6-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 4-bromo-N-(4'-methoxyphenyl)-1,8-naphthalimide；4-bromo-N-(4-methoxyphenyl)-1,8-naphthalimide；6-Bromo-2-(4-methoxyphenyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₁₉H₁₂BrNO₃
• 分子量: 382.213
• InChiKey: ZBJOWKPXRSQBQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  萘酰亚胺类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一类具有通式I～IV结构的萘酰亚胺类衍生物及其可药用盐，这些化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和真菌都有一定的抑制活性，可用于制备抗细菌和/或抗真菌药物。其制备原料商业化程度高、便宜易得，制备路线短、方法简便。

  公开号：

  CN107501178B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 、 甲氧苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于1,7-per-3,4,9,10-四羧酸衍生物的可调式高效光捕获天线系统†

  摘要：

  我们报告了一系列五个双色光采光天线系统的合成和激发态动力学，这些系统能够有效地收集350-580 nm光谱范围内的太阳能。通过将吸收蓝光的萘单酰亚胺能量供体（D1，D2和D3）与吸收绿光的green 3,4,9,10-四羧酸衍生的能量受体共价连接，以模块化的方式合成了这些天线系统， 1,7-per-3,4,9,10-四羧酸四丁酯（A1），1,7-per-3,4,9,10-四羧酸单酰亚胺二丁酯（A2）和1,7-per-3 4,9,10-四羧酸双酰亚胺（A3）。能量供体已经连接在per衍生物的1,7-bay-位置上，因此使周围的位置自由用于进一步的功能化和装置构建。通过组成发色团之间的全芳香族非共轭苯氧基间隔基，已经实现了高度稳定和刚性的结构，在供体和受体组分之间没有电子连通。选择用于与derivatives衍生物连接的供体萘衍生物是基于它们各自的光学性质的有效匹配，以通过Förster机制实

  DOI：

  10.1039/c6sc00386a

文献信息

• Synthesis and Properties of Novel 'Ethyne-linked' Compounds Containing Carbazole and 1, 8-naphthalimide Groups
  作者：Yu Liu、Hai-Ying Wang、Gang Chen、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1071/ch08411

  日期：——

  ‘ethyne-linked’ compounds containing carbazole and 1,8-naphthalimide groups have been synthesized by Pd/Cu-catalyzed Sonogashira reaction. These compounds were fully characterized by means of Fourier-transform IR, 1H, 13C NMR, and high resolution mass spectroscopy. The thermal, optical, and electrochemical properties were also investigated. As we expected, the results indicated that these compounds could improve

  通过Pd / Cu催化的Sonogashira反应合成了一系列含有咔唑和1,8-萘二甲酰亚胺基团的新型“乙炔连接”化合物。这些化合物通过傅里叶变换红外光谱，1 H，13 C NMR和高分辨率质谱进行了充分表征。还研究了热，光学和电化学性质。如我们所料，结果表明这些化合物可通过将电子传输发射部分萘二甲酰亚胺和炔基引入咔唑部分来改善电荷传输能力和荧光量子产率。
• Synthesis and photophysical properties of phosphorus(v) porphyrins functionalized with axial carbazolylvinylnaphthalimides
  作者：Yong Zhan、Kaiyu Cao、Chenguang Wang、Junhui Jia、Pengchong Xue、Xingliang Liu、Xuemei Duan、Ran Lu

  DOI：10.1039/c2ob26478a

  日期：——

  have synthesized new D-A-D type phosphorus(V) porphyrin derivatives 1 and 2 functionalized with axial carbazolylvinylnaphthalimide units. The absorption bands of the obtained phosphorus(V) porphyrins were in the range 250–640 nm with high molar absorption coefficients, meaning strong light-harvesting abilities. Notably, it is found that the devices based on phosphorus(V) porphyrins with a configuration

  我们已经合成了新的DAD型磷（V）卟啉衍生物1和2，它们被轴向的咔唑基乙烯基萘二甲酰亚胺单元官能化。所获得的磷（V）卟啉的吸收带在250–640 nm范围内，具有高摩尔吸收系数，意味着很强的光收集能力。值得注意的是，发现具有[ITO / PEDOT：PSS /有机活性膜/ LiF / Al]的构型的基于磷（V）卟啉的器件具有入射光子-电流转换效率（IPCE）响应。 。基于化合物2的设备的最大IPCE值达到2.76％，远高于化合物1的0.20％。原因可能是由于化合物2中轴向单元的扩大共轭作用导致的低氧化电位和强大的集光能力。因此，我们推论在带有轴向共轭给体单元的磷（V）卟啉中发生了光诱导的电子转移，这使其成为可用于太阳能电池的光伏材料的良好候选者。
• Synthesis and optical properties of novel compounds containing carbazole and 1, 8-naphthalimide groups
  作者：Guo-Liang Feng、Shun-Jun Ji、Li-Jun Geng、Bing Bian、Yu Liu

  DOI：10.3184/030823408x304041

  日期：2008.3

  A series of novel carbazole-naphthalimide compounds with moieties capable of carrier-balance and electroluminescence were synthesised and characterised, and theirs luminescent properties had been studied.

  合成并表征了一系列具有载流子平衡和电致发光结构的新型咔唑-萘二甲酰亚胺化合物，并研究了它们的发光性能。
• Matrix Screening of Substituted <i>N</i>-Aryl-1,8-naphthalimides Reveals New Dual Fluorescent Dyes and Unusually Bright Pyridine Derivatives
  作者：Haishi Cao、Virginia Chang、Randy Hernandez、Michael D. Heagy

  DOI：10.1021/jo050157f

  日期：2005.6.1

  discovery of dual fluorescence. Because of their unique photophysical properties, these dual fluorescent systems represent an exception to the widely studied TICT (Twisted Internal Charge Transfer) fluorescent dyes or tautomeric benzofluorescein class of two-color dyes. The matrix library was designed to investigate the effects of heterocycles, particularly π-excessive and π-deficient systems. Of the

  合成了一个3×14的取代N-芳基-1,8-萘二甲酰亚胺基质，用于评估和发现双重荧光。由于其独特的光物理特性，这些双荧光系统代表了被广泛研究的TICT（扭曲内部电荷转移）荧光染料或互变异构苯并荧光素类双色染料的例外。矩阵库旨在研究杂环的影响，尤其是π过多和π不足的系统。在接受调查的42种化合物中，有五种在非极性溶剂（如己烷）中显示出良好分辨的双色发射。根据观察到的趋势荧光λ最大以及量子产率，提出了一个新模型来预测这些系统的LW和SW发射。此外，该模型为合成新的双荧光物质提供了潜在的设计特征。
• Calix[4]resorcinarene-cored hyper-structured molecules containing 1,8-naphthimide-9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine units and N,N-dicarbazolyl-3,5-benzene units for solution-processed orange red thermally activated delayed fluorescence OLEDs
  作者：Yunfei Zhang、Denghui Liu、Zhiru Yao、Yufei Lu、Xiaoyu Yin、Jingran Zhao、Kunlun Wang、Yingliang Liu、Shengang Xu、ShiJian Su、Shaokui Cao

  DOI：10.1016/j.orgel.2023.106915

  日期：2023.11

  “click” reaction. The HSMs, CRA-NDMAC(X)-mCP(100-X) (X = 0, 12.5, 25, 50, 75, 87.5, or 100), showed good solubilities, high thermal stabilities and good film-forming properties. Meanwhile, they also inherited the photophysical and electrochemical properties of the functional units due to the flexible inert linkage. The non-doped devices with spin-coating CRA-NDMAC(X)-mCP(100-X) as the emitting layer

  现在，设计和合成用于有机发光二极管（OLED）的可溶液加工的热激活延迟荧光（TADF）红色发射体仍然是一项艰巨的挑战。在这项工作中，1,8-萘亚胺-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶单元（NDMAC）和N,N-二咔唑基-3,5-苯（mCP）单元与杯[4]间苯二肟烯结合（ CRA）核心通过两步叠氮化物-炔“点击”反应构建超结构分子（HSM）。HSM、CRA-NDMAC (X) -mCP (100-X)（X = 0、12.5、25、50、75、87.5 或 100），表现出良好的溶解度、高热稳定性和良好的成膜性能。同时，由于灵活的惰性连接，它们还继承了功能单元的光物理和电化学特性。以旋涂CRA-NDMAC (X) -mCP (100-X)为发光层的非掺杂器件呈现橙红色至红色发射，峰值波长为600 nm至630 nm。其中，基于CRA-NDMAC (25) -mCP (75)的器件表现出最大外量子(EQE