3,4-二氯-3-硝基水杨酰苯胺 | 29378-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二氯-3-硝基水杨酰苯胺
• 英文名称: 2-hydroxy-N-(3,4-dichlorophenyl)-3-nitrobenzamide
• 英文别名: N-(3,4-dichloro-phenyl)-2-hydroxy-3-nitro-benzamide；3-Nitro-salicylsaeure-(3,4-dichlor-anilid)；3',4'-Dichloro-3-nitrosalicylanilide；N-(3,4-dichlorophenyl)-2-hydroxy-3-nitrobenzamide
• CAS: 29378-25-4
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂N₂O₄
• 分子量: 327.124
• InChiKey: XCMXIMZPXHICKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氯-3-硝基水杨酰苯胺 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(3,4-dichloro-phenyl)-8-nitro-benzo[e][1,3]oxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的3-苯基-1,3-苯并恶嗪-2,4-二酮及其抑菌活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00338a034
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基水杨酸 、 3,4-二氯苯胺 在 三氯化磷 作用下， 以73%的产率得到3,4-二氯-3-硝基水杨酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Novel derivatives of nitro-substituted salicylic acids: Synthesis, antimicrobial activity and cytotoxicity

  摘要：

  Inspired by the high antituberculous activity of novel nitro-substituted derivatives and based on promising predicted ADMET properties we have synthesized a series of 33 salicylanilides containing nitro-group in their salicylic part and evaluated them for their in vitro antimycobacterial, antimicrobial and antifungal activities. The presence of nitro-group in position 4 of the salicylic acid was found to be beneficial and the resulting molecules exhibited minimum inhibitory concentrations (MICs) ranging from 2 to 32 mu M against Mycobacterium tuberculosis. The best activity was found for 2-hydroxy-4-nitro-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl] benzamide (MIC = 2 mu M). 4-Nitrosalicylanilides were also found to be active against all Staphylococcus species tested while for MRSA strain 2-hydroxy-4-nitro-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl] benzamide's MIC was 0.98 mu M. None of the nitrosalicylanilides was active against Enterococcus sp. J 14365/08 and no considerable activity was found against Gram-negative bacteria or fungi. The hepatotoxicity of all nitrosalicylanilides was found to be in the range of their MICs for HepG2 cells. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.10.029

文献信息

• [DE] ACYLAMINOSALICYLSÄUREAMIDE UND IHRE VERWENDUNG ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL<br/>[EN] ACYLAMINOSALICYLIC ACID AMIDES AND THEIR USES AS PESTICIDES<br/>[FR] AMIDES D'ACIDE ACYLAMINOSALICYLIQUE ET LEUR UTILISATION COMME PESTICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997008135A1

  公开（公告）日：1997-03-06

  (DE) Die Erfindung betrifft bekannte und neue Acylaminosalicylsäureamide der allgemeinen Formel (I), mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel, sowie neue Zwischenprodukte und mehrere Verfahren zu deren Herstellung, in welcher A für eine Einfachbindung oder für eine Alkylenkette steht, R1 für Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy steht, R2 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl steht.(EN) Known and new acylaminosalicylic acid amides are disclosed having the general formula (I), as well as several processes for producing the same, their use as pesticides, new intermediate products and several processes for preparing said intermediate products. In the formula (I), A stands for a simple bond or for an alkylene chain; R1 stands for hydrogen, alkyl or alkoxy; R2 stands for optionally substituted cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl or heterocyclyl.(FR) L'invention concerne des amides nouveaux et connus d'acide acylaminosalicylique de formule générale (I), plusieurs procédés de préparation de ces composés et leur utilisation comme pesticides, ainsi que de nouveaux produits intermédiaires et plusieurs procédés de préparation de ces produits intermédiaires. Dans la formule (I), A désigne une liaison simple ou une chaîne alcylène; R1 désigne hydrogène, alkyle ou alcoxy; R2 désigne cycloalkyle, cycloalcényle, aryle ou hétérocyclyle le cas échéant substitués.

  这项发明涉及已知和新型酸化氨基阿司匹林胺，其通用化学式为(I)，以及用于生产这些化合物的多种方法和作为生物除草剂的用途，同时涉及一些中间产物，以及用于其生产的方法。在化学式(I)中，A表示单键或丙烯基链；R1表示氢、烷基或羟基；R2表示可选地带有环烷基、环烯基、苯基或杂环基的。
• ACYLAMINOSALICYLSÄUREAMIDE UND IHRE VERWENDUNG ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0848700A1

  公开（公告）日：1998-06-24
• US6001879A
  申请人：——

  公开号：US6001879A

  公开（公告）日：1999-12-14
• US6548549B1
  申请人：——

  公开号：US6548549B1

  公开（公告）日：2003-04-15
• Substituted 3-Phenyl-1,3-benzoxazine-2,4-diones and their Bacteriostatic Activity
  作者：Raymond E. Stenseth、Joseph W. Baker、Daniel P. Roman

  DOI：10.1021/jm00338a034

  日期：1963.3