to the Synthesis of (+)-Mesembrine
  作者：Tapas Paul、William P. Malachowski、Jisun Lee

  DOI：10.1021/ol0615228

  日期：2006.8.1

  A synthetic technique for generating carbocyclic quaternary stereocenters with exceptionally high levels of enantioselectivity is described. A sequence of three reactions, enantioselective Birch reduction-allylation, enol ether hydrolysis, and Cope rearrangement, is used to stereoselectively generate chiral quaternary centers on a 2-cyclohexen-1-one ring. The products of the sequence are 4,4-disub

  描述了一种用于产生具有极高对映选择性的碳环四元立体中心的合成技术。对映选择性桦木还原-烯丙基化，烯醇醚水解和Cope重排这三个反应的序列用于在2-环己烯-1-酮环上立体选择性地生成手性季中心。该序列的产物是4，4-二取代的-2-羧酰胺-2-环己烯-1-酮结构，是复杂的天然产物合成中的通用中间体。该序列在（+）-半膜合成中的应用说明了这些中间体的实用性。
• Iron(III) Chloride as a Mild Catalyst for the Dearomatizing Cyclization of <i>N</i>-Acylindoles
  作者：Jingyu Zhang、Jing Li、Jas S. Ward、Khai-Nghi Truong、Kari Rissanen、Markus Albrecht

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01373

  日期：2020.10.2

  A catalytic approach for the preparation of indolines by dearomatizing cyclization is presented. FeCl3 acts as a catalyst to afford tetracyclic 5a,6-dihydro-12H-indolo[2,1-b][1,3]benzoxazin-12-ones in good yields. The cyclization also proceeds with tosylamides forming C–N bonds in 53% yield.

  提出了一种通过脱芳香环化反应制备二氢吲哚的催化方法。FeCl 3用作催化剂，以高收率得到四环5a，6-二氢-12 H-吲哚并[ 2,1 - b ] [1,3]苯并恶嗪-12-。环化反应还会继续进行，甲苯磺酰胺以53％的收率形成C–N键。
• An efficient synthesis of 2(5H)-furanone and furan derivatives using 3-(phenylthio)propenal as a 1,3-dipolar synthon.
  作者：Mitsuaki WATANABE、Masao TSUKAZAKI、Yoshiaki HIRAKAWA、Masatomo IWAO、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.2914

  日期：——

  Various 2(5H)-furanone and furan derivatives were synthesized from 3-(phenylthio)propenal by a one-pot process via carbonyl addition of a range of organometallic reagents and subsequent sulfide-directed α-lithiatin followed by electrophilic trapping. This methodology was successfuly applied to the syntheses of quercus lactone and 2, 5-diarylfuran natural products.

  通过一锅法工艺，通过一系列有机金属试剂的羰基加成，随后进行硫醚导向的α-锂化，并最终进行亲电捕获，从3-（苯硫基）丙烯醛合成了各种2（5H）-呋喃酮和呋喃衍生物。该方法成功应用于栎素和2,5-二芳基呋喃天然产物的合成。
• Discovery, synthesis, biological evaluation and molecular docking study of (R)-5-methylmellein and its analogs as selective monoamine oxidase A inhibitors
  作者：Chao Huang、Juan Xiong、Hui-Da Guan、Chang-Hong Wang、Xinsheng Lei、Jin-Feng Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.03.060

  日期：2019.5

  nigripes (called Wuling Shen in Chinese)¸ was found to be a selective inhibitor against monoamine oxidase A (MAO-A) and might play an important role in the clinical usage of this edible fungus as an anti-depressive traditional Chinese medicine (TCM). Based on the discovery and hypothesis, a variety of (R)-5-MM analogs were synthesized and evaluated in vitro against two monoamine oxidase isoforms (MAO-A

  （R）-5-甲基纤维素（5-MM）是药用木霉（Xylaria nigripes）的发酵菌丝体中的主要成分（沉武陵¸）¸被发现是针对单胺氧化酶A（MAO-A）的选择性抑制剂。并可能在这种食用菌作为抗抑郁中药（TCM）的临床应用中发挥重要作用。基于发现和假设，合成了多种（R）-5-MM类似物，并在体外针对两种单胺氧化酶同工型（MAO-A和MAO-B）进行了评估。大多数合成类似物均表现出对MAO-A的选择性抑制，IC50值为0.06至29 µM，化合物13aR是最有效的类似物，具有高选择性（IC50，MAO-A：0.06 µM； MAO-B：> 50 µM）。有趣的是，13aR的酶动力学研究表明，根据所谓的“紧密结合抑制”模式，该配体似乎在MAO-A活性位点结合。之后进行13aR的分子对接研究，以合理化获得的生物学结果。
• Aryl Hetaryl Ketones and Thioketones as Efficient Inhibitors of Peptidyl-Prolyl<i>cis</i>-<i>trans</i>Isomerases
  作者：Thomas Hediger、Walter Frank、Michael Schumann、Gunter Fischer、Manfred Braun

  DOI：10.1002/cbdv.201200275

  日期：2012.11

  A series of 18 differently substituted new aryl hetaryl ketones and thioketones were synthesized in four to six steps from commercial starting materials. The new ketones were evaluated as inhibitors of the peptidyl-prolyl cis-trans isomerase hPin1 with K(i) values ranging in the one-digit micromolar to sub-micromolar numbers. A crystal structure revealed the non-planar arrangement of the aryl residues

  从商业起始原料通过四到六个步骤合成了18种不同取代的新芳基杂芳基酮和硫酮系列。新的酮被评估为肽基-脯氨酰顺反异构酶hPin1的抑制剂，其K（i）值范围为一位微摩尔至亚微摩尔数。晶体结构揭示了羰基化合物上芳基残基的非平面排列，并支持了新化合物可能模仿酶促转化的过渡状态的假设。