2-(α-hydroxy-4-methyl-benzyl)-butyric acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(α-hydroxy-4-methyl-benzyl)-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: 2-(α-Hydroxy-4-methyl-benzyl)-buttersaeure-aethylester；Ethyl 2-[hydroxy-(4-methylphenyl)methyl]butanoate
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: SGXYCVTYKABBIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(α-hydroxy-4-methyl-benzyl)-butyric acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(α-hydroxy-4-methyl-benzyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Mazurewitsch, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1907, vol. 39, p. 184,188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酸乙酯 、 对甲基苯甲醛 在 C₃₈H₃₁F₃O₃P₂PdSSn 、 三乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-(α-hydroxy-4-methyl-benzyl)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure, and Catalytic Activity of Palladium Complexes Bearing a Tridentate PXP-Pincer Ligand of Heavier Group 14 Element (X = Ge, Sn)

  摘要：

  本研究开发了一种合成三叉PGeP-和PSnP-钯配合物的有效方法。结构分析表明，PSiP 配体具有最强的反式影响和电子捐赠作用，而 PGeP- 和 PSnP 配体在钯周围提供了更宽的配位圈。初步研究表明，PGeP- 和 PSnP-钯配合物均可作为还原醛醇反应的高效催化剂，在合成有机化学中具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.967

文献信息

• Base-free two-step synthesis of 1,3-diketones and β-ketoesters from α-diazocarbonyl compounds, trialkylboranes, and aromatic aldehydes
  作者：Miguel A. Sanchez-Carmona、David A. Contreras-Cruz、Luis D. Miranda

  DOI：10.1039/c1ob05150d

  日期：——

  We describe a convergent, base-free two-step synthesis of 1,3-diketones and β-ketoesters from α-diazocarbonyl compounds, trialkylboranes, and aromatic aldehydes in a three-component process. The synthetic potential of this protocol was underscored by the synthesis of several symmetrical 1,3,5-triaryl-4-alkyl and 1,3,4,5-tetraryl substituted pyrazoles in a three-step sequence.

  我们描述了一种收敛的无基团两步合成方法，通过三组分反应从α-二氮碳酰化合物、三烷基硼烷和芳香醛合成1,3-二酮和β-酮酯。这一合成方法的潜力在于能够在三步反应中合成多种对称的1,3,5-三芳基-4-烷基和1,3,4,5-四芳基取代的吡唑。
• Fluorination of hydroxyesters with N,N-diethyl-1,1,2,3,3,3-hexafluoro propylamine
  作者：S. Watanabe、S. Fujita、Y. Usui、T. Kitazume

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81428-1

  日期：1986.4
• Mazurewitsch, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1907, vol. 39, p. 184,188
  作者：Mazurewitsch

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Structure, and Catalytic Activity of Palladium Complexes Bearing a Tridentate PXP-Pincer Ligand of Heavier Group 14 Element (X = Ge, Sn)
  作者：Jun Takaya、Shuhei Nakamura、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1246/cl.2012.967

  日期：2012.9.5

  An efficient method for the synthesis of tridentate PGeP– and PSnP–palladium complexes is developed. Structural analysis revealed that PSiP-ligand exerts the strongest trans influence and electron donation and that PGeP- and PSnP-ligands provide wider coordination sphere around the palladium. Preliminary studies demonstrated that both PGeP– and PSnP–palladium complexes work as an efficient catalyst for reductive aldol-type reaction, indicating promising utility in synthetic organic chemistry.

  本研究开发了一种合成三叉PGeP-和PSnP-钯配合物的有效方法。结构分析表明，PSiP 配体具有最强的反式影响和电子捐赠作用，而 PGeP- 和 PSnP 配体在钯周围提供了更宽的配位圈。初步研究表明，PGeP- 和 PSnP-钯配合物均可作为还原醛醇反应的高效催化剂，在合成有机化学中具有广阔的应用前景。