trans-3,5-dimethyl-3,5-diol-1,2-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: trans-3,5-dimethyl-3,5-diol-1,2-dioxolane
• 英文别名: 3,5-dihydroxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane；3,5-dimethyl-[1,2]dioxolane-3r,5t-diol；(3R,5R)-3,5-dimethyldioxolane-3,5-diol
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: ODQWDBNAMVRLSR-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.24
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,5-dimethyl-3,5-diol-1,2-dioxolane 在 双氧水 作用下， 生成 5-hydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies in Organic Peroxides. XXIX. The Structure of Peroxides Derived from 2,4-Pentanedione and Hydrogen Peroxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00885a022
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到trans-3,5-dimethyl-3,5-diol-1,2-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  有机催化磺氧化

  摘要：

  在二氧化硅硫酸作为助催化剂和过氧化氢（50％aq）作为化学计量氧化剂的存在下，用催化量的1,3-二酮处理硫化物，得到相应的亚砜产物。该反应对于二芳基，芳基烷基和二烷基硫化物是有效的，并且对可氧化的和酸敏感的官能团具有耐受性。研究表明，在酸性反应条件下，戊烷-2,4-二酮与过氧化氢反应生成的三过氧化物2可使用环外过氧化物基团氧化两当量的硫化物，而环内过氧化物则保持完整。计算提供了与实验观察结果一致的机制，并表明反应通过氧转移到硫亲核试剂之前，质子化的三过氧化物的初始酸催化开环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131784

文献信息

• Selective synthesis and stabilization of peroxides<i>via</i>phosphine oxides
  作者：Fabian F. Arp、Shin Hye Ahn、Nattamai Bhuvanesh、Janet Blümel

  DOI：10.1039/c9nj04858h

  日期：——

  ethane dioxide) with butanone and hydrogen peroxide. This peroxide is stabilized by forming strong hydrogen bonds to the phosphine oxide groups within an extended network, which has been characterized by single crystal X-ray diffraction. Reaction of acetylacetone with hydrogen peroxide, irrespective of the presence of phosphine oxide, leads to the stereoselective formation of two dioxolanes. Both cyclic

  双（二环己基膦基）乙烷氧化物与过氧化氢的反应导致基于与P形成氢键的扩展晶体网络二氧化二膦的O基团。网络的结构基序以X射线衍射为特征。描述了一种对工业上重要的MEKPO（过氧化甲乙酮）二聚体的新的选择性合成。二聚体是通过二氧化ppe（双（二苯基膦基）乙烷）与丁酮和过氧化氢的反应产生的。该过氧化物通过在扩展网络内与氧化膦基团形成牢固的氢键而得以稳定，该扩展网络已通过单晶X射线衍射表征。不管是否存在氧化膦，乙酰丙酮与过氧化氢的反应都会导致两个二氧戊环的立体选择性形成。两种环状过氧化物均以适合单晶X射线衍射的结晶形式获得。
• Oxidative Cleavage of C=C Bonds with Singlet Molecular Oxygen Generated from Monoacetylated Bishydroperoxides
  作者：Davood Azarifar、Zohreh Najminejad

  DOI：10.1055/s-0033-1338947

  日期：——

  The oxidative cleavage of C=C bonds adjacent to aryl and alkyl moieties was efficiently achieved with monoacetylated bishydroperoxides. The main active oxidant used in this reaction was singlet molecular oxygen, which was generated in situ from the base-mediated fragmentation of monoacetylated bishydroperoxides. All the reactions proceeded smoothly at room temperature to furnish the respective carbonyl compounds in good yields within short reaction times.