tert-butyl (4-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinoline-2(3H)-yl)butyl)carbamate | 1427167-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinoline-2(3H)-yl)butyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl4-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl butyl)-carbamate；N-(tert-butoxycarbonyl)-1,4-diaminobutane；tert-butyl N-[4-(6-bromo-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)butyl]carbamate
• CAS: 1427167-13-2
• 化学式: C₂₁H₂₃BrN₂O₄
• 分子量: 447.329
• InChiKey: TWTRKGQIAOGUDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinoline-2(3H)-yl)butyl)carbamate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-Aminobutyl)-6-(2-methoxyethoxy)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  硫脲作为金属敏感型荧光化学传感器的报告元件

  摘要：

  证明了硫是开发用于金属离子的荧光化学传感器的可行报告元素的证据。迄今为止，大多数金属响应型荧光化学传感器都依靠金属与氮的配位来提供荧光响应，通常是通过抑制光致电子传递（PET）猝灭来实现的。虽然已经开发出可直接应用于生物学，医学和分析化学的化学传感器，但对氮的配位化学的依赖仍然是实际和概念上的局限性。基于硫脲可以淬灭PET发出的荧光的事实，结果表明，可以通过金属键合恢复硫脲附加的萘二甲酰亚胺的猝灭发射，并且可以通过硫脲取代基的结构修饰来控制金属亲和力和选择性。此外，此类化学传感器可在水性介质中起作用，并且与基于氮的化学传感器不同，它对[H+ ]。鉴于硫的配位特性与氮的配位特性不同，这项工作为开发新型有趣且有用的金属响应荧光探针奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/jo4003129
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 、 N-叔丁氧羰基-1,4-丁二胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到tert-butyl (4-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinoline-2(3H)-yl)butyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  硫脲作为金属敏感型荧光化学传感器的报告元件

  摘要：

  证明了硫是开发用于金属离子的荧光化学传感器的可行报告元素的证据。迄今为止，大多数金属响应型荧光化学传感器都依靠金属与氮的配位来提供荧光响应，通常是通过抑制光致电子传递（PET）猝灭来实现的。虽然已经开发出可直接应用于生物学，医学和分析化学的化学传感器，但对氮的配位化学的依赖仍然是实际和概念上的局限性。基于硫脲可以淬灭PET发出的荧光的事实，结果表明，可以通过金属键合恢复硫脲附加的萘二甲酰亚胺的猝灭发射，并且可以通过硫脲取代基的结构修饰来控制金属亲和力和选择性。此外，此类化学传感器可在水性介质中起作用，并且与基于氮的化学传感器不同，它对[H+ ]。鉴于硫的配位特性与氮的配位特性不同，这项工作为开发新型有趣且有用的金属响应荧光探针奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/jo4003129

文献信息

• The design, synthesis and cellular imaging of a tumor-anchored, potent and cell-permeable BRD4-targeted fluorescent ligands
  作者：Hang Zhang、Mingliang Zhang、Yi-Chao Zheng、Jin-Ge Zhang、Haiwei Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105120

  日期：2021.9

  by small molecule inhibitors shows promise as a therapeutic strategy for cancer treatment. However, their clinical applications were limited, which is largely hampered by off-target effects-induced toxicity. We herein report the design, synthesis, and cellular imaging of a set of tumor-anchored and BRD4-targeted fluorescent ligands by introducing selective and potent BRD4 inhibitor into different fluorophores

  Bromodomain 4 (BRD4) 蛋白在组蛋白翻译后修饰中发挥重要作用，并促进包括癌症在内的几个重要的生理和病理过程。小分子抑制剂对 BRD4 的抑制显示出作为癌症治疗策略的前景。然而，它们的临床应用受到限制，这在很大程度上受到脱靶效应引起的毒性的阻碍。我们在此报告了一组肿瘤锚定和 BRD4 靶向荧光配体的设计、合成和细胞成像，通过可变接头将选择性和有效的 BRD4 抑制剂引入不同的荧光团。一种荧光偶联物（化合物6) 被证明具有细胞渗透性和低细胞毒性，优先积聚在癌细胞中，并显示出明显的荧光信号。更重要的是，确定了6 个在细胞内容中显示特定的 BRD4 参与。总的来说，这项研究为开发标记的 BRD4 配体提供了一条途径，并强调化合物6可能是 BRD4 探索性学习和靶向传递研究的宝贵工具。
• Thioureas as Reporting Elements for Metal-Responsive Fluorescent Chemosensors
  作者：Mireille Vonlanthen、Nathaniel S. Finney

  DOI：10.1021/jo4003129

  日期：2013.4.19

  Proof that sulfur is a viable reporting element for the development of fluorescent chemosensors for metal ions is presented. To date, the majority of metal-responsive fluorescent chemosensors have relied on metal–nitrogen coordination to provide a fluorescence response, most commonly by suppressing photoinduced electron transfer (PET) quenching. While chemosensors with direct application to biology

  证明了硫是开发用于金属离子的荧光化学传感器的可行报告元素的证据。迄今为止，大多数金属响应型荧光化学传感器都依靠金属与氮的配位来提供荧光响应，通常是通过抑制光致电子传递（PET）猝灭来实现的。虽然已经开发出可直接应用于生物学，医学和分析化学的化学传感器，但对氮的配位化学的依赖仍然是实际和概念上的局限性。基于硫脲可以淬灭PET发出的荧光的事实，结果表明，可以通过金属键合恢复硫脲附加的萘二甲酰亚胺的猝灭发射，并且可以通过硫脲取代基的结构修饰来控制金属亲和力和选择性。此外，此类化学传感器可在水性介质中起作用，并且与基于氮的化学传感器不同，它对[H+ ]。鉴于硫的配位特性与氮的配位特性不同，这项工作为开发新型有趣且有用的金属响应荧光探针奠定了基础。