4-bromo-N-(4-bromophenyl)-1,8-naphthalimide | 58226-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(4-bromophenyl)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 6-Bromo-2-(4-bromophenyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 58226-86-1
• 化学式: C₁₈H₉Br₂NO₂
• 分子量: 431.083
• InChiKey: SBULVYIYVVHSJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.848±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(4-bromophenyl)-1,8-naphthalimide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(butylamino)-N-{4-[5-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)thiophen-2-yl]phenyl}-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  含不同发色团的新型1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的光物理，电化学，形态学和生物成像应用

  摘要：

  合成并表征了一系列基于1,8-萘二甲酰亚胺的荧光团，这些荧光团包含不同的生色团，其在偶氮原子上具有不同的共轭和电子富集度。这些胺官能化的萘二甲酰亚胺本质上是双极性的，并且由于N取代基的性质而表现出令人感兴趣的光学和形态变化。尽管由于亚胺基氮原子上取代基的变化而使染料在结构上有所不同，但它们的电子特性相似，并且起源于4-氨基萘二甲酰亚胺链段。然而，它们在微观域表现出形态变化，这归因于结构差异。此外，这些荧光染料显示出生物相容性，并用于细胞的生物成像中。

  DOI：

  10.1002/asia.201700968
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 、 4-溴苯胺 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到4-bromo-N-(4-bromophenyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  用于细胞成像和抗癌药物递送的基于治疗诊断两性离子共轭瓶刷共聚物的酶响应胶束的构建，具有刷上刷结构

  摘要：

  具有不同化学结构和组成以及不同结构的瓶刷共聚物代表了一种用于各种应用的重要材料，例如生物医学设备。据我们所知，整合荧光成像和肿瘤微环境特异性响应对有效细胞内药物释放的两性离子共轭瓶刷共聚物很少见报道，这可能是因为缺乏有效的合成方法。为此，在本研究中，我们报道了具有独特刷上刷结构的明确治疗诊断两性离子瓶刷共聚物的成功制备。具体来说，瓶刷共聚物由聚芴衍生物 (PFONPN) 的荧光骨架组成，该骨架具有与阿霉素 (DOX) 的荧光共振能量转移，co -SBMA)) 链通过 Suzuki 偶联、NCA ROP 和 ATRP 技术的优雅整合，具有超亲水性和高防污能力。值得注意的是，所得的瓶刷共聚物 PFONPN 9 - g -(PHEMA 15 - g -(PTyr 16 - b -P(OEGMA 6 - co -SBMA 6 ) 2 )) (P 2 ) 具有较低的疏水侧 MW 比PTyr 链和 P(OEGMA-

  DOI：

  10.3390/molecules27093016

文献信息

• Synthesis and characterization of color tunable, highly electroluminescent copolymers of polyfluorene by incorporating the N-phenyl-1,8-naphthalimide moiety into the main chain
  作者：Peddaboodi Gopikrishna、Dipjyoti Das、Parameswar Krishnan Iyer

  DOI：10.1039/c5tc01899d

  日期：——

  Block copolymers of N-phenyl-1,8-naphthalimide (NPN) moiety in the main polyfluorene chain enables the tuning of emission color from blue to green in PLED devices.

  在主聚芴链中的N-苯基-1,8-萘酰亚胺（NPN）单元的嵌段共聚物使PLED器件中的发射颜色从蓝色调至绿色调。
• A new ratiometric two-photon fluorescent probe for imaging of lysosomes in living cells and tissues
  作者：Liyi Zhou、Yongchao Liu、Shunqin Hu、Haifei Wang、Hongyan Sun、Xiaobing Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.038

  日期：2016.8

  experiments demonstrate new probe Np-Rh-Lys was a reliable and specific probe for labeling lysosomes in living cells with two well-resolved emission peaks separated by 80 nm, and which showed high ratiometric imaging resolution and deep-tissue imaging depth over 180 μm, we thus may expect the new platform prompt the development of a wide variety of ratiometric two-photon fluorescent probes application in biological

  细胞内pH在各种生物过程中起着关键作用。在本文中，我们采用了穿透键能量转移（TBET）策略来设计一种独特的比例式双光子荧光探针，用于对活细胞和组织中的溶酶体pH成像，称为Np-Rh-Lys。具体地，直接连接双光子荧光团（D-π-A结构的萘二甲酰亚胺衍生物）和若丹明B荧光团，并且二甲基氨基部分用作溶酶体靶向基团。实验表明，新型探针Np-Rh-Lys是用于标记活细胞中溶酶体的可靠且特异性的探针，其两个分离良好的发射峰相隔80 nm，并且显示出高比例成像分辨率和超过180μm的深层组织成像深度，
• A novel ratiometric two-photon fluorescent probe for imaging of Pd 2+ ions in living cells and tissues
  作者：Liyi Zhou、Shunqin Hu、Haifei Wang、Hongyan Sun、Xiaobing Zhang

  DOI：10.1016/j.saa.2016.05.013

  日期：2016.9

  Ratiometric two-photon fluorescent probes can not only eliminate interferences from environmental factors but also achieve deep-tissue imaging with improved spatial localization. To quantitatively track Pd2 + in biosystems, herein, we reported a ratiometric two-photon fluorescent probe, termed as Np-Pd, which based on a D-π-A-structure two-photon fluorophore of the naphthalimide derivative and deprotection

  比例双光子荧光探针不仅可以消除环境因素的干扰，而且可以实现具有更好空间定位的深层组织成像。为了定量跟踪生物系统中的Pd 2 +，在此，我们报道了一种配比的双光子荧光探针，称为Np-Pd，它基于萘二甲酰亚胺衍生物的D-π-A结构双光子荧光团和芳基的脱保护作用炔丙基醚由钯组成。Np-Pd探针以高灵敏度和高选择性对钯物种表现出超过25倍的增强。此外，探针Np-Pd进一步用于Pd 2 +的荧光成像 在两个光子激发下（820 nm），活细胞和组织中的离子显示出较大的组织成像深度（19.6–184.6μm），并且具有用于比例成像的高分辨率。
• KAZHOKA, X. A.;MEJROVITS, I. A., IZV. AN LATVSSR. CEP. XIM., 1983, N 2, 238-240
  作者：KAZHOKA, X. A.、MEJROVITS, I. A.

  DOI：——

  日期：——
• Photophysics, Electrochemistry, Morphology, and Bioimaging Applications of New 1,8-Naphthalimide Derivatives Containing Different Chromophores
  作者：Ankita Saini、K. R. Justin Thomas、Abhay Sachdev、Packirisamy Gopinath

  DOI：10.1002/asia.201700968

  日期：2017.10.5

  fluorophores containing different chromophores with varying conjugation and electron richness at the imidic nitrogen atom are synthesized and characterized. These amine‐functionalized naphthalimides are bipolar in nature and exhibit interesting optical and morphological variations attributable to the nature of the N substituents. Despite the fact that the dyes are structurally different owing to variation

  合成并表征了一系列基于1,8-萘二甲酰亚胺的荧光团，这些荧光团包含不同的生色团，其在偶氮原子上具有不同的共轭和电子富集度。这些胺官能化的萘二甲酰亚胺本质上是双极性的，并且由于N取代基的性质而表现出令人感兴趣的光学和形态变化。尽管由于亚胺基氮原子上取代基的变化而使染料在结构上有所不同，但它们的电子特性相似，并且起源于4-氨基萘二甲酰亚胺链段。然而，它们在微观域表现出形态变化，这归因于结构差异。此外，这些荧光染料显示出生物相容性，并用于细胞的生物成像中。