5'-trimethylsilyl-3,4'-dimethyl-2,2'-dithiophene | 182872-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5'-trimethylsilyl-3,4'-dimethyl-2,2'-dithiophene
• 英文别名: 5-trimethylsilyl-3',4-dimethyl-2,2'-bithiophene；trimethyl-[3-methyl-5-(3-methylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]silane
• CAS: 182872-01-1
• 化学式: C₁₃H₁₈S₂Si
• 分子量: 266.503
• InChiKey: FACNDPCGJLLRKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-trimethylsilyl-3,4'-dimethyl-2,2'-dithiophene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 5-cyanoethylthio-3,4'-dimethyl-5'-iodo-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Molecular Diodes Based on Conjugated Diblock Co-oligomers

  摘要：

  This report describes synthesis and characterization of a molecular diode based upon a diblock conjugated oligomer system. This system consists of two conjugated blocks with opposite electronic demand. The molecular structure exhibits a built-in electronic asymmetry, much like a semiconductor p-n junction. Electrical measurements by scanning tunneling spectroscopy (STS) clearly revealed a pronounced rectifying effect. Definitive proof for the molecular nature of the rectifying effect in this conjugated diblock molecule is provided by control experiments with a structurally similar reference compound.

  DOI：

  10.1021/ja026808w
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基噻吩 、 Trimethyl-(3-methyl-5-tributylstannanyl-thiophen-2-yl)-silane 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以66%的产率得到5'-trimethylsilyl-3,4'-dimethyl-2,2'-dithiophene
  参考文献：
  名称：

  针对分子融合电子设备应用的正交融合共轭低聚物的融合合成途径。

  摘要：

  本文介绍了针对分子规模电子设备构建项目的合成有机相。概述了向正交融合的共轭有机低聚物的聚合合成路线。最终系统应具有一条通过sigma键合网络与第二条潜在导电链垂直融合的潜在导电链。合成的核心链段之一是基于具有中心硅原子的螺二噻吩部分。它由四炔丙基硅烷的锆促进的双（双环化）形成。第二个核心是9,9'-螺双芴系统。末端卤化物基团通过Pd催化或Pd / Cu催化的交叉偶联方法提供了用于链的进一步延伸的连接点。所有四个分支臂都可以在一次操作中固定到核心，因此使合成高度收敛。在较大的官能化系统的情况下，噻吩上的烷基取代基提供可溶的物质。为了制备长度> 50Å的分子，必须使用迭代的发散/收敛方法来构建低聚（噻吩-乙炔）支链。有机钯催化的方法被广泛用于正交稠合化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo960897b

文献信息

• Synthesis of Diode Molecules and Their Sequential Assembly to Control Electron Transport
  作者：Ping Jiang、Gustavo M. Morales、Wei You、Luping Yu

  DOI：10.1002/anie.200460110

  日期：2004.8.27