(1R*,2R*,3S*,4S*)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diylbis(methylene) dibenzoate | 1227078-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R*,2R*,3S*,4S*)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diylbis(methylene) dibenzoate
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4R)-3-(benzoyloxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1227078-72-9
• 化学式: C₂₂H₂₀O₅
• 分子量: 364.398
• InChiKey: RFHBCEGBESJRGP-JVSBHGNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰溴 、 (1R*,2R*,3S*,4S*)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diylbis(methylene) dibenzoate 在 iron hydroxide oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(1R,6S)-2-acetyloxy-6-(benzoyloxymethyl)-5-bromocyclohex-3-en-1-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过七-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯的一锅两步脱氧反应轻松合成内消旋环己-1,3-二烯

  摘要：

  发现氢氧化铁（III）是5,6-顺式二取代的7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯与乙酰溴在室温下在二氯甲烷中进行开环反应的有效催化剂，得到在每个烯丙基位置上带有离去基团（乙酰氧基或溴基）的环己烯衍生物。用锌粉和四氢呋喃对反应混合物进行连续的一锅法处理成功地诱导了还原性1，4-消除，以高到高的产率提供了合成上有用的5，6-二取代的内消旋-环己-1，3-二烯。 催化-开环-呋喃-还原-消除-环己二烯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218618
• 作为产物：
  描述：

  exo-2,3-bis(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(1R*,2R*,3S*,4S*)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diylbis(methylene) dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过七-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯的一锅两步脱氧反应轻松合成内消旋环己-1,3-二烯

  摘要：

  发现氢氧化铁（III）是5,6-顺式二取代的7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯与乙酰溴在室温下在二氯甲烷中进行开环反应的有效催化剂，得到在每个烯丙基位置上带有离去基团（乙酰氧基或溴基）的环己烯衍生物。用锌粉和四氢呋喃对反应混合物进行连续的一锅法处理成功地诱导了还原性1，4-消除，以高到高的产率提供了合成上有用的5，6-二取代的内消旋-环己-1，3-二烯。 催化-开环-呋喃-还原-消除-环己二烯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218618

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Allylation of Heterobicyclic Alkenes: Ligand-Induced Divergent Reactivities
  作者：Yuan Huang、Chao Ma、Yi Xin Lee、Rui-Zhi Huang、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201506003

  日期：2015.11.9

  The allylation of heterobicyclic alkenes is presented for the first time. By using an inexpensive cobalt salt as the catalyst and easy‐to‐handle potassium allyltrifluoroborate as the reagent, an unprecedented formal hydroallylation of the bicyclic alkenes is realized in high efficiency. When a chiral cobalt/bis(phosphine) complex is used instead, the alternative ring‐opening products can be obtained

  首次提出了杂双环烯烃的烯丙基化。通过使用廉价的钴盐作为催化剂并使用易于处理的烯丙基三氟硼酸钾作为试剂，可以高效地实现前所未有的双环烯烃正式加氢水解反应。当使用手性钴/双（膦）配合物时，可以高收率和出色的对映选择性获得替代的开环产物。
• Copper-Catalyzed Borylacylation of Activated Alkenes with Acid Chlorides
  作者：Yuan Huang、Kevin B. Smith、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/anie.201707323

  日期：2017.10.16

  for the copper‐catalyzed borylacylation of activated alkenes is presented. The reaction involves borylcupration of the alkene, followed by capture of the generated alkyl–copper intermediate with an acid chloride. The reactions operated with low catalyst loading and generally occurre within 15 min at room temperature for a range of activated alkenes. In the case of vinyl arenes, enantioselective borylacylation

  提出了一种铜催化的活化烯烃的硼烷基化方法。该反应包括烯丙基硼化，然后用酰氯捕获生成的烷基铜中间体。反应在低催化剂负载下进行，并且通常在室温下在15分钟内发生一定范围的活化烯烃。在乙烯基芳烃的情况下，对映选择性的硼酰化是可能的。
• Convenient Synthesis of meso-Cyclohexa-1,3-dienes by One-Pot Two-Step Deoxygenation of 7-Oxabicyclo[2.2.1]hept-2-enes
  作者：Ryo Irie、Tomotsugu Yano、Takashi Fujishima

  DOI：10.1055/s-0029-1218618

  日期：2010.3

  Iron(III) hydroxide oxide was found to be an efficient catalyst for the ring-opening reaction of 5,6-cis-disubstituted 7-oxa­bicyclo[2.2.1]hept-2-enes with acetyl bromide in dichloromethane at room temperature to give cyclohexene derivatives with leaving groups (acetoxy or bromo groups) disposed on each allylic position. A successive one-pot treatment of the reaction mixture with zinc powder and tetrahydrofuran

  发现氢氧化铁（III）是5,6-顺式二取代的7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯与乙酰溴在室温下在二氯甲烷中进行开环反应的有效催化剂，得到在每个烯丙基位置上带有离去基团（乙酰氧基或溴基）的环己烯衍生物。用锌粉和四氢呋喃对反应混合物进行连续的一锅法处理成功地诱导了还原性1，4-消除，以高到高的产率提供了合成上有用的5，6-二取代的内消旋-环己-1，3-二烯。 催化-开环-呋喃-还原-消除-环己二烯