6-(Dimethylamino)-2-(4-methoxyphenyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(Dimethylamino)-2-(4-methoxyphenyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 346.386
• InChiKey: QQEPTNINDBWACP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(Dimethylamino)-2-(4-methoxyphenyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione 在 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-dimethylaminomethyl-2-(4-methoxyphenyl)-6-methylamino-2,3-dihydro-1H-benzo[d,e]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier-Haack的4-二烷基氨基取代的萘衍生物的甲酰化中喹唑啉环的形成和裂解

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02290856
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-(Dimethylamino)-2-(4-methoxyphenyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  基于1,7-per-3,4,9,10-四羧酸衍生物的可调式高效光捕获天线系统†

  摘要：

  我们报告了一系列五个双色光采光天线系统的合成和激发态动力学，这些系统能够有效地收集350-580 nm光谱范围内的太阳能。通过将吸收蓝光的萘单酰亚胺能量供体（D1，D2和D3）与吸收绿光的green 3,4,9,10-四羧酸衍生的能量受体共价连接，以模块化的方式合成了这些天线系统， 1,7-per-3,4,9,10-四羧酸四丁酯（A1），1,7-per-3,4,9,10-四羧酸单酰亚胺二丁酯（A2）和1,7-per-3 4,9,10-四羧酸双酰亚胺（A3）。能量供体已经连接在per衍生物的1,7-bay-位置上，因此使周围的位置自由用于进一步的功能化和装置构建。通过组成发色团之间的全芳香族非共轭苯氧基间隔基，已经实现了高度稳定和刚性的结构，在供体和受体组分之间没有电子连通。选择用于与derivatives衍生物连接的供体萘衍生物是基于它们各自的光学性质的有效匹配，以通过Förster机制实

  DOI：

  10.1039/c6sc00386a

文献信息

• The Remarkable Effect of Halogen Substitution on the Membrane Transport of Fluorescent Molecules in Living Cells
  作者：Harinarayana Ungati、Vijayakumar Govindaraj、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/anie.201804128

  日期：2018.7.16

  the plasma membrane transport in mammalian cells. The remarkably higher uptake of iodinated compounds compared to that of their chloro or bromo analogues suggests that the strong halogen bonding ability of iodine atoms may play an important role in the membrane transport. This study provides a novel strategy for the transport of fluorescent molecules across the plasma membrane in living cells.

  基于小分子的荧光探针已成为生物学中传感和成像应用的重要工具。但是，许多荧光分子的生物学应用受到低细胞摄取和高毒性的阻碍。在本文中，我们首次表明引入卤素原子可增强荧光分子的细胞吸收，并且卤素原子的性质在哺乳动物细胞的质膜运输中起着至关重要的作用。与它们的氯代或溴代类似物相比，碘代化合物的摄取显着更高，这表明碘原子的强卤素键合能力可能在膜运输中起重要作用。这项研究为活细胞中荧光分子跨质膜的运输提供了一种新的策略。
• Formation and Destruction of Diazine Ring under Conditions of the Vilsmeier–Haack Formylation of 4-Dialkylaminonaphthalic Acid Derivatives
  作者：Leonid D Patsenker、Inna G Yermolenko、Yevgeniya Ye Artyukhova、Vyacheslav N Baumer、Boris M Krasovitskii

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00642-6

  日期：2000.9

  The quaternized 1,3-diazine ring formation qualified as a particular case of the t-amino effect has been found under conditions of the Vilsmeier-Haack formylation of 4-dialkylaminonaphthalic acid derivatives. The diazinium ring is hydrolyzed in alkaline media with dealkylation, and 3-dimethylamino-4-alkylamino derivatives are formed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] FLUORESCENT NAPHTHALIMIDE POLYMERS AND SOLUTIONS THEREOF FOR SCALE CONTROL IN AQUEOUS SYSTEMS<br/>[FR] POLYMÈRES DE NAPHTALIMIDE FLUORESCENTS ET SOLUTIONS ASSOCIÉES POUR LUTTER CONTRE LE TARTRE DANS DES SYSTÈMES AQUEUX
  申请人：NOURYON CHEMICALS INT BV

  公开号：WO2020243168A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  Disclosed are fluorescent water-soluble water treatment polymers suitable for use in scale inhibition in industrial water systems, the water treatment polymers comprising non-quaternized fluorescent naphthalimide derivative monomers. Also disclosed are methods of making the monomers, methods of making the polymers, methods of inhibiting scale in an industrial water system, and methods of using the polymers in coagulation and flocculation, and in cleaning applications.
• Formation and cleavage of the quinazolinium ring in Vilsmeier-Haack formylation of 4-dialkylamino-substituted naphthalic acid derivatives
  作者：L. D. Patsenker、I. G. Ermolenko、E. E. Artyukhova、B. M. Krasovitskii

  DOI：10.1007/bf02290856

  日期：2000.5
• Tunable and highly efficient light-harvesting antenna systems based on 1,7-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid derivatives
  作者：Rajeev K. Dubey、Damla Inan、Sanchita Sengupta、Ernst J. R. Sudhölter、Ferdinand C. Grozema、Wolter F. Jager

  DOI：10.1039/c6sc00386a

  日期：——

  attachment with perylene derivatives was based on the effective matching of their respective optical properties to achieve efficient excitation energy transfer (EET) by the Förster mechanism. A comprehensive study of the excited-state dynamics, in toluene, revealed quantitative and ultrafast (ca. 1 ps) intramolecular EET from donor naphthalene chromophores to the acceptor perylenes in all the studied

  我们报告了一系列五个双色光采光天线系统的合成和激发态动力学，这些系统能够有效地收集350-580 nm光谱范围内的太阳能。通过将吸收蓝光的萘单酰亚胺能量供体（D1，D2和D3）与吸收绿光的green 3,4,9,10-四羧酸衍生的能量受体共价连接，以模块化的方式合成了这些天线系统， 1,7-per-3,4,9,10-四羧酸四丁酯（A1），1,7-per-3,4,9,10-四羧酸单酰亚胺二丁酯（A2）和1,7-per-3 4,9,10-四羧酸双酰亚胺（A3）。能量供体已经连接在per衍生物的1,7-bay-位置上，因此使周围的位置自由用于进一步的功能化和装置构建。通过组成发色团之间的全芳香族非共轭苯氧基间隔基，已经实现了高度稳定和刚性的结构，在供体和受体组分之间没有电子连通。选择用于与derivatives衍生物连接的供体萘衍生物是基于它们各自的光学性质的有效匹配，以通过Förster机制实