5-苯基-1,3,4-二唑-2-甲胺 | 46182-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-苯基-1,3,4-二唑-2-甲胺
• 中文别名: 5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-甲胺；1-(5-苯基-1,3,4-噁二唑)甲基胺；1-(5-苯基-1,3,4-氧杂二唑-2-基)甲胺
• 英文名称: (5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methanamine
• CAS: 46182-58-5
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD06490519
• 分子量: 175.19
• InChiKey: NSDZEDPPVWGLBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-2-糠酸 、 5-苯基-1,3,4-二唑-2-甲胺 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以117.0 mg的产率得到5-nitro-N-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  硝基呋喃-1,3,4-恶二唑杂化物作为新型抗结核药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了三个系列的新型硝基呋喃-1,3,4-恶二唑杂化物作为新型抗结核药物。构效关系研究表明，恶二唑部分的连接基和取代基对活性影响很大，取代的苯比环烷基或杂环基更受青睐。此外，系列 2 中的最佳化合物对 MTB H 37 Rv 菌株和 MDR-MTB 16883 临床分离株均具有活性，并且还显示出低细胞毒性、低 hERG 抑制和良好的口服 PK，表明其有望成为进一步结构的领先者。修改。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116529
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-5-苯基-1,3,4-噁二唑 在 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 5-苯基-1,3,4-二唑-2-甲胺
  参考文献：
  名称：

  新型杂芳基甲基氨基甲酸二硫代磺酸盐作为有效的抗癌药的发现：合成，构效关系分析和生物学评价

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列基于铅化合物10结构的新类似物，它们针对四种选定的人类癌细胞系（HL-60，Bel-7402，SK-BR-3和MDA）的体外抗癌活性-MB-468）。与铅化合物10相比，几种合成的化合物表现出改善的抗癌活性。其中，1,3,4-恶二唑类似物17o对Bel-7402，SK-BR-3和MDA-MB-468细胞表现出最高的生物活性，IC 50值分别为1.23、0.58和4.29μM。值得注意的是17o具有对癌细胞的有效抗增殖活性，对非恶性细胞的细胞毒性相对较小。进一步的机理研究表明，它通过破坏有丝分裂进程中的纺锤体组装诱导细胞凋亡和细胞周期停滞，表明这些合成的二硫代氨基甲酸酯代表了一系列针对有丝分裂的新型抗癌化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.015

文献信息

• Combination of MTP inhibitors or apoB-secretion inhibitors with fibrates for use as pharmaceuticals
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US20030162788A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The invention relates to the use of fibrates for lowering the liver toxicity of MTP inhibitors as well as pharmaceutical compositions containing an MTP inhibitor and a fibrate.

  本发明涉及使用纤维酸衍生物来降低MTP抑制剂对肝脏的毒性，以及包含MTP抑制剂和纤维酸衍生物的药物组合物。
• Heteroarylcarboxylic acid amides, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US20030073836A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  A compound of formula 1 wherein: A a , R a , X 1 to X 4 , Het, and R 5 to R 7 are defined as in claim 1, the isomers and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof, which are valuable inhibitors of the microsomal triglyceride-transfer protein (MTP), medicaments containing these compounds and their use, as well as the preparation thereof.

  根据权利要求1中定义的Aa、Ra、X1至X4、Het和R5至R7，本发明的化合物公式1包括这些化合物的同分异构体和盐，尤其是具有生理活性的盐，它们是微囊体甘油三酯转移蛋白（MTP）的有效抑制剂，含有这些化合物的药物及其用途，以及这些化合物的制备方法。
• [EN] INDANE DERIVATES AS MUSCARINIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'INDANE UTILISES COMME AGONISTES DU RECEPTEUR MUSCARINIQUE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005009941A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to compounds of Formula I: I which are agonists of the M-1 muscarinic receptor.

  这项发明涉及到Formula I的化合物，这些化合物是M-1肌氨酸受体的激动剂。
• Electrophilically activated nitroalkanes in the synthesis of substituted 1,3,4-oxadiazoles from amino acid derivatives
  作者：Alexander V. Aksenov、Nikita K. Kirilov、Nicolai A. Aksenov、Nikolai A. Arutiunov、Dmitrii A. Aksenov、Michael Rubin

  DOI：10.1007/s10593-022-03053-2

  日期：2022.1

  Novel preparative approach for the synthesis of alkylamines with 1,3,4-oxadiazole heterocyclic substituent is described. This method is based on unusual cascade transformation involving formal (4+1) cyclocondensation of hydrazides of amino acids with nitroalkanes electrophilically activated in the presence of polyphosphoric acid.

  描述了合成具有 1,3,4-恶二唑杂环取代基的烷基胺的新制备方法。该方法基于不寻常的级联转化，包括氨基酸酰肼与硝基烷在多磷酸存在下亲电活化的形式 (4+1) 环缩合。
• Indane derivates as muscarinic receptor agonists
  申请人：Allen Rebecca Jennifer

  公开号：US20070060587A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The present invention relates to compounds of Formula I: I which are agonists of the M-1 muscarinic receptor.

  本发明涉及I式化合物：I，它们是M-1肌动蛋白受体的激动剂。