2-氨基苯基-1-萘基酮 | 54537-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基苯基-1-萘基酮
• 英文名称: (2-aminophenyl)(naphthalen-1-yl)methanone
• 英文别名: 2-aminophenyl-1-naphthalenyl ketone；(2-aminophenyl)-naphthalen-1-ylmethanone
• CAS: 54537-95-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: CDRBCCBXXHTNSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  478.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯基-1-萘基酮 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  级联胺化/环化/芳构化工艺快速构建[2,3- c ]二氢咔唑和[2,3- c ]咔唑

  摘要：

  已经在乙酸银的存在下开发了功能化的亚烷基环丙烷的分子内级联胺化/环化/芳构化反应，以中等至优异的产率提供了各种[2,3- c ]二氢咔唑和[2,3- c ]咔唑。机理研究表明，这种级联反应是通过自由基引发的过程进行的。而且，用于合成奥司替林-D和OLED的进一步转化显示了该方法的潜在合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01957
• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙酰苯胺 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-氨基苯基-1-萘基酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化直接酰化碘-乙酰苯胺/碘-苯基乙酸酯：多米诺一锅法合成 2-喹啉酮

  摘要：

  介绍了 [Pd] 催化的碘乙酰苯胺/碘代苯乙酸酯与醛的直接酰化。简单的台式醛用作无毒酰化剂。该协议包括与醛直接偶联，无需激活羰基，也无需导向基团辅助。该策略通过酰化和分子内醛醇缩合应用于多米诺一锅法合成 2-喹啉酮。值得注意的是，该策略已扩展到药物和生物活性化合物的多米诺一锅法合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701250

文献信息

• Reactivity of 2,1-Benzisoxazole in Palladium-Catalyzed Direct Arylation with Aryl Bromides
  作者：Mohand Aidene、Fatma Belkessam、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cctc.201600047

  日期：2016.4.20

  The Pd‐catalyzed direct arylation of 2,1‐benzisoxazole with aryl bromides to access 3‐arylbenzoisoxazoles proceeds in moderate‐to‐high yields with 1 mol % Pd(OAc)2 or 2 mol % PdCl(C3H5)(dppb) (dppb=1,4‐bis(diphenylphosphino)butane) as the catalysts and KOAc as an inexpensive base. A wide variety of (hetero)aryl bromides have been employed successfully. Moreover, arylations followed by benzisoxazole

  Pd催化2,1-苯并恶唑与芳基溴的直接芳基化反应以生成3-芳基苯并异恶唑，其产率为中至高，产率为1 mol％Pd（OAc）2或2 mol％PdCl（C 3 H 5）（dppb ）（dppb = 1,4-双（二苯基膦基）丁烷）作为催化剂，KOAc作为便宜的碱。已经成功地使用了各种各样的（杂）芳基溴化物。此外，芳基化反应后再开苯并异恶唑开环，仅需两个步骤即可制备2-氨基二苯甲酮。
• QUINOLINIUM ION DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PRODUCTION OF THE DERIVATIVES, PRODUCTS MADE BY USING THE SAME, AND REDUCTION AND OXIDATION METHODS WITH THE DERIVATIVES
  申请人：Fukuzumi Shunichi

  公开号：US20100004454A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  An electron donor-acceptor dyad is provided that can provide a charge-separated state with longevity and not only high oxidizing power but also high reducing power. A compound of the present invention is a quinolinium ion derivative represented by the following formula (I), a stereoisomer or tautomer thereof, or a salt thereof: where R 1 is a hydrogen atom or an alkyl group, and Ar 1 to Ar 3 each are a hydrogen atom or an electron-donating group. The compound of the present invention has the above-mentioned structure and therefore can provide a charge-separated state with longevity and not only high oxidizing power but also high reducing power and can be used for various products such as photocatalysts, photosensitizers, dyes, oxidants, reductants, dye-sensitized solar cells, and organic EL devices.

  提供了一个电子给体-受体二聚体，可以提供一个具有长寿命的电荷分离状态，不仅具有高氧化能力，而且具有高还原能力。本发明的化合物是由以下式(I)表示的喹啉离子衍生物，其立体异构体或互变异构体，或其盐： 其中R1是氢原子或烷基，Ar1至Ar3分别是氢原子或电子给体基团。本发明的化合物具有上述结构，因此可以提供一个具有长寿命的电荷分离状态，不仅具有高氧化能力，而且具有高还原能力，并且可用于各种产品，如光催化剂、光敏剂、染料、氧化剂、还原剂、染料敏化太阳能电池和有机EL器件。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OXIDATION REACTION PRODUCT OF AROMATIC COMPOUND
  申请人：Ohkubo Kei

  公开号：US20120171111A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention provides a process for producing an oxidation reaction product of an aromatic compound, having excellent environmental load reduction performance, cost reduction performance, etc. Provided is a process for producing an oxidation reaction product of a raw material aromatic compound by reacting the raw material aromatic compound with an oxidizing agent. The process further uses an electron donor-acceptor linked molecule. The process includes the step of: reacting the electron donor-acceptor linked molecule in an electron-transfer state, the oxidizing agent, and the raw material aromatic compound, thereby generating an oxidation reaction product resulting from oxidation of the raw material aromatic compound.

  本发明提供了一种生产芳香化合物氧化反应产物的工艺，具有优异的环境负荷减少性能、成本降低性能等。提供了一种通过将原料芳香化合物与氧化剂反应来生产原料芳香化合物的氧化反应产物的工艺。该工艺进一步使用了电子给体-受体连接分子。该工艺包括以下步骤：在电子转移状态下将电子给体-受体连接分子、氧化剂和原料芳香化合物反应，从而生成由原料芳香化合物氧化产生的氧化反应产物。
• Organocatalytic Atroposelective Friedländer Quinoline Heteroannulation
  作者：You-Dong Shao、Meng-Meng Dong、You-An Wang、Pei-Ming Cheng、Tao Wang、Dao-Juan Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01731

  日期：2019.6.21

  An atroposelective Friedländer heteroannulation reaction of 2-aminoaryl ketones with α-methylene carbonyl derivatives has been developed for the first time with chiral phosphoric acid as an efficient organocatalyst. The desired enantioenriched axially chiral polysubstituted 4-arylquinoline architectures were prepared with good to high yields and enantioselectivities (up to 94% yield and up to 97% ee)

  利用手性磷酸作为有效的有机催化剂，首次开发了2-氨基芳基酮与α-亚甲基羰基衍生物的对位选择性弗里德兰德异环反应。制备了所需的对映体富集的轴向手性多取代的4-芳基喹啉结构，具有良好到高的产率和对映选择性（高达94％的产率和高达97％的ee）。此外，可以容易地将产品衍生化，以提供一系列新的含喹啉的异质异构体，这些异构体在不对称催化和药物发现中具有巨大的潜力。
• Deoxygenative Arylation of Carboxylic Acids by Aryl Migration
  作者：Rehanguli Ruzi、Junyang Ma、Xiang‐Ai Yuan、Wenliang Wang、Shanshan Wang、Muliang Zhang、Jie Dai、Jin Xie、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/chem.201903816

  日期：2019.10

  phosphoranyl radical chemistry allows for precise cleavage of a stronger C-O bond and formation of a weaker C-C bond by 1,5-aryl migration under mild reaction conditions. This new protocol is independent of substrate redox-potential, electronic, and substituent effects. It affords a general and promising access to 60 examples of synthetically versatile o-amino and o-hydroxy diaryl ketones under redox-neutral

  已经实现了前所未有的芳香族羧酸脱氧芳基化反应，从而可以构建增强的不对称二芳基酮库。协同的光氧化还原催化作用和磷烷基自由基化学反应可在温和的反应条件下，通过1,5-芳基迁移，精确裂解更强的CO键并形成较弱的CC键。此新协议独立于底物氧化还原电势，电子和取代基效应。在氧化还原中性条件下，它提供了60种合成通用的邻氨基和邻羟基二芳基酮的通用且有希望的途径。此外，以令人满意的产率，它也为全合成喹诺酮生物碱，（±）-yaequinolone A2和viridicatin衍生物提供了一条简洁的途径。