(E)-2-(4-甲基苯乙烯基)苯并[d]恶唑 | 71907-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: (E)-2-(4-甲基苯乙烯基)苯并[d]恶唑
• 英文名称: (E)-2-(4-methylstyryl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-[(E)-2-(p-tolyl)vinyl]-1,3-benzoxazole；2-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 71907-25-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: UBTDEDBXGMJYHU-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  400.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-甲基苯乙烯基)苯并[d]恶唑 在 四(三苯基膦)钯 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 C₅₄H₄₄NO₂P 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((2S,3R,4S,5R)-2-(4-bromophenyl)-4-(p-tolyl)-1-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)-benzo-[d]-oxazole
  参考文献：
  名称：

  β-取代的烯基杂芳烃作为偶极亲和体在 Cu (I) -催化的偶氮甲碱叶立德的不对称 1,3-偶极环加成反应中，由双重激活策略提供支持：立体选择性和机械洞察力

  摘要：

  偶氮甲碱叶立德与各种缺电子烯烃的催化不对称 1,3-偶极环加成反应为有机合成中制备对映体富集的吡咯烷提供了最直接的方案。然而，在这样的协议中使用共轭链烯基杂芳烃作为偶极体来提供一类在药物化学中特别重要的分子仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报告了各种 β-取代的烯基杂芳烃，在没有强吸电子取代物的情况下挑战内部烯烃底物，首次成功地用作偶极试剂在 Cu (I) 催化的偶氮甲碱的不对称 1,3-偶极环加成反应中叶立德。该反应提供了大量多立体杂环，以良好的收率结合了生物学上重要的吡咯烷和杂芳烃骨架，具有独特的非对映选择性和出色的对映选择性。我们广泛的密度泛函理论 (DFT) 计算提出了一个工作模型来解释立体化学结果的起源，并阐明了金属对偶极子和亲偶极子底物的罕见双重激活/配位，其中空间体积大、刚性和单齿亚磷酰胺具有三重同轴手性的配体在金属中心周围提供有效的手性袋中起着关键作用，从而产生高对映选择性。亲偶极底物中的杂原子与

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12911
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(2-iodophenoxy)dimethylsilane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (E)-2-(4-甲基苯乙烯基)苯并[d]恶唑
  参考文献：
  名称：

  BF₃·Et₂O-Promoted Cleavage of the C_sp–C_sp2 Bond of 2-Propynolphenols/Anilines: Route to C2-Alkenylated Benzoxazoles and Benzimidazoles

  摘要：

  A novel BF3 center dot Et2O-promoted tandem reaction of easily prepared 2-propynolphenols/anilines and trimethylsilyl azide is developed to give C2-alkenylated benzoxazoles and benzimidazoles in moderate to good yields. Most reactions could be accomplished in 30 min at room temperature. This tandem process involves a C-sp-C-sp2 bond cleavage and a C-N bond formation. Moreover, both tertiary and secondary propargylic alcohols with diverse functional groups were tolerated under the mild conditions.

  DOI：

  10.1021/jo502761x

文献信息

• PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, OXIME SULFONATE COMPOUND, METHOD FOR FORMING CURED FILM, CURED FILM, ORGANIC EL DISPLAY DEVICE, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20130171415A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Disclosed is a photosensitive resin composition comprising: (Component A) an oxime sulfonate compound represented by Formula (1); (Component B) a resin comprising a constituent unit having an acid-decomposable group that is decomposed by an acid to form a carboxyl group or a phenolic hydroxy group; and (Component C) a solvent wherein in Formula (1) R 1 denotes an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, each R 2 independently denotes a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a halogen atom, Ar 1 denotes an o-arylene group or an o-heteroarylene group, X denotes O or S, and n denotes 1 or 2, provided that of two or more R 2 s present in the compound, at least one denotes an alkyl group, an aryl group, or a halogen atom.

  揭示了一种光敏树脂组合物，包括：（组分A）由式（1）表示的肟磺酸盐化合物；（组分B）包括具有可被酸分解的基团的树脂，该基团通过酸分解形成羧基或酚羟基；和（组分C）溶剂 其中在式（1）中，R1表示烷基、芳基或杂芳基，每个R2独立地表示氢原子、烷基、芳基或卤素原子，Ar1表示邻芳撑基或邻杂芳撑基，X表示O或S，n表示1或2，前提是在化合物中存在两个或两个以上的R2时，至少有一个表示烷基、芳基或卤素原子。
• Utilities of olefin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040242615A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Compounds having an activity to enhance the expression of apoAI are provided. Compounds of formula (I): 1 in which Ar 1 and Ar 2 are independently a phenyl, naphthyl, or monocyclic or bicyclic aromatic heterocyclic group, which may be optionally substituted; —X— is —N═CZ 2 -, —CY 2 ═CZ 2 -, —CY 2 Y 3 —CHZ 2 -, —S—, —O—, or the like; Y 1 , Y 2 , Y 3 , Z 1 and Z 2 are independently a hydrogen, a halogen, a lower alkyl, a phenyl, or the like; Z 1 and Z 2 may be independently a linker group that may combine with Ar 2 and Ar 1 to form a condensed ring; m is 0 or 1, and n is 0 to 2; a prodrug thereof, a pharmaceutically acceptable salt or solvate of them; are disclosed.

  提供了一种增强apoAI表达活性的化合物。 公式 (I) 的化合物：1 其中Ar1和Ar2独立的是苯基、萘基或单环或双环芳族杂环族，可被选择性地取代； —X—是—N═CZ2-, —CY2═CZ2-, —CY2Y3—CHZ2-, —S—, —O—或类似物； Y1、Y2、Y3、Z1和Z2独立的是氢、卤素、低级烷基、苯基或类似物； Z1和Z2可以独立的是可以与Ar2和Ar1形成缩合环的连接基团； m是0或1，n是0到2； 它们的前药、药用盐或溶剂化物被公开。
• Catalytic asymmetric addition of Grignard reagents to alkenyl-substituted aromatic <i>N</i> -heterocycles
  作者：Ravindra P. Jumde、Francesco Lanza、Marieke J. Veenstra、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1126/science.aaf1983

  日期：2016.4.22

  research. Catalytic asymmetric conjugate addition reactions represent a powerful strategy to access chiral molecules in contemporary organic synthesis. However, their applicability to conjugated alkenyl-N-heteroaromatic compounds, of particular interest in medicinal chemistry, has lagged behind applications to other substrates. We report a highly enantioselective and chemoselective catalytic transformation

  铜不对称地添加烷基 含氮环是现代药物分子结构中非常常见的特征。因此，可以选择性修饰这些 N 杂环的反应对于优化药物特性特别有用。朱姆德等人。开发了一种方法，以单个镜像方向将烷基附加到从 N 杂环悬空的取代的 C=C 双键上。依赖格氏试剂引入烷基的铜催化反应在广泛的底物范围内表现出高选择性，不受氮的干扰。科学，这个问题 p。433 手性铜催化剂将一类在药物化学研究中感兴趣的化合物烷基化。催化不对称共轭加成反应代表了在当代有机合成中获取手性分子的强大策略。然而，它们对共轭链烯基-N-杂芳族化合物的适用性，在药物化学中特别感兴趣，落后于其他底物的应用。我们报告了一种高度对映选择性和化学选择性催化转化的范围广泛的 β-取代的共轭烯基-N-杂芳烃到其相应的手性烷基化产物。这种操作简单的方法可以在 β 碳位置引入直链、支链和环状烷基链以及苯基。这一成功的关键是通过路易斯酸活化增强烯基-杂芳族底物的反应性，
• Ligand promoted Pd-catalyzed dehydrogenative alkenylation of hetereoarenes
  作者：Wei-Chih Lee、Ting-Hsuan Wang、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1039/c3cc48750d

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of heteroarenes with alkenes has been developed. This alkenylation paradigm encompasses a wide range of substrates and provides a straightforward approach toward C2-E-alkenylated azole motifs.

  已开发出一种高效的Pd催化的杂环烃与烯烃的交叉脱氢偶联反应。这种烯基化范式涵盖了广泛的底物，并提供了一种直接的方法来合成C2-E-烯基化咪唑基团。
• Brønsted acid-catalysed conjugate addition of photochemically generated α-amino radicals to alkenylpyridines
  作者：Hamish B. Hepburn、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1039/c5cc10401g

  日期：——

  The conjugate addition of [small alpha]-amino radicals to alkenylpyridines has been accomplished by the synergistic merger of Bronsted acid and visible light photoredox catalysis. Key to reaction development was the protonation...

  通过布朗斯台德酸和可见光光氧化还原催化的协同合并，已经实现了将小α-氨基基团共轭加成到烯基吡啶上。反应发展的关键是质子化。