N-(3,4-dimethylphenyl)-4-chloro-butanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethylphenyl)-4-chloro-butanamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(3,4-dimethylphenyl)butamide；4-chloro-N-(3,4-dimethylphenyl)butanamide
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO
• 分子量: 225.718
• InChiKey: VNCQSGJTAQZAJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 N-(3,4-dimethylphenyl)-4-chloro-butanamide 在 lithium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到N-(3,4-dimethylphenyl)-4-(4-phenyl-1-piperazinyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  N-(取代-苯基)-4-(4-苯基-1-哌嗪基)丁酰胺作为有效的抗黑色素生成和酪氨酸酶抑制剂的设计、合成和计算研究

  摘要：

  摘要 本手稿描述了一些新的 N-(取代苯基)-4-(4-苯基-1-哌嗪基)丁酰胺 (5a-c) 通过简单的两步策略合成。这些化合物的结构由它们的 IR、EI-MS、1H NMR、13C NMR 光谱以及 CHN 分析数据证实。蘑菇酪氨酸酶体外抑制的结果表明，所有化合物都是该酶的极好抑制剂，其中 5b 被鉴定为最具活性的化合物，其 IC50 值为 0.168 ± 0.057 μM，相对于标准 (16.841 ± 1.146 μM)。该分子的动力学分析 (Ki = 0.22 μM) 表明它不会竞争性抑制酪氨酸酶。它也显着降低（P

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.127969
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁腈 、 邻二甲苯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2-(diacetoxyiodo)mesitylene 、 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以40%的产率得到N-(3,4-dimethylphenyl)-4-chloro-butanamide
  参考文献：
  名称：

  简单的芳烃与腈的对位选择性CH酰胺化

  摘要：

  一对简单的芳烃与腈-选择性CH酰胺化已经研制成功。通过增加芳烃的量，进一步元所产生的酰胺-选择性CH芳基化发生。利用空间效应和电子效应来控制选择性，仅产生对位选择性酰胺化产物。作为酰胺化试剂而不是酰胺的现成腈使N-芳基酰胺的合成更容易进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500651

文献信息

• Abbasi, Muhammad Athar; Hassan, Muhammad Shawal; Aziz-Ur-Rehman, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2020, vol. 42, # 4, p. 605 - 611
  作者：Abbasi, Muhammad Athar、Hassan, Muhammad Shawal、Aziz-Ur-Rehman、Siddiqui, Sabahat Zahra、Shah, Syed Adnan Ali、Shahid, Muhammad、Khan, Khalid Mohammed

  DOI：——

  日期：——
• <i>para</i>-Selective CH Amidation of Simple Arenes with Nitriles
  作者：Shi-Kai Xiang、Jin-Mei Li、He Huang、Chun Feng、Hai-Liang Ni、Xiao-Zhen Chen、Bi-Qin Wang、Ke-Qing Zhao、Ping Hu、Carl Redshaw

  DOI：10.1002/adsc.201500651

  日期：2015.11.16

  A para-selective CH amidation of simple arenes with nitriles has been developed. By increasing the amount of arenes, a further meta-selective CH arylation of the produced amides occurred. Both steric and electronic effects are utilized to control the selectivity, resulting in only para-selective amidation products. The readily available nitriles as amidation reagents instead of amides makes the synthesis

  一对简单的芳烃与腈-选择性CH酰胺化已经研制成功。通过增加芳烃的量，进一步元所产生的酰胺-选择性CH芳基化发生。利用空间效应和电子效应来控制选择性，仅产生对位选择性酰胺化产物。作为酰胺化试剂而不是酰胺的现成腈使N-芳基酰胺的合成更容易进行。
• Design, synthesis and computational studies of N-(substituted-phenyl)-4-(4-phenyl-1-piperazinyl)butanamides as potent anti-melanogenic and tyrosinase inhibitors
  作者：Hussain Raza、Muhammad Athar Abbasi、Aziz-ur Rehman、Sabahat Zahra Siddiqui、Mubashir Hassan、Syed Adnan Ali Shah、Muhammad Shahid、Hansol Hong、Sung-Yum Seo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127969

  日期：2020.6

  Abstract This manuscript describes the synthesis of some new N-(substituted-phenyl)-4-(4-phenyl-1-piperazinyl)butanamides (5a-c) through a facile bi-step strategy. The structures of these compounds were corroborated by their IR, EI-MS, 1H NMR, 13C NMR spectra along with CHN analysis data. The results of Mushroom tyrosinase in vitro inhibition revealed that all compounds were superb inhibitors of this enzyme

  摘要 本手稿描述了一些新的 N-(取代苯基)-4-(4-苯基-1-哌嗪基)丁酰胺 (5a-c) 通过简单的两步策略合成。这些化合物的结构由它们的 IR、EI-MS、1H NMR、13C NMR 光谱以及 CHN 分析数据证实。蘑菇酪氨酸酶体外抑制的结果表明，所有化合物都是该酶的极好抑制剂，其中 5b 被鉴定为最具活性的化合物，其 IC50 值为 0.168 ± 0.057 μM，相对于标准 (16.841 ± 1.146 μM)。该分子的动力学分析 (Ki = 0.22 μM) 表明它不会竞争性抑制酪氨酸酶。它也显着降低（P