N-(2-iodophenyl)-N-methyl-3-phenylpropiolamide | 122100-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-N-methyl-3-phenylpropiolamide
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)-N-methyl-3-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 122100-99-6
• 化学式: C₁₆H₁₂INO
• 分子量: 361.182
• InChiKey: CVYSYYNOMUKGNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  417.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-N-methyl-3-phenylpropiolamide 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到5-methyl-3-phenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  不含金属的串联方法为三唑-稠合二氮杂酮支架经由[3 + 2]环加成/ C-N偶联反应

  摘要：

  已开发出一种新型的无金属，有效的级联反应来构建1,2,3-三唑稠合的1,4-二氮杂庚酮骨架。机理研究表明，叠氮化钠不仅在[3 + 2]环加成反应中充当了1,3-偶极合成子，而且还促进了C–N键的形成。此外，该协议的潜在效用通过1,2,3-三唑稠合的二氮杂酮衍生物的大规模合成及其衍生化得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02022
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 二苯基膦叠氮化物 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(2-iodophenyl)-N-methyl-3-phenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Multicomponent-Coupling Reactions Involving a Carborhodation−Cross-Coupling Sequence

  摘要：

  A rhodium-catalyzed multicomponent-coupling reaction has been developed that involves a cross-coupling with organohalides as part of the reaction sequence. Through several experiments toward mechanistic investigations, it has also been demonstrated that the reaction most likely proceeds via a carborhodation-oxidative addition-reductive elimination pathway, which clearly contrasts to the corresponding palladium-catalyzed processes.

  DOI：

  10.1021/ol061858h

文献信息

• Silver-catalyzed direct spirocyclization of alkynes with thiophenols: a simple and facile approach to 3-thioazaspiro[4,5]trienones
  作者：Huanhuan Cui、Wei Wei、Daoshan Yang、Jimei Zhang、Zhihong Xu、Jiangwei Wen、Hua Wang

  DOI：10.1039/c5ra16548b

  日期：——

  A new and convenient silver-catalyzed direct oxidative spirocyclization of alkynes with thiophenols is described. This methodology provides a simple and practical approach to various 3-thioazaspiro[4,5]trienones in moderate to good yields with high atom efficiency and excellent functional group tolerance.

  描述了一种新的且方便的用硫酚对炔烃进行银催化的银催化直接氧化螺环化反应。该方法为中度到良好的产率，高原子效率和出色的官能团耐受性提供了各种3-thioazaspiro [4,5] trienones的简单实用方法。
• Silver-promoted cross-coupling of substituted allyl(trimethyl)silanes with aryl iodides by palladium catalysis
  作者：Zhen-Lin Hou、Fan Yang、Zhibing Zhou、Yu-Fei Ao、Bo Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.026

  日期：2018.12

  A ligand-free Pd-catalyzed cross-coupling of substituted allyl(trimethyl)silanes with aryl iodides enabled by silver salts was developed. This reaction delivered allylic arenes chemoselectively and regioselectively. The study suggested that the reaction might proceed through oxidative addition of ArI to Pd(0) followed by halide abstraction to give an electrophilic complex ArPdX, which further reacted

  开发了无配位体的钯催化的取代的烯丙基（三甲基）硅烷与由银盐形成的芳基碘化物的交叉偶联。该反应通过化学选择性和区域选择性递送烯丙基芳烃。研究表明该反应可能通过将ArI氧化加成到Pd（0）上，然后进行卤化物的抽提而得到亲电配合物ArPdX，后者通过亲电加成/去甲硅烷基化/还原消除反应与烯丙基三甲基硅烷进一步反应得到烯丙基芳基偶联剂产品。
• Synthesis, Structure and Emission Properties of Spirocyclic Benzofuranones and Dihydroindolones: A Domino Insertion–Coupling–Isomerization– Diels–Alder Approach to Rigid Fluorophores
  作者：Daniel M. D'Souza、Alexander Kiel、Dirk-Peter Herten、Frank Rominger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.200700759

  日期：2008.1.7

  far thermodynamically and kinetically favored over a possible Claisen rearrangement. Compounds of this new class of spirocyclic compounds possess large Stokes shifts and fluoresce intensively with blue over green to orange colors. As a consequence of the spirocyclic rigidity fluorescence lifetimes and quantum yields are rather high in some cases.

  在插入-偶联-异构化-Diels-Alder杂多米诺反应的意义上，炔丙基邻碘苯酚酯或炔丙基邻苯二甲酸酯和炔丙基烯丙基醚在Sonogashira偶联条件下反应，从而以良好的状态提供（四氢异苯并呋喃）-螺并苯并呋喃酮和-螺二氢吲哚并酮产量。可以使许多代表结晶，并且单晶结构分析显示出对末端（杂）芳基和中心顺式，反式-丁二烯片段的扭转角的空间和电子取代基作用。DFT计算表明，在最后的周环步骤中，与可能的克莱森重排相比，在热力学和动力学上都比对Diels-Alder终止。这类新型的螺环化合物具有较大的斯托克斯位移，并且发出强烈的荧光，并带有蓝色，而不是绿色到橙色。由于具有螺线刚性，在某些情况下，荧光寿命和量子产率都很高。
• Domino Carbopalladation/CH Functionalization Sequence: An Expedient Synthesis of Bis-Heteroaryls through Transient Alkyl/Vinyl-Palladium Species Capture
  作者：Upendra K. Sharma、Nandini Sharma、Yogesh Kumar、Brajendra K. Singh、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/chem.201503708

  日期：2016.1.11

  A microwave‐assisted highly efficient intermolecular domino carbopalladation/CH functionalization sequence has been developed to access bis‐heteroaryl frameworks in a single operation. The reaction involves carbopalladation of the halogenated acrylamides or phenylpropiolamides by the Pd(0) catalysis, followed by the direct (hetero)arylation to give products with good to excellent yields. The synthetic

  微波辅助高效分子间多米诺carbopalladation / C  ħ官能序列已经发展到访问双-杂芳基的框架在单次操作。该反应涉及通过Pd（0）催化使卤化丙烯酰胺或苯基丙酰胺的碳弹法反应，然后进行直接（杂）芳基化反应，从而获得具有良好收率或优异收率的产品。该方法的综合用途也扩展到了Ugi-加合物作为起始原料的应用。
• Palladium Nanoparticle-Catalyzed Stereoselective Domino Synthesis of 3-Allylidene-2(3<i>H</i>)-oxindoles and 3-Allylidene-2(3<i>H</i>)-benzofuranones
  作者：Naziya Parveen、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03397

  日期：2020.4.3

  stereoselective protocol for the synthesis of unsymmetrically substituted (E)-3-allylideneoxindole and (E)-3-allylidenebenzofuran from readily accessible starting materials using palladium binaphthyl nanoparticles (Pd-BNPs) has been developed. Pd-BNP showing a wide range of functional group tolerance and an immense array of substrate scope have been explored with the successful synthesis of the drug molecule “tubulin

  已开发出一种单步立体选择性方案，可使用钯双萘基纳米粒子（Pd-BNPs）从易于获得的起始原料合成不对称取代的（E）-3-烯叉异吲哚和（E）-3-烯丙基苯并呋喃。通过成功合成不含痕量金属杂质的药物分子“微管蛋白聚合抑制剂”，已探索出显示出广泛的官能团耐受性和大量底物范围的Pd-BNP。模型反应扩展到克级合成，并且其中一种产物用于衍生化。Pd-BNP可以循环使用多达5个催化循环，而不会降低反应收率和纳米颗粒的粒径。