(5-Phenyl-6-oxa-10b-aza-benzo[e]azulen-4-yl)-methanol | 181304-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (5-Phenyl-6-oxa-10b-aza-benzo[e]azulen-4-yl)-methanol
• 英文别名: (6-Phenylpyrrolo[2,1-d][1,5]benzoxazepin-7-yl)methanol
• CAS: 181304-46-1
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: VTCWVRPMOKUDHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰溴 、 (5-Phenyl-6-oxa-10b-aza-benzo[e]azulen-4-yl)-methanol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到Acetic acid 5-phenyl-6-oxa-10b-aza-benzo[e]azulen-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯并苯并氮杂庚因衍生物的合成，生物活性和SARs，是一类新的特定的“外围型”苯并二氮杂receptor受体配体。

  摘要：

  据报道，“外周型”苯二氮杂receptor受体（PBR）在许多生物学过程中起作用。为了提供新的受体配体，我们已经合成并测试了基于吡咯并苯并氮杂pine骨架的一系列PBR配体。这些新化合物中的几种被证明对PBR具有高亲和力和选择性配体，而苯并氮杂pine 17f和17j被认为是迄今为止对该受体最有效的配体。本文详述的SAR和分子模型研究描述了改善亲和力所需的许多结构特征。某些配体被用作“分子尺度”，以探究PBR裂隙中亲脂性口袋L1和L3的空间尺寸，并确定L1和L3的占领对亲和力的影响，而其他C-7修饰的类似物提供了有关与推定的受体位点H1进行氢键结合的专门信息。新的吡咯并苯并a庚因在大鼠皮层中进行了测试，该组织表达高密度的线粒体PBR，并通过[3H] PK 11195结合的位移测量，在低纳摩尔或亚纳摩尔范围内表现出IC50和Ki值。还发现最高亲和力配体的子集对大鼠肾上腺线粒体中的[3H] PK

  DOI：

  10.1021/jm960251b
• 作为产物：
  描述：

  5-Phenyl-6-oxa-10b-aza-benzo[e]azulene-4-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(5-Phenyl-6-oxa-10b-aza-benzo[e]azulen-4-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  吡咯并苯并氮杂庚因衍生物的合成，生物活性和SARs，是一类新的特定的“外围型”苯并二氮杂receptor受体配体。

  摘要：

  据报道，“外周型”苯二氮杂receptor受体（PBR）在许多生物学过程中起作用。为了提供新的受体配体，我们已经合成并测试了基于吡咯并苯并氮杂pine骨架的一系列PBR配体。这些新化合物中的几种被证明对PBR具有高亲和力和选择性配体，而苯并氮杂pine 17f和17j被认为是迄今为止对该受体最有效的配体。本文详述的SAR和分子模型研究描述了改善亲和力所需的许多结构特征。某些配体被用作“分子尺度”，以探究PBR裂隙中亲脂性口袋L1和L3的空间尺寸，并确定L1和L3的占领对亲和力的影响，而其他C-7修饰的类似物提供了有关与推定的受体位点H1进行氢键结合的专门信息。新的吡咯并苯并a庚因在大鼠皮层中进行了测试，该组织表达高密度的线粒体PBR，并通过[3H] PK 11195结合的位移测量，在低纳摩尔或亚纳摩尔范围内表现出IC50和Ki值。还发现最高亲和力配体的子集对大鼠肾上腺线粒体中的[3H] PK

  DOI：

  10.1021/jm960251b