2-(3-(pyrrolidin-1-yl)phenyl)acetonitrile | 175696-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(3-(pyrrolidin-1-yl)phenyl)acetonitrile
• 英文别名: 3-(1-Pyrrolidinyl)benzeneacetonitrile；2-(3-pyrrolidin-1-ylphenyl)acetonitrile
• CAS: 175696-75-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: SPXDDNVWJWKURY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(pyrrolidin-1-yl)phenyl)acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到2-(3-(pyrrolidin-1-yl)phenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  包含具有抗凋亡抗增殖活性的 5-chloro-3-hydroxymethyl-indole-2-carboxamide 支架的新型 EGFR 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  15 种 5-氯-3-羟甲基-吲哚-2-甲酰胺衍生物的新型 EGFR 抑制剂系列已被设计、合成并测试其对一组癌细胞系的抗增殖活性。结果表明，p取代的苯乙基衍生物10，11，13，15和17-19相比，其表现出优异的抗增殖活性的米-取代的对应物12，14，16和20。化合物15，16，19和20显示出有希望的 EGFR 抑制活性以及半胱天冬酶 3 水平的增加。化合物15和19增加了 caspase-8 和 9 的水平，以及诱导 Bax 和降低 Bcl-2 蛋白水平。化合物19在前 G1 和 G2/M 阶段表现出细胞周期停滞。与 EGFR 活性位点对接研究的结果表明，与厄洛替尼相比，具有更高结合亲和力的新化合物具有很强的拟合能力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104960
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 M-氨基苄基丁酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到2-(3-(pyrrolidin-1-yl)phenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  包含具有抗凋亡抗增殖活性的 5-chloro-3-hydroxymethyl-indole-2-carboxamide 支架的新型 EGFR 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  15 种 5-氯-3-羟甲基-吲哚-2-甲酰胺衍生物的新型 EGFR 抑制剂系列已被设计、合成并测试其对一组癌细胞系的抗增殖活性。结果表明，p取代的苯乙基衍生物10，11，13，15和17-19相比，其表现出优异的抗增殖活性的米-取代的对应物12，14，16和20。化合物15，16，19和20显示出有希望的 EGFR 抑制活性以及半胱天冬酶 3 水平的增加。化合物15和19增加了 caspase-8 和 9 的水平，以及诱导 Bax 和降低 Bcl-2 蛋白水平。化合物19在前 G1 和 G2/M 阶段表现出细胞周期停滞。与 EGFR 活性位点对接研究的结果表明，与厄洛替尼相比，具有更高结合亲和力的新化合物具有很强的拟合能力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104960

文献信息

• [EN] NITROGEN-CONTAINING FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS BETA AMYLOID PRODUCTION INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS CONTENANT DE L'AZOTE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRODUCTION DE LA BÊTA-AMYLOÏDE
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2010098487A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A compound represented by the formula [I]: or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof, wherein Ring A represents a five-membered aromatic heterocyclic group or the like fused with a non-aromatic ring group, which may be substituted, Ring B represents a phenyl group or the like which may be substituted, X1 represents a single bond or the like, R1 and R2 each represent a C1-6 alkyl group or the like, m represents an integer of 0 to 3, and n represents an integer of 0 to 2, is effective as a therapeutic agent for a disease caused by Aβ.

  化合物的分子式为[I]：或其药理学可接受的盐或酯，其中环A代表一个五元芳香杂环基团或类似于非芳香环基团的融合物，可以被取代，环B代表一个苯基或类似的基团，可以被取代，X1代表一个单键或类似物，R1和R2分别代表一个C1-6烷基基团或类似物，m表示0到3的整数，n表示0到2的整数，对由Aβ引起的疾病具有治疗作用。
• Nitrogen-Containing Fused Heterocyclic Compounds and Their use as Beta Amyloid Production Inhibitors
  申请人：Kitazawa Noritaka

  公开号：US20120053171A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  A compound represented by the formula [I]: or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof, wherein Ring A represents a five-membered aromatic heterocyclic group or the like fused with a non-aromatic ring group, which may be substituted, Ring B represents a phenyl group or the like which may be substituted, X1 represents a single bond or the like, R1 and R2 each represent a C1-6 alkyl group or the like, m represents an integer of 0 to 3, and n represents an integer of 0 to 2, is effective as a therapeutic agent for a disease caused by Aβ.

  化合物的化学式为[I]，或其药理学上可接受的盐或酯，其中环A代表一个五元芳香杂环基团或类似物，与非芳香环基团融合，可以被取代，环B代表苯基或类似物，可以被取代，X1代表单键或类似物，R1和R2各代表C1-6烷基或类似物，m代表0至3的整数，n代表0至2的整数，该化合物对由Aβ引起的疾病具有治疗作用。
• The antiinfluenza activity of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines
  作者：Marcos L. Sznaidman、Eric A. Meade、Lilia M. Beauchamp、Stuart Russell、Margaret Tisdale

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00070-4

  日期：1996.3

  From a group of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds that have been screened against influenza virus, one derivative, 4-(3-piperidinyl benzylamino)-2-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (9), has shown promising activity against both the A and B strains. The compound had activity comparable to amantadine, but was inactive when given orally. 4-(Substitutedphenyl ethylamino)-2-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines showed no improved activity.
• NITROGEN-CONTAINING FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS BETA AMYLOID PRODUCTION INHIBITORS
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP2401276B1

  公开（公告）日：2013-06-05
• US8754100B2
  申请人：——

  公开号：US8754100B2

  公开（公告）日：2014-06-17