ethyl 2-(cinnamylthio)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(cinnamylthio)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]sulfanylacetate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: POPROJLSCQTUJO-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(cinnamylthio)acetate 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到ethyl 2-phenylsulfanyl-3-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Aryne引发烯丙基和炔丙基硫醚的[2,3]-σ重排

  摘要：

  报道了烯丙基和炔丙基硫醚的[2,3]-σ重排的有效方案。关键的叶立德intermediate中间体是通过芳烃的S-芳基化原位形成的。这种无过渡金属的方法可以方便地以良好至极好的收率获得各种官能化的硫醚衍生物。

  DOI：

  10.1039/c7ob00914c
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸乙酯 、 Cinnamyl bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到ethyl 2-(cinnamylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  Aryne引发烯丙基和炔丙基硫醚的[2,3]-σ重排

  摘要：

  报道了烯丙基和炔丙基硫醚的[2,3]-σ重排的有效方案。关键的叶立德intermediate中间体是通过芳烃的S-芳基化原位形成的。这种无过渡金属的方法可以方便地以良好至极好的收率获得各种官能化的硫醚衍生物。

  DOI：

  10.1039/c7ob00914c

文献信息

• VEDEJS E.; MARTINEZ G. R., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 21, 6452-6454
  作者：VEDEJS E.、 MARTINEZ G. R.

  DOI：——

  日期：——
• Aryne triggered [2,3]-sigmatropic rearrangement of allyl and propargyl thioethers
  作者：Jiajing Tan、Tianyu Zheng、Kun Xu、Changyao Liu

  DOI：10.1039/c7ob00914c

  日期：——

  An efficient protocol for [2,3]-sigmatropic rearrangement of allyl and propargyl thioethers is reported. The key sulfonium ylide intermediate is in situ formed via S-arylation of arynes. This transition metal-free method allows for ready access to a wide array of functionalized thioether derivatives in good to excellent yields.

  报道了烯丙基和炔丙基硫醚的[2,3]-σ重排的有效方案。关键的叶立德intermediate中间体是通过芳烃的S-芳基化原位形成的。这种无过渡金属的方法可以方便地以良好至极好的收率获得各种官能化的硫醚衍生物。