6-bromo-2-(prop-2-yn-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 1236253-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-(prop-2-yn-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 6-bromo-2-prop-2-ynylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1236253-27-2
• 化学式: C₁₅H₈BrNO₂
• 分子量: 314.138
• InChiKey: RBHRJDGPDHDLLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(prop-2-yn-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 N-羟基丁二酰亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Cys-regulated fluorescent probe targeting cancer cells and their application in inflammation detection

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2023.114919
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-bromo-2-(prop-2-yn-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一种独特的杂交途径，可将肼基萘甲酰亚胺作为多靶点广谱抗真菌候选物的新型结构支架

  摘要：

  这项研究通过多组分杂交开发了一类新型结构抗真菌肼基萘甲酰亚胺（HN），具有多靶点广谱潜力，可应对日益严重的真菌入侵。一些制备的 HN 表现出相当大的抗真菌效力；尤其是硝基呋喃 HN 4a (MIC = 0.001 mM) 对白色念珠菌表现出有效的抗真菌活性，比氟康唑高 13 倍。此外，硝基呋喃 HN 4a具有低细胞毒性、溶血性和抗性，以及快速的杀菌功效。初步机制研究表明，硝基呋喃 HN 4a可以抑制乳酸脱氢酶，从而降低代谢活性并促进活性氧的积累，从而导致氧化应激。此外，硝基呋喃 HN 4a没有表现出膜靶向能力；它可以嵌入DNA以阻止DNA复制，但不能切割DNA。这些发现表明，HN 有希望作为治疗真菌感染的潜在多靶点广谱抗真菌候选物的新型结构支架。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00209

文献信息

• Modular synthesis of 4-aminocarbonyl substituted 1,8-naphthalimides and application in single molecule fluorescence detection
  作者：K. N. Hearn、T. D. Nalder、R. P. Cox、H. D. Maynard、T. D. M. Bell、F. M. Pfeffer、T. D. Ashton

  DOI：10.1039/c7cc07922b

  日期：——

  Robust 1,8-naphthalimide cross-coupling methodology unlocks access to derivatives with interesting photophysical properties and diverse applications.

  强大的1,8-萘酰亚胺交叉偶联方法打开了获得具有有趣光物理性质和多样应用的衍生物的途径。
• 萘酰亚胺类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN107501178B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明公开了一类具有通式I～IV结构的萘酰亚胺类衍生物及其可药用盐，这些化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和真菌都有一定的抑制活性，可用于制备抗细菌和/或抗真菌药物。其制备原料商业化程度高、便宜易得，制备路线短、方法简便。
• Development of Asialoglycoprotein-Mediated Hepatocyte-Targeting Antitumor Prodrugs Triggered by Glutathione
  作者：Mian Wang、Zhenjie Li、Feiyang Liu、Qingyuan Yi、Chunxiao Pu、Yajie Li、Tingrong Luo、Jian Liang、Jianyi Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01365

  日期：2021.10.14

  antitumor β-elemene derivative W-105 and three novel hepatocyte-targeting prodrugs (W-1-5, W-2-9, and W-3-8) were designed and synthesized. W-105 (IC50 6.107 μM) could cause cell apoptosis through upregulating the activity of caspase-3. The hepatocyte-targeting capacities of the aimed compounds followed the W-105 (parent compound) < W-1-5 (monodentate-galactose) < W-2-9 (bidentate-galactose) < W-3-8

  设计合成了一种抗肿瘤β-榄香烯衍生物W-105和三种新型肝细胞靶向前药（W-1-5、W-2-9和W-3-8）。W-105 (IC 50 6.107 μM) 可通过上调 caspase-3 的活性引起细胞凋亡。目标化合物的肝细胞靶向能力遵循W-105 (母体化合物) < W-1-5 (单齿-半乳糖) < W-2-9 (二齿-半乳糖) < W-3-8 (三齿-半乳糖) ) 顺序，这归因于半乳糖配体对 ASGPR 的优异亲和力和半乳糖簇识别效应。此外，前药W-3-8表现出良好的抗肿瘤活性和低毒副作用。液相色谱-质谱 (LC-MS) 分析表明，前药（W-1-5、W-2-9和W-3-8）可以在 GSH 存在下释放抗肿瘤药效团（模拟肿瘤细胞）并在没有 GSH 的情况下维持低毒结构（模仿正常细胞的状况）。还提出了前药的释放机制。总体而言，本研究开发的这些前药具有治疗肝癌的潜力。
• Biologically targeted probes for Zn²⁺: a diversity oriented modular “click-S_NAr-click” approach
  作者：J. Pancholi、D. J. Hodson、K. Jobe、G. A. Rutter、S. M. Goldup、M. Watkinson

  DOI：10.1039/c4sc01249f

  日期：——

  We report a high yielding, one-pot method for the synthesis of zinc responsive probes targeted to specific organelles and examine selected sensors in pancreatic islet cells.

  我们报告了一种高产率的一锅法合成方法，用于合成针对特定细胞器的锌响应探针，并在胰岛细胞中检查选定的传感器。
• SNAP-Tag-Based Subcellular Protein Labeling and Fluorescent Imaging with Naphthalimides
  作者：Chao Wang、Xinbo Song、Yi Xiao

  DOI：10.1002/cbic.201700161

  日期：2017.9.5

  two‐photon naphthalimide dye was used to develop O6‐benzylguanine (BG) derivatives for the specific labeling of subcellular proteins and fluorescent imaging through the SNAP‐tag. All showed high labeling efficiency with SNAP‐tag in vitro and in bacteria cells, but only one showed highly specific labeling in mammalian cells.

  SNAP到！二光子萘二甲酰亚胺染料用于开发O 6-苄基鸟嘌呤（BG）衍生物，用于亚细胞蛋白的特异性标记和通过SNAP标签进行荧光成像。所有这些在体外和细菌细胞中均显示出具有SNAP标签的高标记效率，但只有一种在哺乳动物细胞中显示出高特异性标记。