N-tert-butyl-2-hydroxy-3-nitrobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-tert-butyl-2-hydroxy-3-nitrobenzamide
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: OVDAFRBAOLDFIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-2-hydroxy-3-nitrobenzamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-tert-butyl-2-hydroxy-3-pivaloylaminobenzamide
  参考文献：
  名称：

  分子内氢键对pKa值的变化以及酚和酚酸根阴离子的氧化电位的贡献。

  摘要：

  分子内OHO [双键，长度为m-C]氢键酚，2-HO-C6H2-3,5-（t-Bu）2-CONH-t-Bu（1-OH），2-HO-C6H2 -5-t-Bu-1,3-（CONH-t-Bu）2（2-OH）和2-HO-C6H2-3,5-（t-Bu）2-NHCO-t-Bu（4-合成OH，并以分子内NHO（氧阴离子）氢键的四乙基铵盐（-1O-（NEt4 +），2-O-（NEt4 +）和4-O-（NEt4 +））制备其酚酸根阴离子。合成了4-HO-C（6）H（2）-3,5-t-Bu（2）-CONH-t-Bu（3-OH）及其酚酸根阴离子3-O-（NEt4 +）非氢键参考。通过晶体学分析和/或（1）1 H NMR光谱结果确定了分子内氢键的存在。分子内NHO（苯酚）氢键将苯酚的pK（a）移至更酸性的位置。循环伏安法的结果表明，分子内的OH ... O = C氢键使苯酚的氧化电位负移。相反，分子内NHO（氧阴

  DOI：

  10.1039/b419361j
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基水杨酸 、 叔丁胺 在 1-羟基苯并三唑 、 2,3-二脱氧胞啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47.8%的产率得到N-tert-butyl-2-hydroxy-3-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  分子内氢键对pKa值的变化以及酚和酚酸根阴离子的氧化电位的贡献。

  摘要：

  分子内OHO [双键，长度为m-C]氢键酚，2-HO-C6H2-3,5-（t-Bu）2-CONH-t-Bu（1-OH），2-HO-C6H2 -5-t-Bu-1,3-（CONH-t-Bu）2（2-OH）和2-HO-C6H2-3,5-（t-Bu）2-NHCO-t-Bu（4-合成OH，并以分子内NHO（氧阴离子）氢键的四乙基铵盐（-1O-（NEt4 +），2-O-（NEt4 +）和4-O-（NEt4 +））制备其酚酸根阴离子。合成了4-HO-C（6）H（2）-3,5-t-Bu（2）-CONH-t-Bu（3-OH）及其酚酸根阴离子3-O-（NEt4 +）非氢键参考。通过晶体学分析和/或（1）1 H NMR光谱结果确定了分子内氢键的存在。分子内NHO（苯酚）氢键将苯酚的pK（a）移至更酸性的位置。循环伏安法的结果表明，分子内的OH ... O = C氢键使苯酚的氧化电位负移。相反，分子内NHO（氧阴

  DOI：

  10.1039/b419361j

文献信息

• Contribution of the intramolecular hydrogen bond to the shift of the pKa value and the oxidation potential of phenols and phenolate anions
  作者：Daisuke Kanamori、Atsushi Furukawa、Taka-aki Okamura、Hitoshi Yamamoto、Norikazu Ueyama

  DOI：10.1039/b419361j

  日期：——

  non-hydrogen bonded references. The presence of intramolecular hydrogen bonds was established through the crystallographic analysis and/or (1)H NMR spectroscopic results. Intramolecular NHO(phenol) hydrogen bonds shift the pK(a) of the phenol to a more acidic value. The results of cyclic voltammetry show that the intramolecular OH...O=C hydrogen bond negatively shifts the oxidation potential of the phenol

  分子内OHO [双键，长度为m-C]氢键酚，2-HO-C6H2-3,5-（t-Bu）2-CONH-t-Bu（1-OH），2-HO-C6H2 -5-t-Bu-1,3-（CONH-t-Bu）2（2-OH）和2-HO-C6H2-3,5-（t-Bu）2-NHCO-t-Bu（4-合成OH，并以分子内NHO（氧阴离子）氢键的四乙基铵盐（-1O-（NEt4 +），2-O-（NEt4 +）和4-O-（NEt4 +））制备其酚酸根阴离子。合成了4-HO-C（6）H（2）-3,5-t-Bu（2）-CONH-t-Bu（3-OH）及其酚酸根阴离子3-O-（NEt4 +）非氢键参考。通过晶体学分析和/或（1）1 H NMR光谱结果确定了分子内氢键的存在。分子内NHO（苯酚）氢键将苯酚的pK（a）移至更酸性的位置。循环伏安法的结果表明，分子内的OH ... O = C氢键使苯酚的氧化电位负移。相反，分子内NHO（氧阴